Yagupolsky, Lev Moiseevich

Lev Moiseevich Yagupolsky

Születési dátum

1922. február 6

Születési hely

Uman

Halál dátuma

2009. április 5. (87 éves)

A halál helye

Kijev

Ország

Szovjetunió → Ukrajna

Tudományos szféra

fluororganikus vegyületek kémiája

Munkavégzés helye

Szerves Kémiai Intézet, NAS, Ukrajna [d]

alma Mater

T. G. Sevcsenkoról elnevezett Kijevi Állami Egyetem

Akadémiai fokozat

a kémiai tudományok doktora

Akadémiai cím

Egyetemi tanár

tudományos tanácsadója

A. I. Kiprianov

Ismert, mint

fluortartalmú színezékek , gyógyszerek és egyéb vegyületek kutatója ; fluororganikus vegyületek szintézisének módszereinek kidolgozója

Díjak és díjak

Díj nekik. A. I. Kiprianova

Lev Moiseevich Yagupolsky ( ukrán Lev Musijovics Jagupolszkij , 1922. február 6., Uman - 2009. április 5. , Kijev [1] ) - szovjet és ukrán tudós , szerves kémikus , a szerves fluorvegyületek kémiájának szakértője , a kijevi iskola alapítója a fluor kémiából . A kémiai tudományok doktora , professzor , az Ukrán Nemzeti Tudományos Akadémia Szerves Kémiai Intézetének kutatójaként dolgozott, az Ukrán SSR Tudományának Tiszteletbeli Munkatársa . A Nagy Honvédő Háború tagja, a Honvédő Háború II. fokozata, a Érdemrend (Ukrajna) III. fokozat birtokosa , a Szovjetunió és Ukrajna állami díjainak kitüntetettje.

Életrajz

Lev Moiseevich Yagupolsky 1922. február 6-án született Umanban ( ma Cserkaszi terület , Ukrajna ). 1938 - ban belépett a Kijevi Egyetem Kémia Tanszékére . 1941-ben megtagadta az utolsó éves hallgatók számára megállapított halasztást, és önként jelentkezett a hadseregbe. 1941 októbere és 1942 májusa között a Vegyvédelmi Katonai Akadémián tanult , majd kinevezték a Kalinin Front részeként harcoló lövészezred vegyi szolgálatának vezetőjévé . Részt vett az ellenségeskedésekben, a háborút kapitányi ranggal fejezte be .

A háború után a kijevi egyetemen folytatta tanulmányait, és 1947-ben kitüntetéssel diplomázott. Ugyanebben az évben beiratkozott a „Szerves kémia” szakra, majd 1951-ben A. I. Kiprianov akadémikus vezetésével megvédte szakdolgozatát „Fluor - benzotiazol származékok és fluortartalmú cianin festékek ” témában. A védést követően L. M. Yagupolsky fiatal kutatóként az Ukrán SSR Tudományos Akadémia (IOC) Kijevi Szerves Kémiai Intézetébe ment, ahol folytatta a kutatást az akkor új és ígéretes fluor szerves kémiájának területén. . 1955-1965 között tudományos főmunkatársként dolgozott a Szerves Kémiai Intézetben. 1965-ben az intézetben létrehozott szerves fluorvegyületek kémiai tanszékét vezette, és vezetői beosztást töltött be. osztály 1987-ig. L. M. Yagupolsky 1965-ben védte meg doktori disszertációját „Aromás vegyületek fluortartalmú szubsztituensekkel” témában, 1967-ben professzori címet kapott.

1969-1973-ban L. M. Yagupolsky a Szerves Kémiai Intézet tudományos munkáért felelős igazgatóhelyetteseként dolgozott, és részt vett az intézet kísérleti gyártási munkáiban is. 1987-2009-ben a Szerves Kémiai Intézet tudományos főmunkatársa [2] .

Lev Moiseevich Yagupolsky 2009. április 5-én halt meg Kijevben.

A tudós fia, Jurij Lvovics Jagupolszkij (született 1949) szintén jól ismert fluororganikus kémikus, 1988 óta az Ukrán Nemzeti Tudományos Akadémia Szerves Kémiai Intézetének fluororganikus vegyületek kémiai tanszékének vezetője. [3] .

