Trietil-amin
| trietil-amin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
trietil-amin | ||
| Chem. képlet | (C 2 H 5 ) 3 N | ||
| Patkány. képlet | C6H15N _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 101,19 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,728 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 7,5 ± 0,1 eV [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -114,8°C | ||
| • forralás | 89,5 °C | ||
| • villog | -15°C | ||
| Robbanási határok | 1,2 ± 0,1 térfogat% [1] | ||
| Entalpia | |||
| • oktatás | - 99,58 kJ/mol | ||
| Fajlagos párolgási hő | 34,69 J/kg | ||
| Gőznyomás | 70 hPa (20 °C) | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 10.87 | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 1,33 g/100 ml | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1.401 | ||
| Szerkezet | |||
| Dipólmomentum | 0,66 (20°C) | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 121-44-8 | ||
| PubChem | 8471 | ||
| Reg. EINECS szám | 204-469-4 | ||
| MOSOLYOK | CCN(CC)CC | ||
| InChI | InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | YE0175000 | ||
| CHEBI | 35026 | ||
| ENSZ szám | 1296 | ||
| ChemSpider | 8158 | ||
| Biztonság | |||
| Toxicitás | 10 mg/m3 | ||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A trietil -amin egy tercier amin . Kémiai képlete (C 2 H 5 ) 3 N, az Et 3 N jelölést gyakran használják . Széles körben alkalmazzák, mint a legegyszerűbb szimmetrikus tercier amin folyékony állapotban.
Getting
Az iparban etil- aminnal , dietil -aminnal együtt nyerik az etanol gőzfázisú ammóniával végzett aminálása során Al 2 O 3 vagy SiO 2 vagy ezek keveréke felett 350-450 °C-on és 20-200 atm nyomáson vagy Ni felett , Co , Cu , Re és H2 150-230 °C-on és 17-35 atm nyomáson. A kapott keverék összetétele a kezdeti arányoktól függ [2] .
A kapott elegyet desztillációval elválasztjuk .
Fizikai tulajdonságok
Szobahőmérsékleten mozgékony, színtelen folyadék, erős halszagú, ammóniaszerű szaggal . Olvadáspont -114,8°C, forráspont 89,5°C, öngyulladáspont 240°C. Vízben mérsékelten oldódik (alsó kritikus pont, T = 19,1 °C és 31,6 tömeg% trietil-amin), jól oldódik acetonban , benzolban , kloroformban , elegyedik etanollal , dietil-éterrel . Vízzel azeotrópot képez , fp. 75 °C és 90 tömeg% trietil-amint tartalmaz.
Nedvesség jelenlétében maró hatású az alumíniumra, cinkre, rezet és ötvözeteikre, egyes műanyag-, gumi- és polimerbevonatokra is, ezért acél tartályokban tárolják. Hevesen reagál erős oxidáló szerekkel, tűz- és robbanásveszélyt okozva. A trietil-amin gőzei nehezebbek a levegőnél, ezért szétterjednek a talajon.
Kémiai tulajdonságok
Erős szerves bázisként (pK b = 3,28) szerves és ásványi savakkal kristályos trietil-ammóniumsókat képez .
![{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\jobbra [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{ -}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2439906b27d7f38e4474767708047acf355d5095)
Bázisként a trietil-amint széles körben használják szerves szintézisekben , különösen észterek és amidok szintézisében acil-kloridokból a keletkező hidrogén-klorid megkötésére .
![{\displaystyle {\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\jobbra nyíl R'C(O)NR_{2}+[(C_{2}) H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c7918b20c175dfd2af59f29a48baf92ed702f694)
A dehidrohalogénezési reakcióban is használják .
A trietil-amin könnyen alkilezve kvaterner ammóniumsókat képez
![{\displaystyle {\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{- }}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cde6fa7fcf4751f963bf4c7cb1dec8c7e841988f)
ezért diizopropil -etil-amint használnak bázikus közeg létrehozására alkilátorok jelenlétében .
Alkalmazás
Katalizálja a poliuretán habok , gumik és epoxigyanták képződését . Erősen gyúlékony és tűzveszélyes folyadékként használják xilidinnel kevert rakéta-üzemanyagként , amelyet a hadseregben Samin néven emlegetnek .
Ásványi műtrágyák , gyomirtó szerek , gyógyszerek , festékek előállításához használják . Reakciókatalizátorként használják nem égető edzési folyamatokban az öntödei és fémhengerlő iparban.
Tisztítás
A primer és szekunder aminok eltávolítására ecetsavanhidrid felett desztillálják . KOH - on szárítjuk és desztilláljuk.
Biztonság
Koncentráció gyúlékonysági határa = 1,2-8 térfogat%. Égéskor irritáló és mérgező anyagok szabadulnak fel. Párolgáskor robbanásveszélyes. Mérgező. Áthatol a bőrön. Lenyelve súlyos mérgezést okoz. Izgatja a légutakat, szemet és bőrt, közvetlen érintkezés esetén súlyos égési sérülést okozhat . MPC = 10 mg / m 3
Jegyzetek
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
- ↑ Chemical Encyclopedia / Szerkesztőbizottság: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
Irodalom
- Chemical Encyclopedia / Szerk.: Zefirov N.S. és mások - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .