Klór-hidrát

Klór-hidrát
Tábornok
Szisztematikus
név		 2,2,2-triklór-etándiol-1,1
Hagyományos nevek klorálhidrát , klorálhidrát
Chem. képlet C 2 H 3 Cl 3 O 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen monoklin kristályok
Moláris tömeg 165,41 g/ mol
Sűrűség 1,91 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás Olvadáspont: 51,7 °C
 • bomlás 98°C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben (17 °C) 470 g/100 ml
 • etanolhoz (25 °C) 77 g/100 ml
 • dietil-éterben (25 °C) 66,5 g/100 ml
Osztályozás
Reg. CAS szám 302-17-0
PubChem 2707
Reg. EINECS szám 206-117-5
MOSOLYOK   ClC(Cl)(Cl)C(O)O
InChI   InChI = 1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7HRNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28142
ChemSpider 2606
Biztonság
LD 50 1150 mg/kg (egerek, szájon át)
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Klórhidrát ( 2,2,2-triklór-etándiol-1,1 ) - színtelen kristályok, vízben, acetonban , etanolban és dietil-éterben jól oldódnak, benzolban , piridinben és szén-diszulfidban mérsékelten oldódnak . A klórhidrát a klorál hidratációs terméke , innen ered a neve is.

Először Justus Liebig szerezte 1832-ben az etanol klórozása során [1] [2] .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen átlátszó kristályok vagy finoman kristályos por, jellegzetes csípős szaggal és enyhén keserű, sajátos ízzel. Nagyon könnyen oldódik vízben, dietil-éterben és alkoholban .

A levegőben lassan elpárolog . Higroszkópos .

Getting

Az etanol savas oldatban történő klórozásával nyerik, az első lépésben triklór-ecetsav-aldehid ( klórál ) képződik:

A klórt ezután hidrolizálják klorál-hidráttá:

Érdekes módon a klorál-hidrát azon kevés szerves vegyületek egyike, amelyek létezése ellentmond az Erlenmeyer-szabálynak  - az 1,1-diolok instabilitásának. Általában két hidroxilcsoport képződése egy szénatomon bármely reakció során egy vízmolekula eltávolításához vezet. De a három klóratom hatása a szomszédos szénatomra stabilizálja a klorál-hidrát molekulát.

Alkalmazások a szerves szintézisben

A klorál-hidrát kölcsönhatása anilinnal és hidroxil -aminnal egy preparatív módszer az izatin szintézisére [3] :

A klorál-hidrát reakciói cianidokkal, ellentétben a kevésbé elektronhiányos aldehidek reakciójával, nem cianohidrinekhez vezetnek, hanem diklór-ecetsav-származékok képződéséhez vezetnek , amelyeket a preparatív szintézisükben használnak fel.

Így a klorál-hidrát kölcsönhatása nátrium- cianid vizes oldatával kalcium-karbonát jelenlétében diklór-acetát -oldat képződéséhez vezet, amelyből savanyítással és további éteres extrakcióval diklór-ecetsavat izolálnak , a hozamok 88-92. % [4] :

A diklór -acetamid szintézisének módszereként a klór-hidrát éteres oldatát kálium-cianid tömény vizes ammóniaoldattal reagáltatják , a hozam 65-78% [5] :

A klór-hidrátot intermedierként használják a kloroform szintézisében:

Orvosi alkalmazások

Chloral hidrát (gyógyszerkönyvi név - chloral hydrate, Chlorali hydras , szinonimák: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos) az első lett a Sorosil, a Somnos szintetikus altatók és nyugtatók : élettani hatását 1869-ben írták le [6] , a szintézis egyszerűsége és alacsony költsége miatt a 19. század második felében - a 20. század első felében alkalmazták az orvosi gyakorlatban, majd ezt követően nagyrészt más gyógyszerek váltották fel. A klorálhidrátot azonban még mindig használják az orvosi gyakorlatban, és szerepel az Egészségügyi Világszervezet altatásban használt gyógyszerek listáján [7] .