Díjak

Az Ukrán SSR tiszteletbeli tudósa (1982)
A Szovjetunió Minisztertanácsának díja (1982)
A Honvédő Háború II. fokozata (1985)
Ukrajna Állami Díja a tudomány és a technológia területén (1992)
Díj nekik. A. I. Kiprianova (1994)
3. osztályú érdemrend (2007) [3]
Az Ukrán Nemzeti Tudományos Akadémia kitüntetése "A tudományos váltás előkészítéséért" [4]

Hozzájárulás a tudományhoz

L. M. Yagupolsky kutatásokat végzett a fluortartalmú szubsztituensekkel rendelkező szerves vegyületek szintézisének területén, beleértve a szerves elemvegyületeket - foszfort , szelént , tellúrt , többértékű jódot . A szintetizált vegyületek tulajdonságainak átfogó vizsgálata lehetővé tette, hogy hozzájáruljanak a szerves kémia alapvető elméleteinek kidolgozásához. A tudós munkáinak több nagy ciklusát szentelték a gyakorlati szempontból fontos anyagoknak - szerves festékeknek , gyógyszereknek , peszticideknek , folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkező vegyületeknek.

Fluororganikus vegyületek szintézisének módszerei

A Schiemann-reakció tanulmányozása

A doktori munka során a tudós első feladata egy fluoratom bevitele volt a benzotiazol benzolgyűrűjébe . Ehhez a Shiman-reakciót használják - száraz aril- diazónium-tetrafluor-borátok termikus bomlását . Ebben az esetben azonban a szilárd tetrafluor-borátot eleinte nem lehetett izolálni a savakban való nagy oldhatósága miatt (a diazotálási reakció körülményei között ), a heterociklusos nitrogénatomon só képződés miatt. Tetrafluor-bórsav- oldatban végzett diazotálással kristályos csapadékot lehetett előállítani , így a 2-metil-6-fluor-benzotiazolból 2-metil-6-fluor-benzotiazolt kaptunk, amelyet a továbbiakban cianinfestékek előállítására használnak fel . Ezt a technikát kezdték alkalmazni az aminocsoport fluorral való helyettesítésére más nitrogéntartalmú heterociklusokban. Ezt követően N. V. Pavlenkóval a Shiman-reakció egy módosítását fejlesztették ki - tetrafluorborátok helyett aril-diazónium-trisz(perfluor-alkil)-trifluor-foszfátokat alkalmaztak, amelyek bomlása alacsonyabb hőmérsékleten és nagy fluorozott arén-hozam mellett megy végbe [5] .

A Swarts reakció tanulmányozása

A szerves fluorvegyületek előállításához széles körben alkalmazzák a Swarts- reakciót - más halogénatomok atomjainak fluorral való helyettesítését antimon-trifluorid vagy hidrogén-fluorid hatására antimon-pentaklorid jelenlétében . Ezzel a reakcióval triklór-metil-származékokból, különösen trifluor-metil- és trifluor-metil-tio-benzotiazolokból trifluor-metil-csoportot tartalmazó vegyületeket kaptunk. L. M. Yagupolsky és I. V. Troitskaya, N. V. Kondratenko, M. I. Dronkina először vezette be szerves vegyületekbe az -OCF3 trifluor-metoxicsoportot , valamint számos -O-CF 2 -O- és -CF 2 -O -CF 2 - csoportot. telítetlen fluortartalmú szubsztituensekkel és a magtól heteroatomokkal ( O , N , S ) elválasztott trifluor-metil-csoporttal rendelkező aromás vegyületeket is előállítottak és tanulmányoztak. Vizsgálták az aromás magban lévő heteroatomok és szubsztituensek hatását a Swarts-reakció lefolyására. Megállapítást nyert, hogy a heteroatomok elektronadó képessége hozzájárul a klór fluor helyettesítéséhez a triklórmetil-csoportban, vagyis az ArN(R)CCl 3 > ArSCCl 3 > ArOCCl 3 sorozatban csökken a helyettesítés könnyűsége . Az atommag elektrondonor szubsztituensei is elősegítik a cserét, míg az elektronvonó szubsztituensek akadályozzák. G. I. Matyushechevával együtt felfedezték a karbonsav- hidrazidok reakcióját foszfor-pentakloriddal , amely lehetővé teszi a Swarts-reakcióból kiinduló triklór-metil-származékok előállítását alternatív módon (korábban metilcsoportok közvetlen klórozásával állították elő). E vizsgálatok gyakorlati eredménye az ipari termelésbe bevezetett „ Treflan ” gyomirtó ( Navoi , Üzbegisztán , PA „ Navoiazot ”, évi 2000 tonna termelési kapacitás) szintézisének technológiája volt [6] .

