Izopropanol

izopropanol
Tábornok
Szisztematikus
név		 Propán-2-ol
Hagyományos nevek Izopropil-alkohol
Chem. képlet C3H8O _ _ _ _
Patkány. képlet CH3CH ( OH) CH3
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 60,09 g/ mol
Sűrűség 0,7851 g/cm³
Dinamikus viszkozitás 0,00243 Pa s
Ionizációs energia 10,1 ± 0,1 eV [4]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -89,5 °C
 •  forralás 82,4 °C
 •  villog 11,7 °C
 •  spontán gyulladás 400°C
Robbanási határok 2 ± 1 térfogat% [4]
Mol. hőkapacitás 155,2 J/(mol K)
Gőznyomás 4,4 kPa 20 °C-on
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 16.5
Oldhatóság
 • benzolban jól oldódik
 • acetonban oldódó
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,3776 ( n D , 20°C)
Szerkezet
Dipólmomentum 1,66  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 67-63-0
PubChem 3776
Reg. EINECS szám 200-661-7
MOSOLYOK   CC(O)C
InChI   InChI = 1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H, 1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS NT8050000
CHEBI 17824
ENSZ szám 1219
ChemSpider 3644
Biztonság
LD 50

3600 mg/kg (orális, egerek) [1]
5045 mg/kg (szájon át, patkányok) [1]

6410 mg/kg (szájon át, nyulak) [1]
Toxicitás Az izopropil-alkohol törzskönyvezett készítményei a 3. veszélyességi osztályba tartoznak (emberekre nézve) [2] . 3. veszélyességi osztály [3]
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Izopropanol ( izopropil-alkohol , propanol-2 , továbbá -szek-propanol , dimetil -karbinol , IPA , ( ) - szerves vegyület , az alifás sorozat legegyszerűbb másodlagos egyértékű alkohola . Az izopropanol - propanol- 1 izomerje hidroxilcsoporttal a szélső szénatom.

Fizikai tulajdonságok

Normál körülmények között az izopropanol átlátszó, színtelen folyadék , szúrós, jellegzetes szaggal. Jól oldja számos illóolajat , alkaloidot , néhány szintetikus gyantát és más kémiai vegyületet. Oldja bizonyos típusú műanyagokat és gumit .

Törésmutató n D = 1,3776 20 °C-on. Dinamikus viszkozitás normál körülmények között 2,43 mPa s  - valamivel viszkózusabb, mint a víz. Moláris hőkapacitás (st. arb.) - 155,2 J / (mol K) . Fajlagos égéshő 34,1 MJ/kg .

Az izopropanol gőz keveréke levegővel robbanásveszélyes keveréket képez. Telített gőznyomás 20 ° C - on  -- 4,4 kPa . Relatív gőzsűrűség levegőhöz - 2,1, telített gőz/levegő keverék relatív sűrűsége  - 1,05 20 °C-on.

Oldjuk fel acetonban , benzolban jól oldjuk , más oldószerekkel ( víz , szerves ) tetszőleges arányban keveredik.

Vízzel 87,9%-os izopropil-alkohol azeotróp elegyét képezi , amelynek forráspontja 80,2 °C.

Az izopropil-alkohol és víz keverék fagyáspontjának függését a keverékben lévő izopropil-alkohol koncentrációjától a táblázat tartalmazza; amikor a koncentrált oldatok megfagynak, hipotermia figyelhető meg [5] :


Alkohol koncentráció , térfogat %		 Alkoholkoncentráció
, tömeg %
Fagyáspont, ° C
0 0 0
tíz nyolc −4
húsz 17 −7
harminc 26 −15
40 34 −18
ötven 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(* Hipotermia van)

Kémiai tulajdonságok

Az izopropanol a szekunder zsíralkoholok összes tulajdonságával rendelkezik , étereket és észtereket képez , valamint alkálifémekkel alkoholátokat képez . A hidroxilcsoport helyettesíthető halogénatommal . Az aromás vegyületekkel az izopropil-alkohol kondenzálódik , és olyan származékokat képez, mint az izopropil -benzol és az izopropil-toluol.

Amikor dehidrogénezzük , például az alkohol-dehidrogenáz enzim hatására egy emlős szervezetében, acetonná alakul [6] . Reagál erős oxidáló szerekkel , acetont képezve.

Getting

Az izopropanolt acetonos hidrogénezési és propilénhidratálási módszerekkel állítják elő [7] [8] .

Az izopropanol előállításának fő módja az orosz iparban a propilén kénsav hidratálása :

.

A propilén mellett a 30-90% propiléntartalmú propán-propilén frakció (a pirolízis és olajkrakkolás során nyert frakció ) szolgálhat alapanyagként . Mostanra egyre gyakrabban kezdenek tiszta propilént használni, mivel ebben az esetben az eljárás alacsony nyomáson is végrehajtható, miközben jelentősen csökken a reakció melléktermékei, a polimerek és az aceton képződése .

