Vanillin
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. február 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 8 szerkesztést igényelnek .| Vanillin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehid | ||
| Hagyományos nevek | 3-metoxi-4-hidroxi-benzaldehid, 3-metoxi-4-hidroxi-benzaldehid, vanillin, 3-metoxi-4-hidroxi-benzaldehid, 4-formil-2-metoxi-fenol, 4-hidroxi-3-metoxi-benzaldehid, 4-hidroxi-benzaldehid Lioxin, metoxiprotokatechuic aldehid, metilprotokatekualdehid, p-hidroxi-m-metoxibenzaldehid, rhovanil, vainillina, vaniliini, vanilínák, vanília, vanílialdehid, vanillin aldehid, vanillin, wanilina [1] , zimco | ||
| Chem. képlet | C 8 H 8 O 3 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 152,15 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,056 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 80-81 °C | ||
| • forralás | 285 °C | ||
| • villog | 147 °C | ||
| Gőznyomás | 15 Hgmm Művészet. (170 °C-on) [1] | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | 1 g/100 ml | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 121-33-5 | ||
| PubChem | 1183 | ||
| Reg. EINECS szám | 204-465-2 | ||
| MOSOLYOK | COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H, 1H3MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | YW5775000 | ||
| CHEBI | 18346 | ||
| ChemSpider | 13860434 | ||
| Biztonság | |||
| LD 50 | 2000 mg/kg (patkány, szájon át) [1] | ||
| NFPA 704 |
egy
egy
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A vanillin ( vanília ) szerves anyag , színtelen, vanília illatú , tűszerű kristályok .
A vanillin kémiai képlete . Molekulája aldehidet , étert és fenolos funkciós csoportokat tartalmaz .
A vanillin glikozidként megtalálható az Orchidaceae családba ( Orchidaceae ) [2] [3] tartozó Vanilla ( Vanilla ) nemzetséghez tartozó növények terméseiben és leveleiben, és a vaníliakivonat fő összetevője . A természetes vanília kivonat vaníliabab szűrt tinktúrája etanolban vízben. A vanillin mellett több száz egyéb kémiai vegyületet is tartalmaz .
Jelenleg főként szintetikus, ízesítőszerként használják az élelmiszer-, illatszer- és gyógyszeriparban.
A drágább, de erősebb szagú etil-vanillint is használják . A vanillintől abban különbözik, hogy a molekulában a metoxicsoportot ( ) az etoxicsoporttal ( ) helyettesítik.
A természetes vanillin hiánya és magas ára miatt megtalálták a szintézis módjait a hozzáférhetőbb komponensekből. Történelmileg az első a guajakol szintézise volt . Jelenleg a vanillint guajakolból és ligninből is szintetizálják , amely a fa egyik összetevője, amely a cellulóz- és papíripar mellékterméke.
A lignin alapú vanillin az apocinin keverékének köszönhetően gazdagabb ízű .
Történelmi háttér
A vaníliát ízesítőszerként termesztették a Kolumbusz előtti Amerika lakói ; Az aztékok csokoládé ízesítésére használták . Az európaiak 1520 körül ismerkedtek meg a csokoládéval és a vaníliával is.
A vanillint először 1858-ban izolálta viszonylag tiszta formában Théodore Nicolas Goblet , aki a vaníliakivonat elpárologtatásával, majd a kapott anyag forró vízből történő átkristályosításával nyerte el.
1874-ben Ferdinand Tiemann és Wilhelm Haarmann német tudósok meghatározták annak kémiai szerkezetét, és megtalálták a módját a vanillin szintetizálására a fenyőkéregben található izoeugenol- glikozidból , a coniferinből . Thimann és Haarmann megalapította a Haarmann & Reimer-t (jelenleg a Symrise részlege ), és megkezdte az első ipari vanillingyártást Holzmindenben ( Németország ). 1876-ban. Karl Reimer vanillint ( 2 ) szintetizált guajakolból ( 1 ):
1874-ben publikálták az eredeti Timan-Haarmann szintézis módszert . Ugyanakkor már kapható volt az eugenolból származó, szegfűszegolajban található félszintetikus vanillin. A szabadalmaztatott szintetikus vanillin formula 1894-ben vált ismertté.