Szintetikus módszerek fejlesztése új fluorozószerek felhasználásával

A szerves fluorvegyületek előállítására már ismert reakciók tanulmányozása mellett új reagensek felkutatására is sor került. Először szintetizáltak feniltetrafluorantimont , amely nagyon erős fluorozószernek bizonyult. Az Odesszai Politechnikai Intézet munkatársaival közösen végzett munkák sora az új fluorozószerek - kén-tetrafluorid hidrogén-fluorid közegben és a kén-tetrafluorid-hidrogén-fluorid-halogénezőszer ( klór , bróm , ditiodiklorid ) rendszer vizsgálatára irányult. . A kén-tetrafluorid alkalmazása lehetővé teszi az oxigénatomok fluorral való helyettesítését, különösen a karboxilcsoportok trifluor-metil-csoportokká való átalakítását. Hidrogén-fluorid jelenlétében nem csak a megfelelő karbonsavakból, hanem azok metil-észtereiből is sikerült benzotrifluoridokat előállítani (hidrogén-fluorid hiányában az észterek reakciója magas hőmérsékleten megy végbe, és alacsony reakciót ad) a céltermékek hozama). A CF 3 COO- trifluor-acetoxi-csoport ennek a reagensnek a hatására C 2 F 5 O- pentafluor-etoxi-csoporttá alakul . Ezzel a módszerrel a megfelelő poli(pentafluor-etoxi)-szubsztituált vegyületeket tri-, tetra-, penta- és hexa(trifluor-acetoxi)-benzolokból állítottuk elő. A B. V. Kunshenkóval közösen kifejlesztett SF 4 - HF - halogénezőszer rendszer lehetővé teszi a hidrogénatomok fluorral való helyettesítését az sp 3 -hibridizált szénatomon [7] .

Difluormetilezési módszerek fejlesztése

A fenolok és tiofenolok közvetlen difluormetilezését („freonálása”) difluormetoxiarének és aril-difluormetil-szulfidok képződésével a rendelkezésre álló klór- difluor -metán (chladon-22) reagens segítségével végeztük. A szintézis módszer érdekesnek bizonyult, hogy ha hidroxi-benzaldehidet vezetnek bele , a Cannizzaro-reakció nem megy végbe , annak ellenére, hogy a freonozás lúgos közegben történik. Ezt követően a difluor-metoxi-csoportot tartalmazó vegyületekből klórozással difluor-klór-metoxi-benzolokat, tioéterek oxidálásával difluor-metil-szulfoxidokat és -szulfonokat kaptak. A merkaptoazolok a szintézis körülményeitől függően különböző termékeket adnak - a merkaptocsoport kénatomján difluormetilezett, kén- és nitrogénatomok, vagy két nitrogénatomon ( imidazol és benzimidazol származékok ). Ezzel a módszerrel elsőként állítottak elő benzimidazol-származékokat mindkét nitrogénatomon fluortartalmú szubsztituensekkel. Szulfamidokat is bevezetnek a freonálási reakcióba , ami N-difluor-metil-származékokat eredményez. A difluormetilezési reakció vizsgálatait S. V. Shelyazhenko-val, K. I. Petko-val [8] közösen végezték .

A gyökös ion és a kationos perfluoralkilezés felfedezése

Korábban azt hitték, hogy a perfluor-alkil-jodidok, ellentétben az alkil-jodidokkal, nem lépnek be alkilezési reakciókba molekuláik fordított polaritása miatt. L. M. Yagupolsky és V. N. Boyko tanulmányai kimutatták, hogy a tiofenolok perfluor-alkilezése radikális ionmechanizmussal végrehajtható ultraibolya besugárzás mellett folyékony ammóniában vagy poláris oldószerekben. A gyökös ionos perfluor-alkilezés lehetővé tette olyan perfluor-alkil-szulfidok előállítását, amelyek tetszőleges lánchosszúságú normál vagy elágazó láncú perfluor-alkil-szubsztituenst tartalmaznak, amelyeket nehéznek tartottak előállítani. Korábban ismeretlen perfluor-alkil-szelenideket és telluridokat állítottak elő szelen- és tellurofenolokból hasonló módon. A C - nukleofilek , például a β-diketonok szintén részt vesznek a gyökös ion-perfluor-alkilezési reakcióban .

