Szacharin | |||
---|---|---|---|
| |||
Tábornok | |||
Chem. képlet | C 7 H 5 NO 3 S | ||
Termikus tulajdonságok | |||
Hőfok | |||
• olvadás | Olvadáspont: 228-229 °C | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Sav disszociációs állandó | 1,6±0,1 | ||
Osztályozás | |||
Reg. CAS szám | 81-07-2 | ||
PubChem | 5143 | ||
Reg. EINECS szám | 201-321-0 | ||
MOSOLYOK | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O | ||
InChI | InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H, (H, 8,9)CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E954 | ||
CHEBI | 32111 | ||
ChemSpider | 4959 | ||
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A szacharin (orto-szulfobenzoesav-imid, 2-szulfobenzoesav-imid, orto-szulfobenzimid) egy mesterséges édesítőszer , amely gyakorlatilag nem tartalmaz étrendi energiát . Körülbelül 300-400-szor édesebb, mint a szacharóz , de keserű vagy fémes íze van, különösen nagy koncentrációban. A szacharint olyan ételek édesítésére használják, mint az italok , cukorkák , fogkrémek , rágógumik , sütemények és gyógyszerek [1] . Általában nátrium-ciklamáttal keverve használják .
A szacharint először Konstantin Fahlberg állította elő 1879-ben, Ira Remsen és Johns Hopkins laboratóriumában kőszénkátrány -származékokkal foglalkozó vegyész [2] . Fahlberg egy este édes ízt vett észre a kezén, és ezt a benzoesav- szulfimid vegyületnek tulajdonította, amelyen aznap dolgozott [3] [4] . Fahlberg és Remsen 1879-ben és 1880-ban publikált közleményeket a benzoesav-szulfimidről. 1884-ben New Yorkban önállóan dolgozva Fahlberg számos országban szabadalmat kért, és leírta ennek az anyagnak a beszerzési módszereit, amelyet szacharinnak nevezett [5] . Két évvel később megkezdte az anyag gyártását egy Magdeburgon kívüli üzemben , Németországban. Hamarosan Fahlberg meggazdagodik, míg Remsen, aki úgy gondolja, hogy elismerést érdemel a laboratóriumában előállított anyag felfedezéséért, megharagszik Fahlbergre. Az egyik újságban Remsen így kommentálja ezt az esetet: „Fahlberg egy gazember. Rosszul esik, hogy a nevemet ugyanazzal a lehelettel emlegetik, mint az övét.” [ 6]
Bár a szacharint röviddel felfedezése után, egészen az első világháború cukorhiányáig kereskedelmi forgalomba bocsátották, alkalmazása nem volt elterjedt. Népszerűsége az 1960-as és 1970-es években nőtt a fogyókúrázók körében, mivel a szacharin kalóriamentes édesítőszer. Az Egyesült Államokban a szacharint gyakran találják rózsaszín csomagokban az éttermekben; a legnépszerűbb szacharin márka az Egyesült Államokban a "Sweet'n Low".
A Nyugat-Indiából származó cukorimport nehézségei miatt a British Saccharin Company-t 1917-ben alapították, hogy szacharint állítsanak elő az Accrington melletti Paragon malomban . A gyártást a londoni Kereskedelmi Tanács engedélyezte és ellenőrizte . A termelés ezen a telephelyen 1926-ig folyt.
1907-től kezdődően az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatósága elkezdte tanulmányozni a szacharint a Pure Food and Drug Act értelmében . Harvey Wylie , az FDA Kémiai Hivatalának akkori igazgatója a szacharint egy értékes összetevő, a cukor illegális helyettesítésének tekintette egy kevésbé értékes összetevővel. Egy találkozás során, amelynek karrierje kihatással volt, Wylie azt mondta Theodore Roosevelt elnöknek : „Mindenki, aki evett ebből a csemegekukoricából, becsapott. Azt hitte, cukrot eszik, pedig valójában egy kőszénkátrányból készült terméket evett, amely teljesen mentes a tápértéktől és rendkívül egészségtelen.” De Roosevelt maga is szacharint használó volt, és egy heves beszélgetés során Roosevelt dühösen válaszolt Wylie-nek, és kijelentette: "Aki azt mondja, hogy a szacharin káros az egészségre, az idióta." Ez az epizód volt Wylie karrierjének összeomlása [7] .
1911-ben 135 élelmiszer-felügyeleti határozatban jelezték, hogy a szacharint tartalmazó termékek hamisak [8] . 1912-ben azonban 142 élelmiszer-felügyeleti határozatban jelezték, hogy a szacharin nem káros anyag az élelmiszerekben [9] .
