O-fenilén-diamin
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. december 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .| o -Fenilén -diamin [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
1,2-diamino-benzol, 1,2-fenilén-diamin | ||
| Rövidítések | OPD | ||
| Chem. képlet | C 6 H 8 N 2 | ||
| Patkány. képlet | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 108,14 g/ mol | ||
| Ionizációs energia | 690 kJ/mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 103 °C | ||
| • forralás | 257 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 95-54-5 | ||
| PubChem | 24898319 | ||
| Reg. EINECS szám | 202-430-6 | ||
| MOSOLYOK | Nc1cccc1N | ||
| InChI | GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34043 | ||
| ChemSpider | 13837582 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 0,5 mg/m³ | ||
| LD 50 | 80-90 mg/kg | ||
| Kockázati mondatok (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 | ||
| Biztonsági mondatok (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 | ||
| Rövid karakter. veszély (H) | H301 , H312+H332 , H317 , H319 , H341 , H351 , H371 , H410 | ||
| elővigyázatossági intézkedések. (P) | P260 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P501 | ||
| jelző szó | Veszélyes | ||
| GHS piktogramok |
   |
||
| NFPA 704 |
egy
2
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Az o - fenilén -diamin egyC 6 H 8 N 2 képletű szerves vegyület , egy aromás diamin.
Beszerzés és laboratóriumi tisztítás
Az iparban az o- fenilén-diamint a 2-nitro-anilin redukciójával állítják elő, amelyet 2-nitro-klór-benzol aminálásával állítanak elő . A redukciót különféle reagensek, például vaspor , hidrazin vagy hidrogén-szulfid hatására hajthatjuk végre . Az ipari módszer palládiumkatalizátor alkalmazását foglalja magában . Az o- fenilén-diamint 1,2-diklór-benzol aminálásával vagy anilin aminálásával is előállíthatjuk [ 3] .
A laboratóriumban az o- fenilén-diamint 1%-os vizes nátrium-hidrogén-szulfit -oldatból kristályosítással tisztítják , majd az anyagot jeges vízzel mossák, vákuumban szárítják és vákuumban szublimálják . Tisztítás toluolból történő kristályosítással és zónaolvasztással is lehetséges . A diamin metilén-kloridos oldatát szénnel is felforralhatja , majd bepárolhatja, és a maradékot átkristályosíthatja [4] .
Kémiai tulajdonságok
Az o -fenilén-diamin egy tipikus aromás amin tulajdonságait mutatja, bázisként működik a reakciókban és stabil sókat képez . Az aromás gyűrűt hidrogénezhetjük, így diszubsztituált ciklohexánt kapunk. Hangyasavval való reakció során ciklizáció megy végbe és benzimidazol képződik . A réz(II)-acetát jelenlétében nitrilekkel vagy aldehidekkel végzett reakció alkil-szubsztituált benzimidazolokhoz vezet. o- A fenilén-diamint 1,2-dikarbonil vegyületekkel reagáltathatjuk: ebben az esetben kinoxalinokat kapunk . Híg kénsavban salétromos savval reagálva benzotriazol képződik [3] .
o- A fenilén-diamin oxidatív reakciók sorozatába lép be. Tehát vizes vas(III)-kloriddal oxidálva 2,3-diaminofenazin keletkezik. Az ezüst-oxiddal végzett oxidáció o -benzokinon-diimint eredményez, a levegőben , réz(I)-klorid jelenlétében történő oxidáció pedig 1,4-diciano-1,3-butadién képződéséhez vezet [3] .
Alkalmazás
Az o -fenilén-diamin jelentős részét a szerkezetében benzimidazol fragmentumot tartalmazó fungicidek szintézisére fordítják. Az o- fenilén-diamint állatgyógyászati féreghajtó gyógyszerek szintézisében is használják [ 3] .
Toxicitás
o- A fenilén-diamin bőrkiütéseket okoz, és valószínűleg mérgező mennyiségben is felszívódik a bőrön keresztül. Nyulakon végzett tesztek kimutatták, hogy ez az anyag fogyást, koordinációt, gyengeséget, sötét vizeletet és halált okoz. o- A fenilén-diamint nem tekintik rákkeltőnek, de nem öröklődő genetikai károsodást vált ki baktériumok és emlősök sejtkultúráiban [3] .
Jegyzetek
- ↑ Sigma-Aldrich. o-fenilén-diamin . Letöltve: 2014. január 9.
- ↑ JA Lange dékán kémia kézikönyve. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 5 Smiley RA Phenylene- and Toluene-diamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. – Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Laboratóriumi vegyszerek tisztítása. — Hatodik kiad. - Elsevier, 2009. - P. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Linkek
- Sigma Aldrich. Az o - fenilén -diamin NMR-spektruma . Letöltve: 2014. január 9. Az eredetiből archiválva : 2014. január 10..
- Sigma Aldrich. Az o - fenilén -diamin IR-spektruma . Letöltve: 2014. január 9. Az eredetiből archiválva : 2014. január 10..
- Sigma Aldrich. Az o - fenilén -diamin Raman-spektruma . Letöltve: 2014. január 9. Az eredetiből archiválva : 2014. január 10..