L. M. Yagupolsky volt az első, aki aril-perfluor-alkil-jodónium-sókat szerzett (lásd Óniumvegyületek ), amelyekről kiderült, hogy kényelmes reagensek a kationos mechanizmussal történő alkilezéshez. Reakcióba lépnek a nukleofilekkel -50...+20°C hőmérsékleten dimetilformamidban . A kationos perfluor-alkilezés módszerével a gyökös ionhoz hasonlóan perfluor-alkil-szulfidok és -szelenidek állíthatók elő, és az anilin szekunder és tercier származékai ezekkel a reagensekkel para-helyzetben alkilezési termékeket adnak . Az aril-perfluor-alkil-jodónium-sók szervetlen sókkal is reagálnak - nitritekkel , cianidokkal , tiocianátokkal , szelenocianátokkal , rendre nitro-, ciano-, cianotio- és ciano-lén-operfluor-alkánokat képezve. A jódniumvegyületekhez hasonlóan a diaril-perfluor-alkil-szulfóniumsók, amelyeket először L. M. Yagupolsky [9] szintetizált, szintén perfluor-alkilezőszernek bizonyultak .

Egyéb kutatások a szerves fluor szintézis területén

A klór-difluor-ecetsavat gyakran használják szintézisekben (sóként) difluor-karbén forrásaként :

{\mathsf {CClF_{2}COONa}}\rightarrow {\mathsf {CF_{2}\!\!:+\ CO_{2}+NaCl}}

V. A. Korinkoval együtt megtalálták a feltételeket a fenolokkal és tiofenolokkal való kondenzációjához a karboxilcsoport megőrzésével. Monoklór-fluor-ecetsavat vezetünk be hasonló reakcióba; Az aril-monofluor-metil-szulfonokat kondenzációs termékek (aril-tiofluor-ecetsav észterei) oxidációjával és dekarboxilezésével állították elő [10] :

{\mathsf {ArSH+CHClFCOOCH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {ArSCHFCOOCH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {ArSO_{2}CH_{2}F}}

L. M. Yagupolsky talált egy kényelmes reagenst, amely lehetővé teszi a jód vagy bróm atomok helyettesítését trifluor-metil-csoporttal - trifluor-metil-rézzel. A trifluor-metil-rézzel végzett szintézis üvegedényekben, atmoszférikus nyomáson, a rendelkezésre álló reagensek felhasználásával végrehajtható. Hasonló módszert - a halogén helyettesítését trifluor-metil-tio-csoporttal réz-trifluor-metil-szulfid hatására - fejlesztették ki N. V. Kondratenkoval és A. A. Kolomeicevvel közösen. Ez a reagens különösen alkalmasnak bizonyult trifluor-metil-csoport bevitelére elektronvonó szubsztituensekkel, például nitrocsoporttal rendelkező aromás vegyületekbe . V. P. Samburral együtt egy másik módszert találtak a trifluor-metil-tio-csoport bevitelére - a diazóniumsók reakcióját ezüst-trifluor-metil-szulfiddal AgSCF 3 [11] .

A perfluor - terc -butil -cézium (CF 3 ) 3 CC-ket a szubsztituált fluor-benzolok fluoratomjainak perfluor- terc -butilcsoporttal való helyettesítésére, valamint aril-perfluor- terc -butil- szulfidok és -szelenidek szintézisére alkalmazták [12] .

Fluortartalmú szerves foszfor- és jód-vegyületek szintézise

Zh. M. Ivanovával együtt felfedezték az antimon-trifluorid reakcióját fenil - diklór -foszfinnal, és először szintetizáltak egy ötkoordinációs foszfor szerves vegyületét, a fenil -tetrafluor - foszforánt :

{\mathsf {C_{6}H_{5}PCl_{2}+SbF_{3}}}\rightarrow {\mathsf {C_{6}H_{5}PF_{4}+Sb}}

Antimon-trifluorid felhasználásával arilfoszfonsavak és tiofoszfonsavak savas fluoridjait is előállítottuk.

L. M. Yagupolsky, V. Ya. Semeny és K. I. Bildinov eljárást dolgozott ki trialkil-foszfin-oxidok elektrokémiai fluorozására trisz(perfluor-alkil) -difluor -foszforánok képzésével . Ezeknek a termékeknek a hidrolízise lehetővé teszi a megfelelő foszfonsavak és foszfinsavak előállítását, amelyeket "egzotikusnak" tartottak, valamint más perfluor-alkil-csoportokat tartalmazó foszforvegyületeket. E vizsgálat előtt az ilyen reakciókat az elektródák foszformérgezése miatt lehetetlennek tartották [12] .

