Benzimidazol

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. szeptember 27-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
benzimidazol
Tábornok
Chem. képlet C 7 H 6 N 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 118,14 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 170-172 °C
 •  forralás >360°C
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 5.53 és 13.2
Szerkezet
Dipólmomentum 4.02  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 51-17-2
PubChem 5798
Reg. EINECS szám 200-081-4
MOSOLYOK   c1cccc2ncnc12
InChI   InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H, (H,8,9)HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD5425000
CHEBI 41275
ChemSpider 5593
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A benzimidazol egy nitrogéntartalmú aromás heterociklusos vegyület, amelynek szerkezete benzol és imidazol konjugált gyűrűit tartalmaz .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen kristályok, olvadáspont = 172°С, oldódik alkoholban , vízben, éterben és híg savak és lúgok oldataiban.

Getting

A benzimidazol szintézisének laboratóriumi módszere az o-fenilén-diamin hangyasavval [ 1] [2] vagy trimetil -ortoformiáttal való reagáltatása . A 2-alkil-benzimidazolokat zsírsavak o-fenilén-diaminnal történő kölcsönhatásával állítják elő HCl jelenlétében [3] . A 2-aril-benzimidazolokat o-fenilén-diamin aromás aldehidekkel való kondenzációjával, majd réz(I)-acetáttal történő oxidációjával állítják elő (Weidenhagen-reakció).

Kémiai tulajdonságok

Amfoter tulajdonságokat mutat ,

egyes átmenetifémek (Ag, Cu) ionjaival ammóniaoldatban sókat képez .

A benzimidazol imidazolgyűrűjének tautomériája miatt a benzimidazol benzolgyűrűjének 4-7. és 5-6. pozíciója egyenértékű.

A benzimidazolt alkil-halogenidekkel és alkil-szulfátokkal alkilezve először 1-alkil-benzimidazolok [4] , majd 1,3-dialkil-benzimidazoliumsók keletkeznek. Ezenkívül a benzimidazol könnyen aminometilálható formaldehid és szekunder amin hatására [5] .

Az imidazol-fragmens hatására a benzimidazol benzolgyűrűje dezaktiválódik az elektrofil szubsztitúciós reakciók tekintetében: például a benzimidazolt salétromsav és kénsav keverékével nitrálják, így 5-nitrobenzimidazolt kapnak [6] , majd szulfonálják, hogy keveréket képezzenek. 5- és 6-benzimidazolil-szulfonsavak.

Amikor a benzimidazolt kénnel fuzionálják, benzimidazol-2-tion képződik. A kálium-kromáttal 70%-os kénsavban végzett oxidáció a benzolfragmens lebomlásához vezet imidazol-4,5-dikarbonsav képződésével [7] .

Alkalmazás

Magát az imidazolt korábban korlátozottan alkalmazták páraelnyomóként az ezüsthalogenid fényképészeti anyagok fejlesztése során , de jelenleg nincs gyakorlati jelentősége. Ugyanakkor számos benzimidazol-származék biológiailag aktív vegyület - a benzimidazol-N-ribozil-glikozid a B12 - vitamin kobaltját koordináló axiális ligandum . [8] számos benzimidazol-származékot használnak gyógyszerként ( dibazol , omeprazol , mebendazol stb.).

Toxicitás

LD50 (patkányok, szájon át) - 2910 mg/kg.

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ E. C. Wagner és W. H. Millett. benzimidazol. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, 65. o. (1943); Vol. 19, 12. o. (1939). (nem elérhető link) . Hozzáférés dátuma: 2011. szeptember 23. Az eredetiből archiválva : 2012. október 22. 
  2. ↑ L. Feather, M. Feather. Reagensek szerves szintézishez. Moszkva, Mir, 4. kötet, 1971, 38. o
  3. ↑ W. Hickinbottom. Szerves vegyületek reakciói. GONTI. NKTP. 1939. 382-383
  4. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Gyakorlati munka a heterociklusok kémiájáról. Rosztovi Egyetem Kiadója, 1988, 100-101
  5. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Gyakorlati munka a heterociklusok kémiájáról. A Rosztovi Egyetem Kiadója, 1988, 103. o
  6. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Gyakorlati munka a heterociklusok kémiájáról. Rosztovi Egyetem Kiadója, 1988, 115. o
  7. ↑ M. V. Rubcov, A. G. Bajcsikov. Szintetikus vegyi-gyógyszerészeti készítmények. Moszkva, Medicina, 1971, 168. o
  8. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd és B. E. Volcani. A benzimidazolt vagy 5,6-dimetilbenzimidazolt tartalmazó kristályos kobamid koenzimek izolálása és tulajdonságai  (angolul)  // Journal of Biological Chemistry  : folyóirat. - 1960. - február 1. ( 235. köt. , 2. sz.). - P. 480-488 .

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban