Trimetil-klór-szilán
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. január 7-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .| Trimetil-klór-szilán | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
trimetil-klór-szilán | ||
| Rövidítések | TMSCl | ||
| Chem. képlet | ( CH3 ) 3SiCl _ | ||
| Patkány. képlet | C 3 H 9 SiCl | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 108,64 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,854 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -57,7 °C | ||
| • forralás | 57,3 °C | ||
| • villog | -28°C | ||
| Gőznyomás | 253 hPa (20 °C) | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | vízzel gyorsan hidrolizál | ||
| • aprotikus oldószerekben | összekevert | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1,3885 | ||
| Szerkezet | |||
| Hibridizáció | tetraéder a szilíciumhoz | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 75-77-4 | ||
| PubChem | 6397 | ||
| Reg. EINECS szám | 200-900-5 | ||
| MOSOLYOK | C[Si](C)(C)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | VV2710000 | ||
| CHEBI | 85069 | ||
| ChemSpider | 6157 | ||
| Biztonság | |||
| NFPA 704 |
3
3
2W |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A trimetil -klór-szilán ( klór -trimetil-szilán ) egy szerves szilícium anyag, amelynek kémiai képlete (CH 3 ) 3 SiCl. Széles körben használják szerves szintézisben, főként védőcsoportként . Metil- lítium és szilícium-tetraklorid reakciójával állítható elő . A kereskedelemben azonban könnyen beszerezhető.
Fizikai tulajdonságok
Színtelen mozgékony folyadék, csípős szaggal és alacsony forrásponttal. Nedves levegőn füstöl. Nedvességnek ellenálló. Elegyedik aprotikus oldószerekkel , például hexánnal , benzollal , toluollal , dietil-éterrel , tetrahidrofuránnal , kloroformmal , diklór -metánnal , etil-acetáttal stb.
Getting
Az iparban dimetil-diklór-szilánnal és metil-triklór-szilánnal együtt állítják elő (Muller-Rochov szintézis [1] , amelyben a porított szilícium rézpor és réz -oxid jelenlétében 350 °C-on klór - metánnal reagál, és dimetil -diklór-szilán keletkezik, amely in situ aránytalanul trimetil -klór-szilánná válik. és metil -triklór-szilán ).
A metilklór-szilánok elegyének szétválasztása desztillációval történik .
Kémiai tulajdonságok
A trimetil-klór-szilán egy tipikus elektrofil anyag, a szilícium atomot nagyon könnyen megtámadják a nukleofilek . Ez a hőleadással járó könnyű hidrolízisben nyilvánul meg, melynek során hidrogén-klorid és trimetil -szilanol képződik . Ez utóbbi víz felszabadulásával dimerizálódik, hexametil -disziloxánt képezve .
Redukálószerekkel (például lítium-alumínium-hidriddel ) való kölcsönhatás során trimetil -szilán (CH 3 ) 3 SiH képződik.
Alkalmazás
- A trimetil-klór-szilánt széles körben használják a szerves szintézisekben, mint a trimetil-szililcsoport forrása és vízmentes kloridforrás. Az alkoholok és aminok funkciós csoportjai könnyen reagálnak a trimetil-klór-szilánnal, így trimetil-szilil-étereket vagy trimetil-szilil-aminokat képeznek. A kapott csoportokat védőcsoportként használhatjuk
- A trimetil-szililezés növeli egy anyag illékonyságát , amelyet gázkromatográfiában használnak nem illékony anyagok, például glükóz elemzésére.
- A trimetil-klór-szilán fém-acetilenidekkel reagál, trimetil-szilil-alkineket képezve, amelyek az alkinok védett formái .
- A trimetil-klór-szilán alkoholokkal reagálva hidrogén-kloridot képez , amely felhasználható hidrogén-klorid alkoholos vízmentes oldatainak előállítására – ami viszont enyhe körülmények között felhasználható karbonsavakból észterek és ketálok előállítására .
- Trietil- amin vagy lítium-diizopropil-amid jelenlétében az enolizálható aldehidek , ketonok és észterek enol-trimetil-szilil-éterekké alakulnak:
Ezen anyagok hidrolitikus instabilitása ellenére széles körben alkalmazzák őket a szerves kémiában. A kettős kötés oxidációja az ilyen szililezett enolok epoxidálásával , majd hidrolízissel felhasználható egy hidroxilcsoport bevitelére az α-helyzetben a karbonilcsoportba . Az enolok trimetil-szilil-éterei is használhatók enol-ekvivalensként a Mukayama [2] [3] aldolkondenzációban.
- A trimetil-klór-szilánt karbanionok, Grignard-reagensek és szerves lítiumvegyületek C-szililezésére használják, az induktív hatás miatt az ilyen, α-helyzetben hidrogénatomot tartalmazó szililezett vegyületek a CH-savak tulajdonságait sajátítják el. A trimetil-szilil-csoporttal stabilizált α- karbanionok (1) hozzáadása karbonilvegyületekhez β-hidroxi-szilánok (2) képződéséhez és a trimetil-szilanol további eliminációjához vezet egy alkén (3a, 3b) képződésével:
Az α-trimetil-szilil- karbanion elektronszívó szubsztituensei esetén a reakció a Wittig-reakcióhoz közeli mechanizmus szerint megy végbe, és sztereoszelektív módon megy végbe. Ezt a módszert alkének szintézisére használják karbonilvegyületekből ( Peterson-reakció ).
Tisztítás
A laboratóriumban felhasználás előtt CaH 2 feletti desztillációval tisztítják .
Biztonság
A trimetil-klór-szilán nagyon illékony és nagyon gyúlékony, alacsony lobbanásponttal. Bőrrel és szemmel érintkezve súlyos égési sérülést okoz. Levegőben hidrolizál, hidrogén-kloridot képezve . A vele végzett munka füstelszívóban és a szükséges védőfelszerelésben történik: védőszemüveg, gumikesztyű. Kívánatos a trimetil-klór-szilánt nitrogénatmoszférában, korrózióálló tartályban tárolni.