A többértékű jódvegyületek előállítására szolgáló módszereket V. V. Lyalinnal, I. I. Maletinával és V. V. Ordával közösen dolgozták ki. A difluor-jód-csoportot tartalmazó aromás vegyületeket (ArIF 2 ) kén-tetrafluoridnak jódzil- (ArIO) vagy bisz(trifluor-acetoxi)-jód-származékokkal, valamint jód-arének xenon-difluoriddal való kölcsönhatásával kaptuk. A pentakoordináló jód szerves vegyületeit először nyerték jód- és difluor-jodilarénekből – kén-tetrafluorid és tetrakisz(perfluor-acil-oxi)-jód hatására perfluor-alkil-karbonsav-anhidridek hatására [13] .

Fluortartalmú színezékek és folyadékkristályos vegyületek vizsgálata

LM Yagupol'skii egész tudományos pályafutása során jelentős figyelmet fordított a fluortartalmú festékek tanulmányozására. A tudományos anyagok felhalmozódásával - különféle szerkezetű és különböző elektronikus természetű szubsztituensek új színezékeinek szintézisével - lehetővé vált nemcsak a színezékek spektrális jellemzőinek, hanem bázikusságának , fényállóságának , érzékenyítő képességének célirányos befolyásolása is. Fokozatosan szabályszerűségeket állapítottak meg a fluoratomok és a fluortartalmú szubsztituensek hatása tekintetében a legtöbb szerves festékosztály tulajdonságaira. A szubsztituensek batokróm vagy hipszokróm hatásának, a halokrómnak , a bázikusságnak a szubsztituensek elektronszerkezetére és a molekula egészére gyakorolt korrelációs függőségei gyakorlatilag hasznos anyagok - textilipar számára színezékek, sav-bázis indikátorok , fényérzékenyítők - szintetizálását tették lehetővé, foszforok . A legrészletesebben a fluoratomos és fluortartalmú szubsztituenseket tartalmazó cianinfestékeket vizsgálták mind az aromás magban, mind a polimetin láncban. 1950-1978 között több mint 40 cikkből álló sorozat jelent meg a "Journal of Organic Chemistry"-ben "Fluort tartalmazó cianinfestékek" általános címmel [14] .

Yu. A. Fialkovval és M. M. Kremlevvel együtt felfedezték a polifluor-vinil- lítium -vegyületek polifluor-olefinekkel való reakcióját, amely konjugált perfluorpoliéneket eredményez. A reakció alapján kidolgozták az α,ω-diaril-perfluorpoliének szintézisének módszerét, amely a színelmélet klasszikus tárgyává vált . Néhány ilyen típusú vegyület folyadékkristályos tulajdonságokkal rendelkezik [15] .

A folyadékkristályos vegyületek témájában Yu. Ya. Fialkovval és S. V. Shelyazhenkoval közösen nagy munkasorozat készült. Difenil- , benzilidén -anilin-, szerves savak és észtereik származékai esetében vizsgálták a terminális hidrogénatomok fluorral történő helyettesítésének hatását ezen anyagcsoport fázisátalakulásának és termodinamikai paramétereinek alakulására. Kimutatták, hogy a fluortartalmú csoportok molekulába történő bejuttatásával lehetőség nyílik a folyadékkristályos vegyületek tulajdonságainak célirányos megváltoztatására [16] .

Fluororganikus vegyületek elektronszerkezetének vizsgálata

L. M. Yagupolsky jelentős hozzájárulása a szerves kémia elméletéhez a kapott vegyületek elektron- és térszerkezetének vizsgálata. Különféle módszerekkel vizsgálták a fluortartalmú szubsztituensek elektron jellegét és az aromás vegyületek tulajdonságaira gyakorolt hatását. Több mint 60 szubsztituens esetén először határozzuk meg a Hammett-egyenlet σ-állandóit . A fluortartalmú csoportok közül erős elektronakceptorokat találtak, mint például a trifluor-metil-szulfonil-csoport -SO 2 CF 3 , amelyre a Hammett-egyenlet para -helyzetre vonatkozó állandója σ p = 1,04. Később kimutatták, hogy ha az oxigént az olyan szubsztituensekben, mint a -SO 2 CF 3 vagy -SO 2 F és mások trifluor-metil-szulfonimid csoporttal =NSO 2 CF 3 helyettesítjük , akkor szupererős elektronszívó csoportok keletkeznek, amelyekre σ p = 1,4 ... 1 ,75, ami két vagy három nitrocsoport molekulára gyakorolt hatásának felel meg . R. Taft , aki a Hammett-egyenlet saját módosítását javasolta , a szupererős elektronakceptorok megalkotásának ezt az elvét "Jagupolszkij-elvnek" nevezte.

