Taurin | |||
---|---|---|---|
| |||
Tábornok | |||
Szisztematikus név |
2-Aminoetánszulfonsav | ||
Chem. képlet | C2H7NO3S _ _ _ _ _ _ | ||
Patkány. képlet | H 2 NC 2 H 4 SO 3 H | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Moláris tömeg | 125,14 g/ mol | ||
Sűrűség | 1,734 g/cm³ | ||
Termikus tulajdonságok | |||
Hőfok | |||
• olvadás | 305,0 °C | ||
Osztályozás | |||
Reg. CAS szám | 107-35-7 | ||
PubChem | 1123 | ||
Reg. EINECS szám | 203-483-8 | ||
MOSOLYOK | NCCS(=O)(O)=O | ||
InChI | InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 15891 | ||
ChemSpider | 1091 | ||
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A taurin egy szulfonsav, amely a szervezetben a cisztein aminosavból képződik [1] . A taurint gyakran kéntartalmú aminosavnak nevezik, és nincs karboxilcsoportja a molekulában . Kis mennyiségben jelen van az állatok és az emberek szöveteiben és epében . Táplálék-kiegészítőként vagy gyógyszerként használják .
A név a lat. taurus (bika), mivel először Friedrich Tiedemann és Leopold Gmelin német tudósok nyerték ki ökörepéből 1827 - ben [2] .
Fehér kristályos por, bomlás közben olvad. Jól oldjuk fel vízben, rossz - a legtöbb szerves oldószerben. A taurin molekula SO 3 H ( pH 1,5) savas szulfocsoportot és NH 2 bázikus aminocsoportot ( pH 8,74) tartalmaz, az izoelektromos pont vizes oldatokban 5,12 [3] . Fiziológiás körülmények között ( pH 7,3) a szulfocsoport ionizációs foka 100%, az aminocsoporté 96,3%, azaz a taurin ilyen körülmények között szinte teljesen ikerion formájában létezik [4] .
A taurin a szervezetben a cisztein SH szulfhidrilcsoportjának enzimatikus oxidációja során cisztein- dioxigenáz részvételével cisztein-szulfinsavvá alakul:
a cisztein-szulfinsav ezt követő dekarboxilezése hipotaurinná:
és a hipotaurin taurinná oxidációja:
A taurin konjugátumokat képez az epesavakkal a májban ( acilezi azokat az aminocsoportnál ), a keletkező konjugátumok (például taurokolsav és taurodeoxikólsav) az epe részét képezik , és felületaktív anyagokként hozzájárulnak a zsírok emulgeálásához a bélben . .
Nemrég[ pontosítás ] Megállapítást nyert, hogy az agyban a taurin egy neurotranszmitter aminosav szerepét tölti be, amely gátolja a szinaptikus átvitelt , görcsoldó hatású, és kardiotróp hatása is van . A taurin elősegíti az energiafolyamatok javítását, serkenti a gyógyulási folyamatokat [5] disztrófiás betegségekben és a szemszövetek jelentős anyagcserezavarával járó folyamatokban.
A legtöbb emlős képes a taurin bioszintézisére, azonban macskákban a cisztein-szulfinsavat dekarboxiláló enzimrendszer aktivitása alacsony, és számukra a taurin esszenciális szulfonsav, amelynek hiánya retina degenerációhoz és kardiomiopátiához vezet. [6] .
A taurin lokálisan alkalmazva retinoprotektív, szürkehályog- ellenes és metabolikus hatást fejt ki. Szisztémás expozíció esetén a taurinnak nemcsak metabolikus hatása van, hanem májvédő, kardiotóniás és vérnyomáscsökkentő hatása is van [7] [8] .
Bizonyíték van arra, hogy a taurin elősegíti az új sejtek képződését a hippokampuszban , az agy azon területén, amely a memóriához kapcsolódik [9] [10] . Zárt fejsérülések esetén is elősegíti az agy regenerációját [11]
Sugárvédő tulajdonságokkal rendelkezik [ 12] .
A taurin ipari szintézisében a kiindulási anyag az etanol -amin , amely nagyléptékű szerves szintézis terméke.
Az első lépésben az etanol-amint kénsavval észterezzük :
Ezután nátrium-hidroxid hatására az etanol-amin-szulfát aziridint képez :
Az utolsó szakaszban kénsavat adnak az aziridinhez nátrium-szulfit hatására savas közegben:
A taurin előállításának fő kapacitásai jelenleg (2006) Délkelet-Ázsiában találhatók, az árszínvonal 3 (Kína) és 5-12 USD/1 kg (Európa) között mozog.
Az orvostudományban és az élelmiszeriparban használják. Az elmúlt években energiaitalok és sporttáplálkozási termékek , valamint samponok általános összetevőjévé vált.
A taurin részt vesz a lipidanyagcserében , javítja az energia- és anyagcsere-folyamatokat, része az epesavaknak (taurokól, taurodeoxikól), amelyek hozzájárulnak a bélben lévő zsírok emulgeálásához. A központi idegrendszerben gátló neurotranszmitterként működik, és bizonyos görcsoldó hatással rendelkezik. Hozzájárul a metabolikus folyamatok normalizálásához a szem szöveteiben disztrófiás betegségek esetén.
Szemcseppek formájában a taurint a retina disztrófiás elváltozásaira használják , beleértve az örökletes tapetoretinalis degenerációt, szaruhártya disztrófiát , időskori, cukorbetegség, traumás és sugárzás okozta szürkehályogot , valamint szaruhártya sérüléseket.
Belül szív- és érrendszeri elégtelenségre, szívglikozidokkal való mérgezésre használják .
A taurint gyakran bevezetik a komplex gyógyszerek összetételébe. A Dibikor, Taufon, Tautonus [13] , Ergotex, japán szemcseppek, például a Sante FX NEO [1] készítmények fő hatóanyaga .
Étrend-kiegészítők egyik összetevőjeként használják élelmiszerekhez ( levek , energiaitalok ), valamint állati takarmányokhoz. A macskák számára esszenciális szulfonsav, és a taurinban gazdag összetevőkből készült macskaeledelben szerepelnie kell.
A taurin a gyermekek táplálására szolgáló tejpor keverék része.
A taurin nem okoz mellékhatásokat egészséges felnőtteknél az ajánlott adag (legfeljebb napi 3 gramm) mellett. De a vese- , gyomor-bélrendszeri , gyomor- és nyombélfekélyben szenvedőknek nem ajánlott taurint használni. [tizennégy]
Aminosavak | |
---|---|
Alapértelmezett | |
nem szabványos | |
Lásd még |