A szintetikus vanillin sokkal elérhetőbbé vált az 1930-as években, amikor a szegfűszegolajból történő előállítást felváltotta a papírgyártásból származó lignintartalmú hulladékból történő előállítás . 1987-ben csak egy ontariói papírgyár biztosította a szintetikus vanillin világpiacának 60%-át. Manapság a vanillin előállításának legáltalánosabb módja a guajakolból és glikolsavból történő szintézis .
A Rhodia 2000 óta forgalmaz bioszintetikus vanillint, amelyet mikroorganizmusok által a rizskorpából kivont ferulasav hatására nyernek . Ezt a terméket Rhovanil Natural márkanéven értékesítik , de árban (700 USD/kg) nem versenyezhet a petrolkémiai vanillinnel, amelyet körülbelül 15 USD/kg áron adnak el.
A természetben lenni
A vanillin a feldolgozott vaníliamag száraz tömegének 2%-át teszi ki , és a fő ízesítőszer a növény 200 egyéb aromás anyaga között. A kiváló minőségű szárított hüvelyekben a viszonylag tiszta vanillin fehér porként vagy "dérként" látható a hüvely külső oldalán.
A vanillin alacsony koncentrációban található olyan élelmiszerekben, mint az olívaolaj , a vaj , a málna és a licsi . A tölgyfahordós érlelés vanília ízt ad egyes borokhoz és szeszes italokhoz . Más élelmiszerekben vanillin szabadul fel a hőkezelés során – például a vanillin hozzájárul a kávé , a juharszirup és a teljes kiőrlésű ételek , köztük a tortilla és a zabpehely aromájához .
Getting
Természetes vanillin
A természetes vanillint a Vanilla planifolia faj terméséből izolálják, amely egy Mexikóban őshonos, de ma már a trópusokon elterjedt orchidea szőlőtőke . A természetes vanillin fő termelője Madagaszkár .
A betakarítás során a zöld gyümölcsök vanillint tartalmaznak β-D- glikozid formájában . A zöld gyümölcsöknek nincs vanillin illata.
A betakarítás után a gyümölcsöket több hónapig tartják; az elkészítési folyamat régiónként eltérő, de általában így néz ki: a magokat forró vízben blansírozzák , hogy elnyomják a növény élő szöveteiben zajló folyamatokat, majd felváltva melegítik és párolják 1-2 hétig: nappal a magvak a napon hevernek, és minden este ruhába csomagolják, és légmentesen záródó edényekbe csomagolják. Az erjedési folyamat során a magvak sötétbarna színt kapnak. Végül a magvakat megszárítják, majd több hónapig eltartják, ezalatt illatuk egyre fokozódik.
Számos gyorsított módszer létezik a vanillin izolálására, de ezeket nem használják széles körben a gyártásban. A gyártási idő csökkentése érdekében a magvak összetörhetők, fagyaszthatók, más módon hevíthetők, és különféle vegyszerekkel kezelhetők.
Szintézis
2002-ben 12 ezer tonna volt a világban a vanillin iránti kereslet, de csak 1800 tonnát állítottak elő természetes forrásból. A többit kémiai szintézissel állították elő . A vanillint először eugenolból ( szegfűszegolajból nyerték) szintetizálták 1874-1875-ben, kevesebb mint 20 évvel felfedezése és kémiai szerkezetének megállapítása után.
A vanillint az 1920-as évekig eugenolból állították elő (ez a kémiai folyamat a laboratóriumban könnyen elvégezhető a Gary Lampman által leírt eljárással [4] ). Később a lignintartalmú "barna folyadékból" szintetizálták, amely a cellulózgyártás szulfitfolyamatának mellékterméke volt .
A "lignin" módszer környezetvédelmi okokból kiesett, és a legtöbb vanillint ma petrolkémiai alapanyagokból állítják elő. Ez egy kétlépéses folyamat, amelyben a guajakol ( 1 ) reakcióba lép glioxilsavval (úgynevezett elektrofil aromás szubsztitúció ). A kapott vanillilmandulasavat (2 ) ezután egy lépésben 4-hidroxi-3-metoxi-fenil- glikolsavvá ( 3 ) oxidálják, és dekarboxilezve vanillint ( 4 ) állítanak elő :
Alkalmazás
A vanillint főként édességek ízesítőjeként használják. A fagylalt- és csokoládégyártás a vanillinpiac több mint 75%-át emészti fel. Az édességek esetében az adagolás 0,03 g/kg és 0,5 g/kg között mozog. Illatszeriparban, valamint a kellemetlen szagok és ízek elnyomására gyógyszerekben és mosószerekben is használják.
