Allil-klorid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. július 28-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 3 szerkesztést igényelnek .

allil-klorid

Tábornok

Szisztematikus
név

3-klór-prop-1-én

Hagyományos nevek

allil-klorid,
allil-klorid

Chem. képlet

C 3 H 5 Cl

Patkány. képlet

CH 2 CHCH 2 Cl

Fizikai tulajdonságok

színtelen folyadék

76,53 g/ mol

0,9376 g/cm³

10,05 ± 0,01 eV [1]

Termikus tulajdonságok

Hőfok

• olvadás

-136,4 °C

• forralás

45,1 °C

• villog

−25±1℉ [1]

• gyújtás

-29°C

• spontán gyulladás

420 °C

Robbanási határok

2,9 ± 0,1 térfogat% [1]

Kritikus pont

• hőfok

240,3 °C

• nyomás

46,48 atm

Oud. hőkapacitás

1,25 J/(kg K)

Entalpia

• forralás

29,04 kJ/mol

Gőznyomás

295 ± 1 Hgmm [egy]

Kémiai tulajdonságok

Oldhatóság

• vízben

0,3587 g/100 ml

Optikai tulajdonságok

Törésmutató

1,4157

Osztályozás

203-457-6

C=CCCI

InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N

RTECS

UC7350000

CHEBI

1100

Biztonság

Korlátozza a koncentrációt

0,3 mg/ m3

LD 50

90-110 mg/kg

Toxicitás

mérgező, irritáló

EKB ikonok

NFPA 704

3 3 egy

Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az allil-klorid vagy allil-klorid egy szerves klórvegyület , amelynek tapasztalati képlete C 3 H 5 Cl, szisztematikus neve 3-klórprop-1-én [2] .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen mozgékony folyadék, szúrós szúrós szaggal. Az allil-klorid közönséges szerves oldószerekben oldódik, de vízben gyakorlatilag nem oldódik. Az allil-klorid vízben való oldhatósága 20 °C-on 0,36%, a víz allil-kloridban 0,08% 20 °C-on. Tűzveszélyes folyadék.

Kémiai tulajdonságok

Vízzel az allil-klorid azeotrópot képez, és a telítetlen vegyületekre jellemző kettős kötésnél is reagál . Az allil-kloridban lévő klór mozgékony, és könnyen helyettesíthető hidroxil- vagy amincsoportokkal , amelyek allil-alkoholt vagy allil-amint képeznek. A forrásponton peroxidok jelenlétében az allil-klorid polimerizálódik , és könnyen étereket és észtereket képez .

Klórozás
Az allil-klorid normál körülmények közötti klórozása során 1,2,3-triklór-propán képződik:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}\jobbra nyíl CH_{2}Cl-CHCl-CH_{2}Cl))

és magas hőmérsékleten (500 °C) klóralkének keveréke képződik, amely főként 1,3-diklór-propénből és kis mennyiségű 2,3- és 3,3-diklór-propénből áll:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xjobbra nyíl[{}][t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}

Hidrolízis Az allil-klorid hidrolízise közönséges hőmérsékleten, semleges közegben jelentéktelen mértékben megy végbe, allil-alkohol
képződésével :

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+H_{2}O\jobbra CH_{2}OH-CH=CH_{2}+HCl))

A reakció sokkal gyorsabban megy végbe lúgok jelenlétében , miközben az allil-klorid teljesen hidrolizál. Melléktermékként diallil-éter (CH 2 =CH-CH 2 ) 2 O képződik

Hidroklórozási reakció vas-triklorid
jelenlétében megy végbe , és 1,2-diklór-propán képződését eredményezi:

{\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xjobbra nyíl[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }

Polimerizációs reakció
Forrásponton ( peroxidok hozzáadásával ) vagy t = 160 °C-on nátrium-karbonát jelenlétében megy végbe .

{\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xrightarrow[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}

Getting

Az allil-kloridot propilén 500 °C-on történő klórozásával állítják elő . A propilén klórhoz viszonyított aránya 5:1, a végtermék hozzávetőlegesen 80%-os klórtartalmú hozama érhető el.

{\mathsf {CH_{3}-CH=CH_{2}+Cl_{2}\jobbra nyíl CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl+Q))

1,2-diklór-propán termikus dehidroklórozása magas hőmérsékleten (520-540°C):

{\mathsf {CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3}\rightarrow CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl-Q))

az allil-klorid hozama eléri az 50-70%-ot.