További vita robbant ki 1969-ben, amikor az FDA 1948-as és 1949-es vizsgálatából származó aktákat fedeztek fel. Ezek a vizsgálatok, amelyek kezdetben ellenezték a szacharin használatát, kevés bizonyítékot mutattak ki arra vonatkozóan, hogy a szacharin káros az emberi egészségre. 1977-ben az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság megpróbálta teljesen betiltani az anyagot, miután a vizsgálatok kimutatták, hogy az anyag hólyagrákot okozott patkányokban [10] . A betiltási kísérlet a lakosság ellenállása miatt kudarcot vallott, amit az iparági reklámok ösztönöztek [10] , helyette a következő címkét írták elő a szacharinnal átitatott élelmiszereken: „A termék használata káros lehet az egészségére. Ez a termék szacharint tartalmaz, amelyről kimutatták, hogy rákot okoz laboratóriumi állatokban." Ezt a követelményt 2000-ben elvetették, miután egy új tanulmány kimutatta, hogy az emberek másképpen reagálnak a szacharinra, mint a patkányok, és nem fenyegeti a rák kialakulásának kockázatát tipikus beviteli szintek mellett [10] . Az édesítőszert továbbra is széles körben használják az Egyesült Államokban, és jelenleg a harmadik legnépszerűbb mesterséges édesítőszer a szukralóz és az aszpartám után .
1958-ban az Egyesült Államok Kongresszusa módosította az 1938-as Élelmiszer-, Gyógyszer- és Kozmetikai Törvényt egy olyan záradékkal, amely előírja, hogy az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság ne hagyja jóvá azokat az anyagokat, amelyek „rákot okoznak emberekben, vagy kutatások szerint rákot okoznak” állatokban. " Az 1970-es évek elején laboratóriumi patkányokon végzett vizsgálatok összefüggésbe hozták a szacharint a rágcsálóknál előforduló húgyhólyagrák kialakulásával. Következésképpen minden szacharint tartalmazó élelmiszert az 1977-es szacharinkutatási és címkézési törvény [11] követelményeivel összhangban lévő figyelmeztetéssel jelöltek .
2000-ben azonban eltávolították a figyelmeztető címkéket, mert a tudósok rájöttek, hogy a rágcsálók – az emberekkel ellentétben – egyedülálló kombinációja a magas pH-értéknek, a magas kalcium-foszfát-tartalomnak és a vizeletben lévő magas fehérjeszintnek [12] [13] . több fehérje, amely gyakrabban fordul elő hím patkányokban, kalcium-foszfáttal és szacharinnal kombinálva mikrokristályokat képez, amelyek károsítják a hólyag nyálkahártyáját. Idővel a patkányhólyag erre a károsodásra úgy reagál, hogy túltermeli a sejteket a károsodás helyreállítása érdekében, ami daganatképződést eredményez. Mivel emberben nem fordul elő, emberben nem nő a hólyagrák kockázata [14] .
A szacharin listáról való törlése olyan jogszabályhoz vezetett, amely törölte a szacharint tartalmazó termékekre vonatkozó figyelmeztető címkék követelményét [15] . 2001-ben az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatósága és Kalifornia állam megváltoztatta álláspontját a szacharinnal kapcsolatban, és biztonságosnak nyilvánította a fogyasztást [10] . Az FDA döntése az Egyesült Államok Egészségügyi és Humánügyi Minisztériumának Nemzeti Toxikológiai Programjának 2000-es döntését követte, amely szerint a szacharint eltávolították a rákkeltő anyagok listájáról.
A Környezetvédelmi Ügynökség hivatalosan eltávolította a szacharint és sóit a veszélyes összetevők és kereskedelmi vegyszerek listájáról. Egy 2010. decemberi közleményben az EPA kijelentette, hogy a szacharint már nem tekintik potenciális emberi egészségi veszélynek [16] .
A szacharint többféleképpen lehet beszerezni [17] . Remsen és Fahlberg eredeti módszere a szacharin előállítására a toluollal kezdődik ; egy másik előállítási módszer az o-klórtoluollal kezdődik [18] . A toluol klórszulfonsavval történő szulfonálása orto- és para-szubsztituált szulfonil-kloridokat eredményez . Az orto izomert elválasztják és ammóniával szulfonamiddá alakítják . A metil -szubsztituens oxidációja karbonsav képződéséhez vezet , amely ciklizálva szacharinmentes savvá alakul [19] :
1950-ben a Momi Chemical Company Toledóban , Ohio államban fejlesztette ki a szacharin továbbfejlesztett szintézisét . Ebben a szintézisben a metil-antranilátot egymás után salétromos savval ( nátrium-nitritből és sósavból ), kén-dioxiddal , klórral , majd ammóniával reagáltatva szacharint kapnak [19] :
A szabad szacharinsav alacsony pKa értéke 1,6 ( nitrogénhez kapcsolódó savas hidrogén ). A szacharinnal alkil-halogenidekből nukleofil szubsztitúcióval, majd Gabriel-szintézissel kizárólag diszubsztituált aminokat lehet előállítani .
A szacharin édes ízű, színtelen kristály, vízben (1:250) és alkoholban (1:40) rosszul oldódik. A kristályok olvadáspontja 228-229 °C.