Az erős elektronvonó szubsztituensek vizsgálata a szerves szintézis gyakorlata szempontjából is értékesnek bizonyult. Megállapítást nyert, hogy az R(Cl)=NSO 2 CF 3 imidoil-kloridok aza- Curtius átrendeződésbe lépnek be , ami nem jellemző a karbonsav-kloridok származékaira, amelyekben az oxigént más =NR-csoportok helyettesítik. Az ilyen típusú Curtius-reakció termékei az RN=C=NSO 2 CF 3 karbodiimidek . Az =NSO 2 CF 3 csoport bejuttatása (a karbonil oxigénatom helyettesítésével) cianin festékekbe és néhány más donor-akceptor rendszerbe erős batokróm eltolódáshoz vezet - az ilyen termékek abszorpciós maximumai 150-kal eltolódnak a hosszú hullámhosszú tartományba. -200 nm . Az így kapott színezékek mély színűek és a közeli infravörös tartományban szívódnak fel. Az anilin aminocsoportjának két hidrogénatomjának trifluor-metil-szulfonil-csoportokkal való helyettesítésével sikerült megváltoztatni az aminocsoport orientáló hatását elektrofil szubsztitúciós reakciókban , így az N,N-bisz(trifluor-metil-szulfonil)-anilin nitrálása 80%-ban a meta pozíció. Egyetlen erős elektronszívó csoport bevezetésével az elektrondonor nitrogénatom orto- , para -orientáló hatása megmarad [17] .

A szupererős elektronakceptorok molekulába bevitele a C–H, N–H vagy O–H kötések savasságának növelésével szupererős savak képződéséhez vezethet. Így kimutatták, hogy a p -toluolszulfonamid H 3 C—C 6 H 4 —SO 2 NH 2 oxigénatomjainak trifluor-metil-szulfonimid csoportokkal való helyettesítése a gázfázisban 25 nagyságrenddel , az oldatban pedig 13 nagyságrenddel növeli a savasságot . pK a egységek . Feltételezzük, hogy a Yagupolsky-elvet alkalmazva a trifluor-metánszulfonsavra , amely maga is szupersav, az összes ismert sav közül a legerősebbet kaphatjuk. Az ilyen savak származékait (sókat és savfluoridokat) kaptak [18] .

Korábban azt hitték, hogy csak az aromás vegyületek nitro-származékai képesek Meisenheimer - típusú σ-komplexeket képezni .. L. M. Yagupolsky volt az első, aki előállított és tanulmányozott trifluor-metil-szulfonil-arének ilyen komplexeit. Az anionos komplexek vizsgálatának új tárgyaként az 1,3,5-trisz(trifluor-metil-szulfonil)-benzolt választották, amely alkoholátokkal , fenolátokkal , tiofenolátokkal , cianidokkal , szulfitokkal és más anionokkal stabil σ-komplexeket képez . A kapott adatokat a Moszkvai Egyetem Reutov OA, Kurts AL, Butin KP Szerves kémia által kiadott tankönyve tartalmazza . - 1999. - T. II. — ISBN 5-211-03491-0 . [18] .

Gyógyszerfejlesztés

L. M. Yagupolsky és szerzőtársai számos munkája foglalkozik új biológiailag aktív anyagok szintézisével és a fluortartalmú csoportok élettani aktivitásra gyakorolt hatásának vizsgálatával.

G. Ya. Duburs-szal ( Riga Institute of Organic Synthesis ) egy vérnyomáscsökkentő gyógyszert ( kalciumcsatorna-blokkolót ) , a foridont , az 1,4-dihidropiridin származékát -OCHF 2 difluor-metoxicsoportot tartalmazó - szerezték be és vezették be az orvosi gyakorlatba . További vizsgálatok kimutatták a difluor-metoxi-csoport más gyógyszerekbe történő bevezetésének lehetőségét új farmakoforként .

Yu. A. Fialkovval, M. M. Kremlevvel, valamint az Ukrán Orvostudományi Akadémia Farmakológiai és Toxikológiai Intézetének munkatársaival, V. S. Danilenkóval és K. A. Chernoshtannal közösen nem szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszert fejlesztettek ki, és vezettek be a termelésbe a Borscsahiv Vegyi és Gyógyszergyár . A Diftorant a bőrgyógyászatban és a fül- orr -gégészetben használatos , különösen a pikkelysömör , ekcéma , lichen planus , külső fülgyulladás kezelésére .