Tajvani tudósok azt is megállapították, hogy a vanillint fel lehet használni az orvostudományban a pikkelysömör kezelésére [5] . Kísérletet végeztek laboratóriumi egerekkel, amelyek során az imikimoddal, egy immunmodulátorral okozták a pikkelysömör megjelenését a bőrön, amely számos immunrendszeri fehérje termelését serkenti . Ezután különböző egércsoportoknak naponta, testtömeg-kilogrammonként 1, 5, 10, 50 vagy 100 milligramm vanillint adtak. Az egerek kontrollcsoportja nem kapott vanillint.
A kísérletek 1 hétig tartottak. Ennek eredményeként kiderült, hogy a vanillin jelentősen javította az egerek állapotát, megszabadítva bőrüket a pikkelysömör megnyilvánulásaitól. Ezenkívül a kezelés hatékonysága a gyógyszer dózisának növelésével nőtt. Egy genetikai vizsgálat kimutatta, hogy az imikimod által feljavított géneket a vanillin csökkenti. Köztük voltak a 17-es és 23-as interleukin szintéziséért felelős gének [6] .
A vanillint kémiai intermedierként használják gyógyszerek és más kémiai vegyületek előállításában. 1970-ben a megtermelt vanillin több mint felét más vegyszerek előállítására használták fel, 2004-ben viszont már csak 13%-át használják fel erre a célra.
A vanillin hozzáadása az elektrolithoz az elektrokémiai horganyzás során hozzájárul a sima, fényes, fokozott keménységű bevonatok előállításához, és lehetővé teszi az üzemi áramsűrűség tartományának bővítését is. .
Ezenkívül a vanillint általános célú előhívóként lehet használni vékonyréteg-kromatográfiában az elválasztandó keverék komponenseinek láthatóvá tételére.
A mindennapi életben a vanillint (vizes vagy olajos oldatok vagy babakrémmel kevert keverékek formájában ) szúnyogok és szúnyogok elleni szerként is használják [7] . Ez az egyetlen biztonságos riasztószer a csecsemők számára .
Ökológia
A szijács (lat. Scolytus multistriatus) Scolytus multistriatus fajba tartozó bogarak, a holland szilbetegség egyik hordozója, tojásrakás közben vanillin illata alapján találják meg a gazdafát [8] .
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 Vanillin (elérhetetlen link)
- ↑ Vanília (Vanilla planifolia) - Információ a vaníliáról - Az élet enciklopédiája . Letöltve: 2019. november 17. Az eredetiből archiválva : 2018. november 8..
- ↑ Vanilla planifolia Andrews. . Letöltve: 2019. november 17. Az eredetiből archiválva : 2019. november 17.
- ↑ Gary M. Lampman Collection (a link nem érhető el) . Hozzáférés dátuma: 2011. május 21. Az eredetiből archiválva : 2011. november 3.
- ↑ Hui-Man Cheng, Feng-Yuan Chen, Chia-Cheng Li, Hsin-Yi Lo, Yi-Fang Liao. A vanillin orális adagolása javítja az Imiquimod által kiváltott pikkelysömör bőrgyulladását egerekben // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2017-11-29. - T. 65 , sz. 47 . - S. 10233-10242 . — ISSN 0021-8561 . - doi : 10.1021/acs.jafc.7b04259 .
- ↑ A vanillin a pikkelysömör gyógymódjaként szolgálhat - POLIT.RU . polit.ru. Letöltve: 2017. december 5. Az eredetiből archiválva : 2017. december 6..
- ↑ Vanillin szúnyogokból . antivrediteli.ru. Letöltve: 2016. július 19. Az eredetiből archiválva : 2016. július 3.
- ↑ Meyer, HJ; Norris, D. M. (1967. július 17.). „A vanillin és a syringaldehid a Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae) attraktánsai”. Annals of the Entomological Society of America . 60 (4): 858-859. DOI : 10.1093/aesa/60.4.858 .
| Aldehidek | |
|---|---|
| Határ | |
| Korlátlan | |
| aromás | |
| Heterociklikus | |
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |