Taurin

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2021. április 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 4 szerkesztést igényelnek .
Taurin
Tábornok
Szisztematikus
név
2-Aminoetánszulfonsav
Chem. képlet C2H7NO3S _ _ _ _ _ _
Patkány. képlet H 2 NC 2 H 4 SO 3 H
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 125,14 g/ mol
Sűrűség 1,734 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 305,0 °C
Osztályozás
Reg. CAS szám 107-35-7
PubChem
Reg. EINECS szám 203-483-8
MOSOLYOK   NCCS(=O)(O)=O
InChI   InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15891
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A taurin  egy szulfonsav, amely a szervezetben a cisztein aminosavból képződik [1] . A taurint gyakran kéntartalmú aminosavnak nevezik, és nincs karboxilcsoportja a molekulában . Kis mennyiségben jelen van az állatok és az emberek szöveteiben és epében . Táplálék-kiegészítőként vagy gyógyszerként használják .

A név a lat.  taurus (bika), mivel először Friedrich Tiedemann és Leopold Gmelin német tudósok nyerték ki ökörepéből 1827 - ben [2] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Fehér kristályos por, bomlás közben olvad. Jól oldjuk fel vízben, rossz - a legtöbb szerves oldószerben. A taurin molekula SO 3 H ( pH 1,5) savas szulfocsoportot és NH 2 bázikus aminocsoportot ( pH 8,74) tartalmaz, az izoelektromos pont vizes oldatokban 5,12 [3] . Fiziológiás körülmények között ( pH 7,3) a szulfocsoport ionizációs foka 100%, az aminocsoporté 96,3%, azaz a taurin ilyen körülmények között szinte teljesen ikerion formájában létezik [4] .

Biológiai szerep

A taurin a szervezetben a cisztein SH szulfhidrilcsoportjának enzimatikus oxidációja során cisztein- dioxigenáz részvételével cisztein-szulfinsavvá alakul:

a cisztein-szulfinsav ezt követő dekarboxilezése hipotaurinná:

és a hipotaurin taurinná oxidációja:

A taurin konjugátumokat képez az epesavakkal a májban ( acilezi azokat az aminocsoportnál ), a keletkező konjugátumok (például taurokolsav és taurodeoxikólsav) az epe részét képezik , és felületaktív anyagokként hozzájárulnak a zsírok emulgeálásához a bélben . .

Nemrég[ pontosítás ] Megállapítást nyert, hogy az agyban a taurin egy neurotranszmitter aminosav szerepét tölti be, amely gátolja a szinaptikus átvitelt , görcsoldó hatású, és kardiotróp hatása is van . A taurin elősegíti az energiafolyamatok javítását, serkenti a gyógyulási folyamatokat [5] disztrófiás betegségekben és a szemszövetek jelentős anyagcserezavarával járó folyamatokban.

A legtöbb emlős képes a taurin bioszintézisére, azonban macskákban a cisztein-szulfinsavat dekarboxiláló enzimrendszer aktivitása alacsony, és számukra a taurin esszenciális szulfonsav, amelynek hiánya retina degenerációhoz és kardiomiopátiához vezet. [6] .

Farmakológiai tulajdonságok

A taurin lokálisan alkalmazva retinoprotektív, szürkehályog- ellenes és metabolikus hatást fejt ki. Szisztémás expozíció esetén a taurinnak nemcsak metabolikus hatása van, hanem májvédő, kardiotóniás és vérnyomáscsökkentő hatása is van [7] [8] .

Bizonyíték van arra, hogy a taurin elősegíti az új sejtek képződését a hippokampuszban  , az agy azon területén, amely a memóriához kapcsolódik [9] [10] . Zárt fejsérülések esetén is elősegíti az agy regenerációját [11]

Sugárvédő tulajdonságokkal rendelkezik [ 12] .

Getting

A taurin ipari szintézisében a kiindulási anyag az etanol -amin  , amely nagyléptékű szerves szintézis terméke.

Az első lépésben az etanol-amint kénsavval észterezzük :

Ezután nátrium-hidroxid hatására az etanol-amin-szulfát aziridint képez :

Az utolsó szakaszban kénsavat adnak az aziridinhez nátrium-szulfit hatására savas közegben:

A taurin előállításának fő kapacitásai jelenleg (2006) Délkelet-Ázsiában találhatók, az árszínvonal 3 (Kína) és 5-12 USD/1 kg (Európa) között mozog.

Alkalmazás

Az orvostudományban és az élelmiszeriparban használják. Az elmúlt években energiaitalok és sporttáplálkozási termékek , valamint samponok általános összetevőjévé vált.

