Limonene

D – Limonén és L – Limonén
 
D- és L -limonén molekulák
Tábornok
Szisztematikus
név		 1-metil-4-izopropenil-ciklohexén-1
Hagyományos nevek R-limonén és S-limonén, dipentén (racém keverékhez)
Chem. képlet C10H16 _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 136,24 g/ mol
Sűrűség 0,8411 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -74,25 °C
 •  forralás Olvadáspont: 175,5-176,5 °C
 •  villog 42°C
 •  gyújtás 237 °C
 •  spontán gyulladás 255 °C
Gőznyomás 139,6 Pa (20 °C-on)
Kémiai tulajdonságok
Forgás Olvadáspont: 87-102°
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,4720 D
-limonén esetén 1,4717 L -limonén esetében
(21 °C-on)
Osztályozás
Reg. CAS szám 5989-27-5
PubChem 22311
Reg. EINECS szám 231-732-0
MOSOLYOK   CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI   InChI = 1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H, 1,5-7H2,2-3H3XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
RTECS GW6360000
CHEBI 15384
ChemSpider 20939
Biztonság
LD 50 5 g/kg (patkányok, szájon át)
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Limonén  - 1-metil-4-izopropenil-ciklohexén-1, a terpéncsoport szénhidrogénje .

Források és alkalmazások

Két optikailag aktív forma - enantiomerek és racém keverék formájában létezik, amelyet korábban egy anyagnak (dipenténnek) tekintettek. Számos illóolajban (a citrusfélék illóolajaiban 90% D -limonénig) és terpentinben (4-6% dipentén a Pinus sylvestris erdeifenyő gyantából származó terpentinben ) található. A narancs és a citrom héjában is megtalálható például a citromhéj illóolaja körülbelül 65% (R)-(+)-limonént [1] , a narancshéj illóolaja pedig több mint 90% [2] .

A D - limonén ( ( R ) - enantiomer ) citrus illatú , és ízesítőként használják parfümökben és azaromaiparban. Szag Az L -limonén ( ( S ) -enantiomer) kifejezett fenyőtűszagú, ezt az enantiomert parfümként is használják. Lehetséges karcinogén tulajdonságait tárgyalják [3] .

Kémiai tulajdonságok

300 °C - ra hevítve a limonén optikailag aktív formái racemizálódnak dipenténné, magas hőmérsékleten (az anyag gőzét forró fémfelületen áthaladva) izoprénné bomlik .

A limonén a ciklohexén mag allilhelyzetében karvonná oxidálódik , azonban az iparban a karvont limonénből nitrozil-kloriddal végzett nitrozálással szintetizálják , majd a keletkező karvon - oxim hidrolízisét követi. A limonén kén jelenlétében történő dehidrogénezése cimén képződéséhez vezet .

Bioszintézis

A limonén geranil-foszfátból képződik egy köztes karbokation ciklizálásával .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ Eintrag zu Zitronenöl. In: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen 2014. június 15
  2. ↑ Eintrag zu Limonen. In: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen 2014. június 15.
  3. ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. A limonén hatása a rákfejlődésre rágcsálómodellekben: szisztematikus áttekintés  // Fenntartható élelmiszer-rendszerek határai. - 2021. - V. 5 . — ISSN 2571-581X . - doi : 10.3389/fsufs.2021.725077/full .