Diallil-éter és tömény sósav kölcsönhatása 30 °C-on réz(I)-klorid jelenlétében:

{\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xjobbra nyíl[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}

Ez a reakció adja a legmagasabb allil-klorid hozamot (több mint 85%).

Alkalmazás

Az allil-kloridot epiklórhidrin, glicerin , allil-alkohol , valamint különféle allil-éterek, allil-amin, ciklopropán , allil-szacharóz, gyógyszerek, rovarölő szerek , valamint műanyagok , ragasztók és lágyítók előállítására használják [3] . Az allil-kloridot széles körben alkalmazzák az ipari szintézisekben nagy reakcióképessége miatt. Az előállított allil-klorid nagy részét epiklórhidrin és szintetikus glicerin előállítására használják. Az allil-klorid egy részét allilalkohollá dolgozzák fel .

Biológiai hatás és biztonság

Az allil-klorid erősen mérgező anyag. Az allil-klorid gőzei különösen veszélyesek . Magas koncentrációban irritáló és könnyező . Narkotikus tulajdonságokat mutat . Erős májméreg - hatással van a sejtekre és a szerkezetre (hasonlóan a szén-tetrakloridhoz ) [4] .

Az ipari helyiségek munkaterületének levegőjében az allil-klorid maximális megengedett koncentrációja ( MPC ) 0,3 mg/m³ a GOST 12.1.005-76 [5] szerint . A GOST 12.1.007-76 szerint az allil-klorid a II . veszélyességi osztályba tartozik [6] .

LD50 patkányokban orálisan beadva - 90-110 mg / kg.

Jegyzetek

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
↑ PubChem. Allil-klorid (angol) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hozzáférés időpontja: 2020. június 18.
↑ Allil-klorid // Nagy enciklopédikus szótár . – 2000. (Orosz)
↑ Káros anyagok az iparban. Kézikönyv kémikusoknak, mérnököknek és orvosoknak / Szerk. megbecsült tevékenység tudomány prof. N. V. Lazareva és Dr. édesem. Tudományok E. N. Levina. - Szerk. 7., per. és további - L . : "Kémia", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 p. - 49.000 példány.
↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (hozzáférhetetlen link) 12.1.005-76 Munkavédelmi szabványrendszer (SSBT). A munkaterület levegőjére vonatkozó általános egészségügyi és higiéniai követelmények
↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST (hozzáférhetetlen hivatkozás) 12.1.007-76 Munkavédelmi szabványrendszer (SSBT). Káros anyagok. Osztályozás és általános biztonsági követelmények

Linkek

Az allil-klorid leírása a chemindustry.ru weboldalon

Szótárak és enciklopédiák	Britannica (online)
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4432944-1

Szerves klórvegyületek
Alkánok és cikloalkánok	Klór-metán diklór-metán Kloroform Szén-tetraklorid 1,1-diklór-etán 1,2-diklór-etán 1,1,1-triklór-etán 1,1,2-triklór-etán 1,1,2,2-tetraklór-etán Pentaklór-etán Hexaklór-etán Klór-fluor-szénhidrogének triklór-fluor-metán difluor-diklór-metán Klór-difluor-metán Ciklohexil-klorid Hexachloran Klór-etán
Alkének és alkinek	Vinil-klorid Vinilidén-klorid Triklór-etilén Tetraklór-etilén allil-klorid Klór-acetilén diklór-acetilén Kloroprén Metalil-klorid
Alkoholok , ketonok , aldehidek	Etilén-klórhidrin Klorál Klór-hidrát Hexaklór-aceton epiklórhidrin
Savak és anhidridek	Monoklór-ecetsav Diklór-ecetsav Triklór-ecetsav Acetil-klorid diklór-acetil-klorid Karbonsav-kloridok
aromás vegyületek	benzil-klorid benzolszulfonil-klorid Klórbenzol Poliklórozott bifenilek Hexaklór-benzol Klóracetofenon Benzoil-klorid Izoftaloil-klorid benzotriklorid 1-klór-naftalin DDT (rovarölő) Dioxinok TCDD
Szerves elemvegyületek ( N , P , As , S )	Kloropikrin Mustárgáz Klorofosz Hólyaghúzó harcgáz
Makromolekuláris vegyületek	PVC Polivinilidén-klorid Klóroprén gumi