Az orvostudományban

A taurin részt vesz a lipidanyagcserében , javítja az energia- és anyagcsere-folyamatokat, része az epesavaknak (taurokól, taurodeoxikól), amelyek hozzájárulnak a bélben lévő zsírok emulgeálásához. A központi idegrendszerben gátló neurotranszmitterként működik, és bizonyos görcsoldó hatással rendelkezik. Hozzájárul a metabolikus folyamatok normalizálásához a szem szöveteiben disztrófiás betegségek esetén.

Szemcseppek formájában a taurint a retina disztrófiás elváltozásaira használják , beleértve az örökletes tapetoretinalis degenerációt, szaruhártya disztrófiát , időskori, cukorbetegség, traumás és sugárzás okozta szürkehályogot , valamint szaruhártya sérüléseket.

Belül szív- és érrendszeri elégtelenségre, szívglikozidokkal való mérgezésre használják .

A taurint gyakran bevezetik a komplex gyógyszerek összetételébe. A Dibikor, Taufon, Tautonus [13] , Ergotex, japán szemcseppek, például a Sante FX NEO [1] készítmények fő hatóanyaga .

Étrend-kiegészítő

Étrend-kiegészítők egyik összetevőjeként használják élelmiszerekhez ( levek , energiaitalok ), valamint állati takarmányokhoz. A macskák számára esszenciális szulfonsav, és a taurinban gazdag összetevőkből készült macskaeledelben szerepelnie kell.

A taurin a gyermekek táplálására szolgáló tejpor keverék része.

Mellékhatások

A taurin nem okoz mellékhatásokat egészséges felnőtteknél az ajánlott adag (legfeljebb napi 3 gramm) mellett. De a vese- , gyomor-bélrendszeri , gyomor- és nyombélfekélyben szenvedőknek nem ajánlott taurint használni. [tizennégy]

Jegyzetek

  1. 1 2 Taurin (Taurin) . Gyógyszerek és gyógyszerészeti termékek enciklopédiája . Radar szabadalom. — Utasítás, alkalmazás és képlet.
  2. F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen  (neopr.)  // Annalen der Physik . - 1827. - T. 85 , 2. sz . - S. 326-337 . - doi : 10.1002/andp.18270850214 .
  3. Jacobsen, J.; Smith, L.; A taurin és a taurin származékok biokémiája és élettana. Phys. Fordulat. 48; 1968
  4. Della Corte, L.; Taurin 4: taurin és ingerlékeny szövetek; Előrelépések a kísérleti orvostudományban és biológiában 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. Mik azok a reparatív folyamatok? Kérem, segítsen! - School Knowledge.com . Hozzáférés időpontja: 2014. december 23. Az eredetiből archiválva : 2014. december 23.
  6. Hilton J. A taurin bioszintézisének, működésének és hiányának jelei macskákban. // Can Vet J. - 1988. július. — 29. sz. (7). - P. 598-599, 601.
  7. Állami Gyógyszernyilvántartás. - T. II. 2. rész Tipikus klinikai és farmakológiai cikkek (2009. április 1-től). — M.: Med. tanács, 2009.  : folyóirat.
  8. Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. A 24 órás vizeletmintákban lévő taurin fordítottan összefügg a középkorú alanyok szív- és érrendszeri kockázataival a világ 50 populációjában. // Taurin. - 2015. - Kt. 9. - P. 623-636.
  9. Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. A taurin fokozza a hippocampalis neurogenezist öregedő egerekben Archiválva : 2020. november 30. a Wayback Machine -nél . // Őssejt kutatás. - 2015. - Kt. 14. (3) bekezdése alapján. - P. 369-379. — doi : 10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. A krónikus taurin beadás hatása a génexpresszióra, a fehérjetranszlációra és a foszforilációra a patkány hippokampuszában Archiválva : 2018. június 18. a Wayback Machine -nél . // Taurin. - 2015. - Kt. 9. - P. 473-480. - doi : 10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. A taurin gyengíti a hippocampalis és a corpus callosum károsodását, és fokozza a neurológiai gyógyulást patkányok zárt fejsérülése után. // Idegtudomány. - 2015. - Kt. 291. - P. 331-340.
  12. Olav Albert Christophersen. Sugárvédelem atomerőmű-balesetek után: a taurin sugárvédő hatásában szerepet játszó feltételezett mechanizmusok felmérése a sugárterhelés alatt és után // Mikrobiökológia az egészségben és a betegségekben. - 2012. - Kt. 23. sz. egy.
  13. Tautonus kapszula (elérhetetlen link) . Hozzáférés időpontja: 2013. november 18. Az eredetiből archiválva : 2015. április 7.. 
  14. Andrew Shao, John N. Hathcock. A taurin, az L-glutamin és az L-arginin aminosavak kockázatértékelése  // Szabályozási toxikológia és farmakológia: RTP. — 2008-4. - T. 50 , sz. 3 . - S. 376-399 . — ISSN 0273-2300 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . Archiválva az eredetiből 2018. április 25-én.