Azulén

Azulén  - C 10 H 8  - biciklo-[5.3.0]-deka-1,3,5,7,9-pentaén - nem benzenoid aromás vegyület , amely 5 és 7 tagú ciklusokból álló kondenzált rendszert tartalmaz. Ez a naftalin izomerje .

Felfedezési előzmények

Azulént először a 15. században nyerték a kamilla illóolajából izolált kék színezőanyagként . Aztán nem tulajdonítottak neki jelentőséget, és az anyagot sem azonosították. Az azulént 1863-ban a francia parfümőr, Septimus Piesse fedezte fel újra cickafark és bögrefűben . Ekkor kapta a nevét. Leopold (Lavoslav) Ruzicka svájci szerves vegyész felfedezte az azulén szerkezetét, és 1937 - ben hajtotta végre az első szintézisét .

A természetben lenni

Az azulén-származékok széles körben megtalálhatók a természetes illóolajokban [1] :

• Chamazulén 1,4-dimetil-7-etilazulén: illóolaj komponens kamillából ( Matricaria chamomilla ) [syn. Matricaria recutita ] és közönséges cickafarkfű ( Achillea millefolium ).
• Guaiazulén 1,4-dimetil-7-izopropil-pirazulén: egyes eukaliptuszfák illóolajában található ; az Eucalyptus globulus , a gurjun balzsam , a reunion muskátli , a Geranium macrorrhizum és a pacsuli illóolajának magas forráspontú frakcióiból izolálva .
• Izogvaiazulén 2,4-dimetil-7-izopropil-pirazulén. A közönséges cickafark ( Achillea millefolium ) illóolajában található .

Fizikai tulajdonságok

Kék vagy kék-ibolya színű kristályos anyag. Vízben nem oldódik, szénhidrogénben oldódik, dietil-éterben , etanolban . Gőzdel desztillálva [2] .

Kén- és foszforsavban jól oldódik sók képződésével (egyidejűleg kék színe is eltűnik). Könnyen π-komplexeket képez pikrinsavval és trinitro -benzollal .

A molekulának van dipólusmomentuma.

Kémiai tulajdonságok

• 300 °C fölé hevítve naftalinné izomerizálódik .
• Légköri oxigén hatására fokozatosan oxidálódik , majd savas környezetben KMnO 4 hatására folyékony és gáznemű termékek keverékére bomlik.
• Elektrofil és gyökös szubsztitúciós reakciókban rendkívül aktív, öttagú heterociklusokként viselkedik.

Az 5 tagú gyűrűn lévő nagy elektronsűrűség miatt az azulén viszonylag nagy kémiai aktivitással rendelkezik, könnyen reagál elektrofil szerekkel.

Viszonylag könnyen nitrálható tetranitro -metánnal piridin közegben :

A halogénezés, acilezés, azokapcsolás stb. reakcióiban a szubsztitúció az 1-es, majd a 3-as helyzetbe kerül:

• Nukleofilekkel végzett reakciókban az azulén kevésbé aktív, a szubsztitúció a 4-es, 8-as, majd a 6-os pozícióba kerül.

Getting

• Piridiniumsókból [2] :

• Az 1,1-tiofén-dioxid dimetil-amino-fulvénnel való reakciója szerint [3] :

Alkalmazás

Az azulént és különösen természetes származékait széles körben használják az illatszerekben és a kozmetikában : fogkrémek, krémek, samponok és más testápoló termékek részét képezik .

Élettani szerep

Az azulének gyulladáscsökkentő, antiallergén és bakteriosztatikus hatásúak, ezen alapul használatuk.

Jegyzetek

1. ↑ AZULÉNEK . Letöltve: 2009. június 22. Az eredetiből archiválva : 2013. június 25.. (határozatlan)
2. ↑ 1 2 Kémiai enciklopédia./ Azulén. // Főszerkesztő I. L. Knunyants. - M .: "Szovjet Enciklopédia", 1988. - T. 1.
3. ↑ Archivált másolat . Letöltve: 2009. június 23. Az eredetiből archiválva : 2020. október 22. (határozatlan)

Linkek

• Flash illusztráció azulén aromás

Szótárak és enciklopédiák	Nagy orosz Brockhaus
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4143826-7 NKC : ph118720