Aszparagin
| Aszparagin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
2-amino-3-karbamoil-propánsav | ||
| Rövidítések |
Asn, Asn, N AAU, AAC |
||
| Hagyományos nevek | aszparagin | ||
| Chem. képlet | HOOC-CH( NH2 ) -CH2 - CONH2 | ||
| Patkány. képlet | C 4 H 8 N 2 O 3 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | szilárd | ||
| szennyeződéseket | L, D, LD | ||
| Moláris tömeg | 132,12 g/ mol | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | 220 monohidrát, 233 L, 182 LD | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 2,02 és 8,84 | ||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | vízben oldódik | ||
| Forgás | + 21° | ||
| Izoelektromos pont | 5.41 | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | [70-47-3] | ||
| PubChem | 236 | ||
| Reg. EINECS szám | 221-521-1 | ||
| MOSOLYOK | N[CH](CC(N)=O)C(O)=O | ||
| InChI | InChI = 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H, 1,5H2, (H2,6,7)(H,8,9)DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 22653 | ||
| ChemSpider | 231 | ||
| Biztonság | |||
| NFPA 704 |
0
egy
0 |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Az aszparagin ( eng. Asparagine ; elfogadott rövidítések: Asn , Asn , N ) az aszparaginsav ( 2-amino-butánamid-4-oic acid , Asx vagy B ) amidja . A 20 leggyakoribb természetes eredetű aminosav egyike. Kodonjaik AAU és AAC.
Történelem
Az aszparagint 1806-ban Louis-Nicolas Vauquelin francia kémikus és asszisztense , Pierre Jean Robiquet izolálta a spárga levéből ( lat. Asparagus ) , így ez lett az első ember által előállított aminosav . Az aszparagin nagy mennyiségben megtalálható a spárgában, innen ered a neve is.
Néhány évvel később, 1809-ben Robiquet ismét az aszparaginhoz hasonló anyagot fedezett fel az édesgyökérben , majd Auguste-Arthur Plisson 1828-ban megerősítette ezt.
Betain szerkezet
Az aszparagin könnyen belső só- betaint képez .
A királis centrum jelenléte miatt két enantiomer (S) és (R) vesz részt a fehérjék felépítésében, illetve ezek keverékei, akár azonos mennyiségű racemáttal .
Mivel az aszparaginban az oldalágak karboxamid csoport formájában hidrogénkötéseket hozhatnak létre a peptidlánccal, gyakran a peptidlánc elején és végén találhatók aszparaginsav-maradékok, ami mind az alfa-hélixre , mind a β-lemezekre jellemző . Szerepe a hidrogénkötések „blokkolásaként” írható le azáltal, hogy kölcsönhatásba lép olyan végcsoportokkal, amelyek egyébként kötődnének a fő polipeptidlánchoz. A további metiléncsoporttal rendelkező glutaminok magasabb konformációs entrópiával rendelkeznek, így kevésbé hasznosak ebből a szempontból. Az aszparagin glikozilációs reakciókat is biztosít N - kapcsolt glikánok képződésével (lásd glikoproteinek ).
Tulajdonságok
Az aszparagin mindkét formája a 19. század óta ismert. Az L-aszparagin édes, míg a D-aszparagin keserű. Az élelmiszerekben található cukor aszparaginnal melegítve [1] akrilamidot képez , amely potenciálisan rákkeltő anyag .
A természetben lenni
Az aszparagin egy nem esszenciális aminosav (nem szükséges az étrendben), ami azt jelenti, hogy az ember a fő anyagcsere - utakon keresztül képes szintetizálni. Jelentős mennyiségben megtalálható állati ( tej , tejsavó , hús , baromfi, tojás , hal , tenger gyümölcsei) és növényi ( spárga , paradicsom , hüvelyesek , diófélék , magvak, szójabab , teljes kiőrlésű gabona) forrásokban .
Az élő sejtekben szabad formában és fehérjék részeként van jelen . Az aszparaginsavból aszparagin képződésével mérgező ammónia kötődik meg a szervezetben .
Bioszintézis
Az aszparagin prekurzora az oxálacetát . Az oxaloacetátot a transzamináz enzim alakítja át aszpartáttá , amely az aminocsoportot glutamátról oxálacetátra viszi át, ami α-ketoglutarát és aszpartát képződését eredményezi. Az aszparagin, AMP , glutamát és pirofoszfát aszpartátból, glutaminból és ATP- ből történő képződését pedig az aszparagin-szintetáz katalizálja. Ebben a reakcióban az ATP aktiválja az aszpartátot, formil-β-aszpartil-AMP-t képezve, a glutamin pedig aminocsoportot ad, amely reakcióba lép a β-aszpartil-AMP-vel, aszparagint és szabad AMP -t képezve .
Felosztás
Az L-aszparagináz hidrolizálja az amidcsoportot, aszpartátot és ammóniát képezve. Az aszpartát egy glükogén aminosav. A transzamináz az aszpartátot oxál-acetáttá alakítja, amely tovább használható a trikarbonsavciklusban vagy a glükoneogenezisben .
A spárgaevés után egyes emberek jellegzetes vizeletszagát a különféle aszparagin metabolitoknak tulajdonítják [2] .
Funkció
Az aszparagin szükséges az idegrendszer normál működéséhez. Az ammónia szintézisében is fontos szerepet játszik.
Jegyzetek
- ↑ Az ubiquitous Maillard-reakció Archivált : 2015. május 30. a Wayback Machine -nél // Kémia és Élet 2. szám, 2012.
- ↑ S.C. Mitchell (2001). "Élelmiszer-különbségek: cékla és spárga". Drug Metabolism and Disposition 29: 539-534. Letöltve: 2010. január 18.
 Szótárak és enciklopédiák |
|
|---|
| Aminosavak | |
|---|---|
| Alapértelmezett | |
| nem szabványos | |
| Lásd még | |