Azolok
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. február 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .Az azolok öttagú heterociklusok , amelyek legalább két heteroatomot tartalmaznak a ciklusban , amelyek közül az egyik nitrogénatom , valamint bi- és policiklusos vegyületek, beleértve az azolgyűrűt is.
A fő képviselők az oxazol, tiazol, imidazol, izoxazol, izotiazol, pirazol, szim-triazol, tetrazol, kondenzált rendszerekből - benzimidazol, benzotiazol, benzotriazol. A 2-helyzetben nitrogénatomot tartalmazó két heteroatomot tartalmazó azolok az 1,2-A-hoz, a 3-as helyzetben az 1,3-A-hoz tartoznak.
Reaktivitás
Minden azol aromás 6π elektronrendszer. Azokat az azolokat, amelyekben H atomok kapcsolódnak az N atomhoz, prototróp tautoméria jellemzi . Az ilyen azolok meglehetősen erős savak, fémionokkal sókat képeznek, imidazol < triazol < tetrazol sorozatban nő a savasság. Ugyanakkor minden bázikus azol savakkal azolium kationokat képez, amelyekben az aromás konjugáció megmarad, az alkilezőszerekkel pedig kvaterner sókat adnak. Az azolok hőstabilitása csökken a ciklusban lévő nitrogénatomok számának növekedésével. Az azolok ellenállnak a savaknak és az oxidálószereknek. Ami az elektrofil ágenseket illeti, kevésbé aktívak, mint 5 tagú, egy heteroatomot tartalmazó társaik, de aktívabbak, mint a piridin. Ennek oka az elektronszívó nitrogénatom és az elektrofil ágens közötti kötés kialakulása. Nukleofil szerek hatására az oxazol, a tiazol, az izotiazol, valamint az N-alkilezett imidazol és a pirazol C-deprotonálódáson megy keresztül 1,2-A- az 5-ös pozícióban, 1,3-A-a 2-es pozícióban. a butil-lítium különösen fémorganikus vegyületek képződéséhez vezet.
Szintézis
Az 1,2-azolokat 1,3-dikarbonil-vegyületek nukleofil ágensekkel (hidrazinnal, hidrazin-hidráttal és származékaikkal) történő kondenzációjával, valamint nitril-oxidok vagy diazaalkánok 1,3-dipoláris cikloaddíciójának acetilénekké történő reakciójával állítják elő; Az 1,3-azolokat 1,4-dikarbonil-vegyületek ciklizálásával állítják elő. Az azolszármazékok közé tartozik néhány természetes biológiailag aktív anyag (B1- és B12-vitamin), szintetikus drogok (amidopirin, analgin, hisztidin, hisztamin, szulfatiazol stb.).
Képviselők
Irodalom
- Joule J. Smith G. "Fundamentals of Heterocyclic Chemistry" ford. angolról. M., 1975, 326. o
- Sokolov S. D., "Advances in Chemistry", 1979, 48. v., 3. szám, 53. o.
- Általános szerves kémia, ford. angol nyelvből, 8. kötet, M. 1985, 429-88., uo. 9. kötet, M., 1985. o. 442-57
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |
|