Az eljárás első szakaszában kénsav-kivonatot állítanak elő, amely izopropil-alkohol, izopropil-szulfát , kénsav és víz egyensúlyi keverékét tartalmazza. Az eljárás második szakaszában a kénsavas kivonatot vízzel melegítik, és a keletkező izopropil-alkoholt ledesztillálják.

A propilén közvetlen hidratálása főként katalizátor jelenlétében történik: foszforsav szilárd szervetlen hordozón 240-260 °C -on és 2,5-6,5 MPa -on vagy kationcserélő gyanta hordozón 130-160 °C - on és 8,0-10 °C-on. 0 MPa.

Az izopropil-alkoholt alkánok levegővel történő oxidációjával , valamint más módszerekkel is nyerik [6] .

Az aceton hidrogénnel gőzfázisban történő hidrogénezésének modern módszere szilárd réz-nikkel-kromit katalizátor jelenlétében [9] [10] :

.

Alkalmazás

Az izopropil-alkoholt az etil-alkohol helyettesítőjeként használják a gyógyászatban (az utóbbi időben nagyon aktív, mivel antiszeptikus hatásában nem rosszabb, mint az etanol ), kozmetikumokban , parfümökben , háztartási vegyszerekben , autófolyadékokban ( főleg ablakmosó folyadékokban is) fagyállóként ), gyógyászati ​​célokra, üvegtisztítókban, irodai berendezésekben és szerves anyagok oldószereként az iparban.

A fejlett országokban az izopropanolt viszonylag alacsony toxicitása miatt széles körben használják testápolási termékekben és gyógyászatban [11] .

75%-os izopropanolt vízben használnak kézfertőtlenítőként . A víz elősegíti a baktériumsejt membránokon való áthatolást , ezáltal nagyobb hatékonyságot és jobb fertőtlenítést biztosít [12] .

Az izopropil-alkoholt a gyógyászatban adjuvánsként is használják az otitis externa megelőzésében [13] .

Hatékony a bőrgyulladás kezelésében az érintett bőrterületek bedörzsölésével, csekély bőrkárosító hatással.

Az izopropil-alkoholt nyersanyagként is használják a következők szintéziséhez:

Az etanol használatára vonatkozó speciális kormányzati szabályozások miatt az izopropil-alkohol gyakran helyettesíti az etanolt számos alkalmazásban. Tehát az izopropanol része:

Az izopropil-alkoholt az iparban használják alumínium vágására, esztergálására, marására és egyéb munkákra. Olajjal keverve jelentősen növelheti a fémmegmunkálás termelékenységét.

Az izopropil-alkoholt referencia standardként használják a gázkromatográfiában (például, amikor a gyógyszereket vizsgálják a maradék szerves oldószerekre).

Gyakran használják optikai szálak összeillesztésénél a szál tisztítására a hasítás előtt.

Az irodai berendezések karbantartásában is használják, különösen a lézernyomtatók fényvezetőinek felületeinek tisztítására.

Egy bináris vegyi fegyver alkotóelemeként használták szarin előállításához [14] .

Orvostudomány

Az etil-alkohol helyett 70%-os izopropil-alkoholt használnak antiszeptikumként az orvosi törlőkendők impregnálására.

Befolyás egy személyre

belélegzés

Nagy mennyiségben az izopropil-alkohol mérgező (úgy tartják, hogy hatszor több, mint az etanol), ezért óvatosan kell kezelni.

Az izopropanolgőz maximális megengedett koncentrációja ( MPC ) a munkaterület levegőjében 10 mg/m³ (GOST 9805-84), a lakott területek légköri levegőjében - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). Nem halmozódik fel a szervezetben , azaz nincs kumulatív tulajdonsága [15] .

Az izopropil-alkohol kevésbé illékony, mint például az etanol , és lényegesen nagyobb kiömlési és párolgási területre van szükség a magas gőzkoncentráció eléréséhez . Ennek a tulajdonságának köszönhetően az izopropil-alkohol helyettesíti az etil-alkoholt a parfümökben, fertőtlenítőszerekben, szélvédőmosókban és fagyálló folyadékokban.

Mint minden illékony alkohol, ez is gyúlékony. Égéskor fényes lángot ad, teljesen lebomlik egyszerű anyagokra - vízre és szén-dioxidra . Elegendő levegőfelesleggel égetve az izopropanol nem bocsát ki káros anyagokat, kormot stb.

Az izopropanol elpárologtatása egy 30 m³ -nél nagyobb helyiségben 30 °C -nál alacsonyabb hőmérsékleten lévő tartályból nem okoz negatív reakciókat az emberekben [16] .

Orális

Az izopropanol- mérgezés leggyakrabban véletlen, és többnyire 6 év alatti gyermekeknél fordul elő. Az izopropanol-mérgezés okozta halálozás rendkívül ritka. Tilos lenyelni [17] .