I. I. Maletinával és K. I. Petkóval együtt egy kardiotóniás gyógyszert ( káliumcsatorna aktivátor ) flokalint kaptak , amelyet alacsony toxicitás jellemez. D. V. Fedyuk Yagupolsky irányítása alatt számos fluortartalmú benzimidazolt szintetizált, amelyek angiotenzin II receptor blokkolók aktivitását mutatják , Yu. A. Fialkovval együtt N-aril-szubsztituált 2-aminoimidazolinokat, a klonidin analógjait. szerzett . A 2000-es évek elején olyan molekulát szintetizáltak, amely egyesíti a foridon és a flokalin tulajdonságait, ami lehetővé teszi a hibrid gyógyszerek új osztályának létrehozását a jövőben [19] .

Kiadói, szervezési és oktatási tevékenység

L. M. Yagupolsky tagja volt az „ Ukrán kémiai folyóirat ” szerkesztőbizottságának és tudományos szerkesztője, a „ Fiziológiailag aktív anyagok ” osztályközi gyűjtemény szerkesztőbizottságának tagja, a „ Dyes and pigments ” nemzetközi folyóirat szerkesztőbizottságának tagja. ". Tizenhat ukrán szerves kémiai konferencián vett részt (1955-től), tagja volt e konferenciák szervezőbizottságainak, részt vett nemzetközi fluororganikus vegyületek kémiai konferenciákon, színezékek, foszforok, gyógyszerek kémiai konferenciáin. L. M. Yagupolsky németországi és izraeli egyetemeken tartott előadást a szerves fluorvegyületek kémiájáról. A tudományok 75 kandidátusát készítette fel, tanítványai közül 10 védte meg doktori disszertációját [20] .

Memória

2012. november 24-én Kijevben, az Ukrán Nemzeti Tudományos Akadémia Szerves Kémiai Intézetének épületén avatták fel Lev Moiseevich Yagupolsky emléktábláját. Szerzők: Krylov Boris , Sidoruk Oles.

Bibliográfia

Lev Moiseevich Yagupolsky 10 monográfiát publikált , több mint 800 tudományos cikket, 15 recenziót, mintegy 160 tudományos konferenciákon, szimpóziumokon és kongresszusokon elhangzott beszámolók kivonatát, 220 szerzői jogi tanúsítványt és 40 szabadalmat jegyeztek be a nevére [21] [3] [4] . L. M. Yagupolsky tudományos cikkei orosz, ukrán és angol nyelven jelentek meg a következő folyóiratokban:

" Akusztikus Magazin "
" A Szovjetunió Tudományos Akadémia jelentései "
" Dopovіdі AN URSR "
« A VHO folyóirata őket. D. I. Mengyelejev »
" Tudományos és Alkalmazott Fénykép és Filmművészet folyóirata "
" Struktúrkémia folyóirat "
" Általános kémia folyóirat "
" Szerves kémia folyóirat "
" Journal of Applied Spectroscopy "
" Alkalmazott kémia folyóirat "
" Fizikai Kémiai Folyóirat "
" A Szovjetunió Tudományos Akadémiájának közleményei "
" A Szovjetunió orvosi ipara "
" Optika és spektroszkópia "
" Alkalmazott biokémia és mikrobiológia "
" Szerves vegyületek reakciókészsége "
" Elméleti és kísérleti kémia "
" A magas hőmérsékletek termofizikája "
" Ukrán Kémiai Folyóirat "
" Előrelépések a tudományos fényképezésben "
" Előrelépések a kémiában "
" Pharmaceutical Journal "
" fiziológiailag aktív anyagok "
" Chemical Pharmaceutical Journal "
" Kémia a mezőgazdaságban "
" A heterociklusos vegyületek kémiája "
" Kémia és kémiai technológia "
" Elektrokémia "
Arzneimittelforschung / Gyógyszerkutatás
Bulletin de la Société Chimique de France
Kémiai Vélemények
Chemische Berichte
Kristályszerkezeti kommunikáció
Színezékek és pigmentek
European Journal of Organic Chemistry
Az American Chemical Society folyóirata
Journal of Chemical Research
Journal of Computational Chemistry
Journal of Fluorine Chemistry
Journal of Medicinal Chemistry
Journal of Porphyrins and Phtalocyanines
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions
Molekuláris kristályok és folyadékkristályok
Vélemények a Heteroatom kémiáról
Szintézis
tetraéder
Tetraéder betűk

