1-Naftol

1- naftol (α-naftol, 1-hidroxi-naftalin) - C 10 H 8 O kémiai képletű szerves vegyület , a naftolok osztályának képviselője, a 2-naftollal együtt a mononaftol két lehetséges izomerjének egyike. Szerves szintézis közbenső termékként használják .

Fizikai tulajdonságok

Fehér vagy sárgás kristályok, enyhe fenolszaggal. Moláris tömeg - 144,16 g / mol. Olvadáspont = 96,1°C, Forráspont = 288°C (égéssel), Lobbanáspont = 148°C. Relatív sűrűség = 1,224. Oldható alkoholban, kloroformban, acetonban, lúgos oldatokban. Vízben rosszul oldódik [1] [2] .

Kémiai tulajdonságok

A fenolok tulajdonságait mutatja . Lúgos oldatokban vízoldható sókat, anhidridekkel és savkloridokkal acetil-származékokat, erős savak (például sósav vagy kénsav) jelenlétében alkoholokkal észtereket képez [2] .

Belép a Bucherer-Lepti reakcióba : nátrium-hidrogén-szulfittal és ammóniával hevítve biszulfit-származék keletkezik, amely ammóniafelesleggel reagálva 1-naftilaminná alakul [2] .

Könnyen belép elektrofil szubsztitúciós reakciókba [2] .

Halogénezéssel [2] :

• a nátrium-hipoklorit 2-klór-1-naftolt képez;
• a szulfuril-klorid 4-klór-1-naftolt képez.

Szulfonáláskor [ 2] :

• tömény kénsav 1-hidroxi-naftalin-2-szulfonsavat ad 4-hidroxi-naftalin-1-szulfonsav-szennyeződésekkel;
• dupla ekvivalens tömény kénsav 4-hidroxi-naftalin-1,3-diszulfonsavat eredményez.

Tömény salétromsavval történő nitrálásnál [2] :

• ecetsavban a nitrocsoport a 2-es pozícióba kerül;
• kloroformban a nitrocsoport a 2-es és 4-es pozícióba kerül .

Az 1-naftol először a 4-es, majd a 2-es pozícióban kapcsolódik diazovegyületekkel [2] .

1-naftol hidrogénezésekor [ 2] :

• savas közegben 70 °C hőmérsékleten és 0,3 MPa nyomáson platina katalizátor alkalmazásával 5-hidroxi-tetralint kapunk;
• lúgos közegben nikkel vagy palládium-szén katalizátor segítségével 60-70 °C hőmérsékleten és 1,2-1,4 MPa nyomáson 1-hidroxitetralint kapunk.

A színes fényképezési folyamat során színképző komponensként használható , indofenol festékeket képezve . Különösen az N,N-dimetil-p-fenilén-diamint színfejlesztő szerként történő alkalmazása esetén indofenolkék képződik [3] :

Annak ellenére, hogy az 1-naftol nem klasszikus szerkezetű előhívószer , ismert, hogy képes ezüst-klorid fotópapírokat előállítani, és erősen lúgos oldatokban aktív előhívó anyagokká oxidálódik, mint a naftohidrokinon és a dimer 4,4'-dihidroxi-binaftil [ 4 ] .

A természetben lenni

Kis mennyiségben megtalálható a kőszénkátrányban [5] .

Getting

Szerezd meg [1] :

• 1-naftilamin hidrolízise;
• A tetralin oxidációja , majd a kapott tetralon dehidrogénezése.

Alkalmazás

Szerves szintézisben naftolszulfonsavak, halogén- és naftolok nitroszármazékainak előállítására használják. Azofestékek előállítására is használják [1] .

A fotózásban kék diffúz színképző komponensként használták [6] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpova, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , p. 54.
4. ↑ James, 1980 , p. 328.
5. ↑ Ogibin .
6. ↑ Cselcov, 1958 , p. 23, 49.

Irodalom

• James T. The theory of the photographic process = The theory of the photographic process / per. 4. amerikai kiad. szerk. Kartuzhansky A. L. . - 2. orosz kiad. - L . : "Kémia". Leningrádi fiók., 1980. - 672 p.
• Karpova N. B. Naftolok : cikk // Chemical Encyclopedia / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M  .: Nagy Orosz Enciklopédia , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 p.
• 1-Naftol: cikk // Kémiai enciklopédikus szótár / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M  .: Szovjet Enciklopédia , 1983. - S. 368. - 792 p.
• Cheltsov V.S. , Bongard S.A. Háromrétegű fényérzékeny anyagok színfejlesztése. - M . : Művészet, 1958.
• Eaton G. Fényképkémia fekete-fehérben és színes fényképezésben  (neopr.) . - második kiadás. - N. Y .: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Linkek

• Yu. N. Ogibin. Naftolok . Nagy Orosz Enciklopédia . Az Orosz Föderáció Kulturális Minisztériuma . Letöltve: 2018. augusztus 16. (határozatlan)