A protikus és aprotikus oldószerek abban különböznek egymástól, hogy a disszociáció során H + hidrogénionokat ( protonokat ) képeznek .
A protikus oldószer protonként H + -ként absztrakcióra képes hidrogént tartalmaz (az olyan atomokon, mint az oxigén vagy a nitrogén , valamint a hidrogén-fluorid esetében a fluor is ).
A protikus oldószerek általános jellemzői:
Példák: víz , metanol , etanol , hangyasav , hidrogén-fluorid és ammónia .
Az aprotikus oldószer olyan oldószer, amelynek molekulái éppen ellenkezőleg, nem képesek H + képzésére a disszociáció során .
A poláris aprotikus oldószer megtartja az ionok oldásának képességét, de nem tartalmaz savas hidrogént. Általában nagy áteresztőképességgel és magas polaritással rendelkeznek . Példák: dimetil-szulfoxid , dimetil -formamid , dioxán , HMPTA , tetrahidrofurán .
A poláris protikus oldószerek előnyösek az S N 1 mechanizmussal végzett reakciókhoz, míg a poláris aprotikus oldószerek az S N 2 esetében. Az oldószerhatáson kívül a nem poláris aprotikus oldószerek alkalmasak erős bázisokkal, például Grignard- reagenssel vagy butil- lítiummal történő reakciókhoz . Protikus oldószer használata esetén ezek a reagensek a mellékreakciókban elfogynak.