Monográfiák

A szerzők csapata. Szerves vegyületek kémiai szerkezete, tulajdonságai és reakciókészsége. - K. , 1969. - 108 p.
Yagupolsky L. M., Burmakov A. I., Alekseeva L. A. Szerves vegyületek fluorozása kén-tetrafluoriddal // A szerves vegyületek vizsgálatának reakciói és módszerei. Könyv. 22 / szerk. B. A. Kazansky, I. L. Knuyants és mások. - M .: Chemistry, 1971. - S. 47-165. — 354 p.
Fialkov Yu. A., Yagupolsky L. M. Fluort tartalmazó aromás vegyületek // Organofluorvegyületek szintézise / szerk. I. L. Knuyants és G. G. Yakobson. - M .: Kémia, 1973. - S. 215-308. - 312 p.
A szerzők csapata. Jód szerves vegyületek szintézise / szerk. L. M. Yagupolsky, A. N. Novikov és E. B. Merkusev. - Tomszk: TSPI im. Lenkoma, 1976. - 90 p.
A szerzők csapata. Fluororganikus vegyületek szintézise. Monomerek és intermedierek / szerk. I. L. Knuyants és G. G. Yakobson. - M . : Kémia, 1977. - 304 p.
Yu. A. Fialkov, L. M. Yagupolskii. Aromás vegyületek fluorozott oldalláncokkal // Fluoroorganic Compounds Syntheses / Szerk. írta IL Knuyants, GG Yakobson. - Berlin: Springer-Ferlag, 1985. - P. 233-289.
A szerzők csapata. A kén-tetrafluorid felhasználásának új módjai a szerves szintézisben // Új fluorozó reagensek szerves szintézisben / szerk. L. S. German és S. V. Zemskov. - Novoszibirszk: Nauka, 1987. - S. 197-249. — 255 p.
Yagupolsky LM Aromás és heterociklusos vegyületek fluortartalmú szubsztituensekkel. - K . : Naukova Dumka, 1988. - 319 p.
LM Yagupolskii, II Maletina, BM Klebanov. Fluortartalmú szív- és érrendszeri gyógyszerek // Organofluore Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications / Szerk. R. Filler, Y. Kobayashi, L. M. Yagupolskii. - New York: Elsevier, 1993. - P. 73-99.
A szerzők csapata. Kiemelkedő nevek az ukrajnai kémiai tudomány történetében. S. M. Reformatsky és ez a reakció híres. - K . : Kijevi Egyetem, 1997. - 95 p.

Jegyzetek

↑ HGS, 2009 .
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 32-34, 222.
↑ 1 2 3 IOH NASU 70 éves, 2009 .
↑ 1 2 Lev Moiseevich Yagupolsky // Journal org. azt a farmot. kémia. - 2009. - 7. évf . 4 (28) . - S. 78-79 .
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 35.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 35-36.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 37-38.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 38-39.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 39-41.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 39.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 41.
↑ 1 2 Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 42.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 42-43.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 47-50.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 43.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 47.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 44-45.
↑ 1 2 Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 46.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 50-51.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 52.
↑ Ilchenko, Matyushecheva, 2002 , p. 73-221.

Irodalom

Ilchenko A. Ya. , Matyushecheva G. I. Lev Musiyovich Yagupolsky / vіdp. szerk. akad. NASU M. O. Lozinsky . - Kharkiv: Ukrajna NAS; TOV "Zoloti stroinki", 2002. - 224 p. — (Ukrán tudósok életrajza). (ukrán) (orosz) (angol)
A. Rozhen. A fluorkémia világelsője Kijevben él // Zerkalo Nedeli : hetilap. - 2007. - 12. szám (március 31.) . (nem elérhető link)
Az Ukrán Nemzeti Tudományos Akadémia Szerves Kémiai Intézete: 70 éves / szerk. G. M. Gavrichkova. - K . : Vydavnichiy dіm "Academperiodika" of NASU, 2009. - P. 432. Archív másolat 2013. október 19-én a Wayback Machine -nél
IN MEMORIAM: Lev Moiseevich Yagupolsky (1922. február 6. - 2009. április 5.) // Heterociklusos vegyületek kémiája : folyóirat. - 2009. - 4. szám (502) . - S. 634 .
Yagupolsky L. M., Yagupolsky Yu. L., Matyushecheva G. I. Fluororganikus minták kémiája // Journal of org. azt a farmot. kémia. - 2009. - 7. évf . 2. cikk (26) bekezdése . - S. 47-61 .
Az ukrán tanulmányok enciklopédiája