Az izopropanol kis dózisai általában nem okoznak jelentős rendellenességeket. Súlyos toxikus hatások egészséges felnőtteknél szájon át történő lenyelés esetén körülbelül 50 ml -es vagy nagyobb adagok esetén érhetők el . Az izopropanol szájon át bevéve a májban az alkohol-dehidrogenáz által acetonná metabolizálódik , ami toxikus hatását okozza.

Lenyelve az alkoholhoz hasonló mérgezést okoz . Bár az izopropanol toxicitása körülbelül 3,5-szer nagyobb, mint az etanolé , bódító hatása is nagyobb, de már 10-szerese. Emiatt a halálos kimenetelű izopropanol-mérgezések ritkábban fordulnak elő, mint az etil-alkohol-mérgezések, mivel az ember sokkal hamarabb esik alkoholos transzba , mint hogy önmagában be tudjon venni egy halálos adag izopropanolt, hacsak nem ivott egyszerre 500 ml-től.

Az izopropil-alkohol biológiai felezési ideje az emberi szervezetben 2,5-8 óra [17] .

Narkotikus tulajdonságok

Az izopropil-alkohol kábító hatású [15] , az izopropanol bevételének narkotikus hatása közel 2-szerese az etanolénak [18] . 12 ppm koncentráció az emberi szervezetben, 4 órán keresztül hatva mély érzéstelenítést és halált okoz [16] .

A levegőben lévő nagy koncentrációjú izopropanol gőznek való hosszan tartó expozíció fejfájást okoz , és irritálja a szemet és a légutakat. E hatás elérése érdekében a személynek hosszú ideig kell maradnia egy nem szellőztetett helyiségben, ahol nagy a kiömlési terület. Nyomasztó hatással lehet a központi idegrendszerre . A levegő hosszan tartó belélegzése jóval az MPC feletti koncentrációban eszméletvesztést okozhat. Ritka az izopropil-alkohollal végzett súlyos mérgezés. A szúrós szag miatt az izopropanol kiömlése könnyen észlelhető. Ezért, ha érzi a szagot, gondoskodjon a helyiség szellőztetéséről, és hagyja el a helyiséget.

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 Izopropil-alkohol. Az Országos Munkahelyi Biztonsági és Egészségvédelmi Intézet (NIOSH)
  2. ↑ Izoprapanol.
  3. ↑ "A légköri levegő szennyezőanyagainak maximális megengedett koncentrációja (MPC).
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  5. ↑ Link one  (angol) , Link two
  6. ↑ 1 2 _
  7. ↑ Isopropyl Alcohol, szerző: John E. Logsdon és Richard A. Loke, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., cikk online közzétételének dátuma: 2000. december 4. 
  8. ↑ AJ Papa (2005), "Propanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002/14356007.a22_173
  9. ↑ MÓDSZER A PROPANOL-2 BESZERZÉSÉRE – RF szabadalom 2047590
  10. ↑ Sintez Acetone LLC (hozzáférhetetlen link) . Letöltve: 2011. november 26. Az eredetiből archiválva : 2012. március 21.. 
  11. ↑ Papa, AJ "Propanols"  // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. – 2005.
  12. ↑ "Útmutató a helyi termeléshez: WHO által ajánlott kézdörzsölő készítmények"  //  Egészségügyi Világszervezet. - 2009. - augusztus.
  13. ↑ Otitis Externa (úszófül) (2010. február 26.). Letöltve: 2016. február 21. Az eredetiből archiválva : 2010. február 26..
  14. ↑ Velez-Daubon LI CBRNE - Nerve Agents, Binary - GB2, VX2  : Háttér, Kórélettan, Epidemiológia: [ eng. ]  / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019. - november 9. – Frissítve: 2018. december 18.
  15. ↑ 1 2 GOST 9805-84. Izopropil-alkohol. Műszaki adatok [1]
  16. ↑ 1 2 Az inhalánsok áttekintése: Euphoria to disfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., National Institute on Drug Abuse (hivatkozás nem érhető el) . Letöltve: 2011. augusztus 10. Az eredetiből archiválva : 2011. október 15. 
  17. ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Izopropanol mérgezés  // Klinikai toxikológia (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. - T. 52 , sz. 5 . – S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . - doi : 10.3109/15563650.2014.914527 .
  18. ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. A modern bőrfertőtlenítők előnyei és hátrányai.
 Alkoholok
(0°)metanol
Elsődleges alkoholok (1°) etanol Propanol n- Butanol izobutanol Amil alkohol Hexanol Heptanol Zsíros alkoholok Oktanol (C8) Nonanol (C9) Dekanol (C10) Undekanol (C11) Dodekanol (C12) Tetradekanol (C14) Cetil-alkohol (C16)
Másodlagos alkoholok (2°)
Tercier alkoholok (3°)