Trifluralin

Trifluralin

Tábornok
Szisztematikus
név
2,6-Dinitro-N,N-dipropil-4- (trifluor-metil)-anilin
Hagyományos nevek treflant
Chem. képlet C13H16F3N3O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot sárgás-narancssárga szilárd, illatos szagú
Moláris tömeg 335,28 g/ mol
Sűrűség 1,36 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 48,5-49 °C
 •  forralás (4 g Pa nyomáson ) [1] 140 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,0024 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 1582-09-8
PubChem
Reg. EINECS szám 216-428-8
MOSOLYOK   CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
InChI   InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14.15)16)8-11(12)19(22) 23/h7-8H, 3-6H2, 1-2H3ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 35027
ChemSpider
Biztonság
LD 50 5000 mg/kg (patkány, szájon át)
Kockázati mondatok (R) R40 R43 R50/53
Biztonsági mondatok (S) (S2) S36/37 S46 S60 S61
Rövid karakter. veszély (H) H351 , H317 , H410
elővigyázatossági intézkedések. (P) P273 , P280 , P501
GHS piktogramok GHS egészségügyi veszélyt jelző piktogramA CGS rendszer "felkiáltójel" piktogramjaGHS környezeti piktogram
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A trifluralin az amino- és nitrovegyületek aromás és fluorozott származékainak  csoportjába tartozó gyomirtó szer .

Történelem

A trifluralint Eli Lilly fejlesztette ki az 1960-as években [2] .

Szintézis

A trifluralint többlépéses eljárással állítják elő 4-klór-benzotrifluoridból salétromsavval reagálva 4-trifluor-metil-2,6-dinitroklór-benzolt, majd ezt követően dipropil-aminnal reagáltatják [3] [4] .

Használat

Hatékony talajgyomirtó. A mezőgazdaságban egynyári egyszikű és kétszikű gyomok ellen alkalmazzák számos növény védelmére: bab, napraforgó, szójabab, rostlen, ricinusbab, fokhagyma, hagyma, sárgarépa, padlizsán, paradicsom, paprika és egyéb növények talajpermetezéssel, azonnali bedolgozással. 2007. szeptember 20-án az Európai Unió visszavonta a használatára vonatkozó engedélyt a halakra és vízi élőlényekre gyakorolt ​​magas toxicitása miatt [5] [6] .

Ökológia

A trifluralin rendkívül nehéz sorsú a környezetben, és közben sokféle termékké alakul, végül beépül a talajhoz kötött maradványokba, vagy szén-dioxiddá alakul. A trifluramin legszokatlanabb viselkedése a nedves talajban való inaktiválás. Ez annak köszönhető, hogy a gyomirtó szert a talajok redukált ásványi anyagai a talaj mikroorganizmusai által korábban redukálták, és ezeket oxigén hiányában elektronakceptorként használták. Hasonló ökológiai folyamat jellemző számos szerkezetileg rokon herbicidre ( dinitroanilin ), valamint különféle energiaigényes vegyületekre ( robbanóanyagok ) [7] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. A CAS RN 1582-09-8 bejegyzése az IFA GESTIS anyagadatbázisában .
  2. 3257190 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom, a gyomfüvek és a széleslevelű gyomok irtásának módszere 21.
  3. Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4. kiadás, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7 .
  4. Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Stoffdatenblätter - Datenblatt Trifluralin Archiválva : 2015. augusztus 12. a Wayback Machine -nél , Texte 29/07, Namweltforschungssiministers.
  5. über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff .
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 2016. március 3.
  7. Tor, J., C. Xu, JM Stucki, M. Wander, GK Sims. 2000. Trifluralin lebontása mikrobiológiailag indukált nitrát és Fe(III) redukáló körülmények között. Env. sci. Tech. 34:3148-3152.

Linkek