Hőálló szacharin [20] . Nem lép kémiai reakcióba más élelmiszer-összetevőkkel; egy hosszú távú tárolási anyag. A szacharin és más édesítőszerek keverékeit gyakran használják az egyes édesítőszerek hiányosságainak kompenzálására. A ciklamát és a szacharin 10:1 arányú keveréke gyakori azokban az országokban, ahol mindkét édesítőszer legális; ebben a keverékben mindegyik édesítőszer elfedi a másik ízét. A szacharint gyakran használják aszpartámmal együtt a diétás szénsavas üdítőitalokban.
Savas formájában a szacharin vízben oldhatatlan. A mesterséges édesítőszerként használt forma általában a nátriumsó [21] . Időnként kalciumsót is használnak, különösen azok, akik korlátozzák a nátriumbevitelt . Mindkét só jól oldódik vízben: 0,67 g/ml vízben szobahőmérsékleten [22] [23] .
A szacharint cukor helyett cukorbetegségben használják , és a cukor helyettesítésére is használják.
A szacharint édesítőszerként regisztrálták, mint élelmiszer-adalékanyagot E954 . Más édesítőszerekhez hasonlóan a szacharinnak nincsenek táplálkozási tulajdonságai, és tipikus xenobiotikum . Jelenleg a szacharin élelmiszer-felhasználása jelentősen csökkent, bár szacharin édesítőszereket ( Sukrazit ) gyártanak. A 2-szulfobenzoesav imid származékait gombaölő , gyomirtó és antibakteriális szerként is használják . A 2-szulfobenzoesav-imidet, valamint kalcium- és cinksóit lézernyomtatókhoz és fénymásolókhoz használt tonerek előállításához használt készítményekben használják. Meg kell jegyezni, hogy kis mennyiségű 2-szulfobenzoesav-imid hozzáadása befolyásolhatja a gumi peroxidok segítségével történő vulkanizálását .
A tetrahidrokinolin és a 2-szulfobenzoesav-imid reakciótermékét fémragasztóként használt metakrilát alapú készítményekben használják.
Az 1960-as években arról számoltak be, hogy a szacharin rákkeltő . Az 1977-ben végzett vizsgálatok azt mutatták, hogy a húgyhólyagrák előfordulási gyakorisága nőtt olyan laboratóriumi patkányok között, amelyek nagy adag szacharint etettek. Ugyanebben az évben az amerikai FDA javasolta a szacharin élelmiszeripari felhasználásának betiltását, ahogy azt Kanada és a Szovjetunió tette . Az amerikai kongresszus azonban tiltás helyett előírta, hogy minden szacharint tartalmazó termék csomagolásán fel kell tüntetni a rák lehetőségére vonatkozó figyelmeztetést.
Később ezeket a feltételezéseket megcáfolták – a laboratóriumi állatok valóban rákosak voltak, de csak akkor, ha saját súlyukkal összemérhető mennyiségű szacharint etettek [24] . Olyan vélemények is elhangzottak, hogy az 1977-es tanulmányokat jól kidolgozott módszertan nélkül [25] és az emberi test fiziológiájára való tekintet nélkül [26] végezték .
1991-ben az FDA visszavonta a szacharin betiltására vonatkozó javaslatát, 2000-ben pedig a Kongresszus hatályon kívül helyezte a veszélyességi címkékről szóló törvényt. 1999-ben azonban az amerikai szupermarketek polcain továbbra is árultak szacharint tartalmazó termékeket, amelyeken arra figyelmeztettek, hogy a szacharin rákot okoz kísérleti rágcsálókban [10] .
A szacharint jelenleg a FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal Foglalkozó Közös Szakértői Bizottsága és az Európai Unió Élelmiszeripari Tudományos Bizottsága hagyta jóvá , és több mint 90 országban engedélyezett (beleértve Oroszországot is [27] ). A JECFA 5 mg/1 kg emberi testtömeg megengedett napi adagot javasol. Úgy gondolják, hogy ha ezt az adagot betartják, a termék nem jelent veszélyt az egészségre. Sőt, kiderült, hogy a szacharin képes ellensúlyozni egy már meglévő daganat kialakulását [28] .
A szulfonamidokra allergiás emberek allergiás reakciókat tapasztalhatnak a szacharinnal szemben, mivel az egy szulfonamid-származék, és keresztreakciókat okozhat [29] . A fogkrémben lévő szacharin égő érzést, duzzanatot és kiütést okozhat a szájban és az ajkakban érzékeny egyénekben [30] .
Egy tudóscsoport által a Nature folyóiratban 2014 őszén publikált tanulmány szerint a szacharin alapú édesítőszerek használata serkentheti a glükóz intolerancia kialakulását azáltal, hogy összetételi és funkcionális változásokat idéz elő a bél mikroflórájában [31] . A Microbiome folyóiratban 2021. január 12-én megjelent tanulmány megállapította, hogy a szacharin bevitel önmagában nem elegendő a bél mikroflórájának megváltoztatásához vagy glükóz intoleranciához egészséges egyénekben [32] .
Szótárak és enciklopédiák |
|
---|---|
Bibliográfiai katalógusokban |
Táplálék-kiegészítők | |
---|---|
|