Általános információk

Nyugtató, hipnotikus és fájdalomcsillapító; nagy dózisban, közel toxikus, narkotikus tulajdonságokkal rendelkezik. Komplex hatással van a központi idegrendszerre ; kis dózisokban a gátló folyamatok gyengülését okozza, nagy dózisokban - a gerjesztési folyamatok csökkenését; toxikus dózisok erősen gátolják az idegsejtek ingerlékenységét.

Jelenleg ritkán alkalmazzák nyugtatóként (felnőtteknél - 0,2-0,5 g adagonként) vagy altatóként (egyenként 0,5-1 g). A gyermekek életkorától és indikációitól függően 0,05-0,75 g-ot írnak elő vételenként. Szájon át, vagy beöntésben, burkolóanyaggal hígított formában (a gyomor és a belek nyálkahártyájára kifejtett irritáló hatása miatt) alkalmazzák. A gyógyszer gyorsan felszívódik. Az alvás 15-20 perc alatt jön, 6-8 óráig tart; gyakran a vérnyomás csökkenése kíséri ; lehetséges hányás.

A klorál-hidrátot gyakrabban használják mentális izgalomra és görcsoldóként görcsoldó , tetanusz stb .

Gyermekeknél is alkalmazzák görcsös állapot intenzív kezelésére. Az 5 év alatti gyermekek beöntésben 15-20 ml 2% -os oldatot, idősebb gyermekek - 40-60 ml 3% -os oldatot írnak fel. Ha szükséges, 1-2 óra elteltével fél adagot kell beadni. Ugyanakkor fenobarbitált és difenint írnak fel .

Nagyobb felnőtt adagok szájon át és beöntés útján; egyszeri 2 g, napi 6 g.

Hosszan tartó használat esetén függőség lehetséges.

A Denta fogcseppek része.

Rp.: Chlorali hydratis 1, 0

Mucilaginis Amyli

Aq. desztillálni. aa 25 ml

MDS per beöntés (felnőttek)

Ellenjavallatok

Ellenjavallt a szív- és érrendszer, a máj és a vese súlyos betegségeiben.

Kiadási űrlap

Kiadási forma: por.

Tárhely

Tárolás: B. lista Jól zárható edényben, fénytől védve, hűvös helyen.

Nem orvosi felhasználás

A klórhidrátot rekreációs célokra is használják. A klorál-hidráttal való visszaélést kloralizmusnak vagy chloralomániának nevezik ( más görög χλωρός és μανία "szenvedély, őrület, vonzalom" szóból), és a szerhasználat formáira utal [8] [9] .

Anyagcsere

A szervezetben a klorálhidrát 2,2,2-triklór- etanollá metabolizálódik, amely glükuronsavval (glükuroniddal) és triklór-ecetsavval konjugátumként a vizelettel ürül .

Jegyzetek

  1. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor  (német)  // Annalen der Pharmacie : bolt. - 1832. - Bd. 1 , sz. 1 . - S. 31-32 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010109 .
  2. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen  (német)  // Annalen der Pharmacie : bolt. - 1832. - Bd. 1 , sz. 2 . - S. 182-230 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010203 .
  3. ↑ CS Marvel és GS Hiers. Isatin. Org. Szint. 1925 , 5, 71 , DOI: 10.15227/orgsyn.005.0071
  4. ↑ Arthur C. Cope et al. Diklór-ecetsav. Org. Szint. 1939 , 19, 38 , DOI: 10.15227/orgsyn.019.0038
  5. ↑ John R. Clark et al. α,α-diklór-acetamid. Org. Szint. 1940 , 20, 37 , DOI: 10.15227/orgsyn.020.0037
  6. ↑ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat: ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin; eine Arzneimittel-Untersuchung  (német) . — Berlin: Müller, 1869.
  7. ↑ Klórhidrát // A WHO modellfelírási információi: Altatásban használt gyógyszerek
  8. ↑ Stoymenov Y. A., Stoymenova M. Y., Koeva P. Y. et al. Psychiatric Encyclopedic Dictionary . - K . : "MAUP", 2003. - S.  1085 . — 1200 s. — ISBN 966-608-306-X .
  9. ↑ Bleikher V. M., Kruk I. V. Chloralism // Pszichiátriai kifejezések magyarázó szótára. - Voronyezs: MODEK, 1995. - ISBN 5-87224-067-8 .

Linkek

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban