| Diizopropil-etil-amin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C8H19N _ _ _ _ |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 129,25 g/ mol |
| Sűrűség | 0,742 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| Hőfok | |
| • olvadás | -46°C [1] |
| • forralás | 127 °C |
| Osztályozás | |
| Reg. CAS szám | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Reg. EINECS szám | 230-392-0 |
| MOSOLYOK | CC(C)N(CC)C(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N |
| ENSZ szám | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |
A diizopropil -etil-amin ( diizopropil -etil-amin, DIPEA, DIEA , Hunig -bázis ) egy C 8 H 19 N kémiai képlettel rendelkező szerves vegyület , egy amin , amelyet a szerves kémiában gyakran nem nukleofil bázisként használnak .
A diizopropil-etil-amint diizopropil-amin és dietil-szulfát reakciójával állítják elő [2] .
A nitrogénatom nagyméretű szubsztituensekkel (két izopropil- és egy etilcsoport) történő szűrése miatt ez a vegyület szinte mindig szelektíven reagál egy protonnal , más elektrofilekkel nem . A 2,2,6,6-tetrametil-piperidinhez (TMP) hasonlóan a diizopropil-etil-amin is gyenge nukleofil , de erős bázis. Ennek köszönhetően széles körben használják a szerves szintézisben .
Az alábbi sémán a diizopropil-etil-amin deprotonálja a dietil-ketont az ún. enyhe enolizáció :
A diizopropil-etil-amint szelektív segédreagensként is alkalmazták szekunder aminok alkilezési reakcióiban tercier aminokká, amikor alkil-halogenidekkel kölcsönhatásba lép. Ezt a reakciót gyakran kíséri a nitrogénatom kvaternerizációja (R 4 N + X − formájú kvaterner sók képződése ), azonban DIPEA jelenlétében mellékfolyamatok nélkül megy végbe [3] :
S 2 Cl 2 -vel DABCO jelenlétében végzett reakció során a diizopropil-amin heterociklusos skorpioninná alakul : [4]