Ciklooktán

A ciklooktán (oktametilén) a cikloalkánok osztályába tartozó szerves anyag . Kémiai képlet - C 8 H 16

Fizikai tulajdonságok

Minden cikloktán színtelen, mozgékony, kámforszagú folyadék [1] .

Kémiai tulajdonságok

A ciklooktán kémiai tulajdonságai hasonlóak az alkánokéhoz .

200°C felett nikkel (és egyéb) katalizátorok jelenlétében a ciklooktán gyűrűszűkülettel izomerizálódik metilcikloheptánná és dimetilciklohexánná [1] [2] .

A ciklooktánt salétromsav vagy krómsav oxidálja szuberinsavvá [3] [1] .

Katalitikus dehidrogénezéssel 440 °C-on a ciklooktán p-xilollá alakul [4] .

Konformációk

A ciklooktán molekula esetében a 11 lehetséges [5] közül a legstabilabb három konformáció  : „korona” (szék-szék az ábrán), „fürdő” (csónak-csónak) és „szék” (szék-csónak). Ezek közül a "korona" a legvalószínűbb [6] .

Getting

A ciklooktánt először 1908-1910-ben Wilstetter nyert a gránátkéreg alkaloidából , a pszeudopeltierine ruenből és révén [1] [7] .

A ciklooktán ipari termelése 1968-ban kezdődött [3] .

Jelenleg a ciklooktánt a következők állítják elő:

• acetilén ciklopolimerizációjával kapott ciklooktatetraén katalitikus hidrogénezése Reppe szerint (de ebben az esetben sokkal előnyösebb az 1,3-butadién alkalmazása ) [1] [2] ;
• a ciklooktanon redukciója [1] .

Alkalmazás

Szerves szintézisben használják [2] .

A ciklooktán a legköltséghatékonyabb kiindulási anyag az szubsav szintéziséhez . A módszer a ciklooktán levegővel történő oxidációjából áll, így keton és alkohol keverékét állítják elő, majd ezt a keveréket salétromsavval oxidálják [3] .

Toxicitás

Tengerimalacok bőrére alkalmazva gyulladásos reakciót vált ki – az epidermisz kipirosodását és megvastagodását [8] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Kémiai enciklopédia, 5. kötet, 1967 , p. 848.
2. ↑ 1 2 3 Neiland O. Ya. "Szerves kémia", 174. o.
3. ↑ 1 2 3 Vygodsky Ya. S. "Monomerek a polikondenzációhoz" - M .: Mir, 1976. 33. o.
4. ↑ Fizer L., Fizer M. "Szerves kémia", 2. kötet - M .: Kémia, 1966, 160.
5. ↑ Barton D., Ollis W. D. "Általános szerves kémia", 1. kötet - M .: Chemistry, 1981, 92. o.
6. ↑ Iliel E. Szénvegyületek sztereokémiája, szerk. Mir, Moszkva, 1964, 246. o
7. ↑ Kuznyecov V. I. Az aliciklusos vegyületek kémiájának megjelenése, a Szovjetunió Tudományos Akadémia kiadója, Moszkva, 1961, 148. o.
8. ↑ Káros anyagok az iparban. 1. kötet, 1976 , p. 32.

Források

• Szerkesztőség: Knunyants I. L. et al. Chemical encyclopedia, 5. kötet. - M . : Soviet encyclopedia, 1967. - 592 p.
• Lazarev N. V. . Káros anyagok az iparban. kötet 1. -L.: Kémia, 1976. - 592 p.