Ciklohexil-klorid

Ciklohexil-klorid
Tábornok
Szisztematikus
név		 Ciklohexil-klorid, klór-ciklohexán
Hagyományos nevek monoklór-ciklohexán, ciklohexil-klorid
Chem. képlet C6H11Cl _ _ _ _
Patkány. képlet ( CH2 ) 5CHCI _
Fizikai tulajdonságok
Állapot folyékony
Moláris tömeg 118,604 g/ mol
Sűrűség 0,973 [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -44°C [2]
 •  forralás Olvadáspont: 142,6 °C
 •  villog 32°C
Entalpia
 •  olvadás 2,043 kJ/mol
Fajlagos párolgási hő 233500 J/kg
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,002 (20°C)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,4626 (20°C)
Osztályozás
Reg. CAS szám 542-18-7
PubChem 10952
Reg. EINECS szám 208-806-6
MOSOLYOK   ClC(F)F
InChI   InChI = 1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H, 1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39156
ChemSpider 10487
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 50 mg/m³
LD 50 1500 mg/kg
Rövid karakter. veszély (H) H302
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt négy 2 2
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A ciklohexil -klorid (más néven klór-ciklohexán , ciklohexil-klorid ) egy aliciklusos szerves klórvegyület , amelynek képlete (CH 2 ) 5 CHCl, színtelen folyadék. A természetben gyakorlatilag nem fordul elő.

Fizikai tulajdonságok

A ciklohexil-klorid színtelen, gyúlékony, szúrós szagú folyadék. Vízben gyengén, kloroformban könnyen oldódik, acetonnal , benzollal , etanollal és dietil-éterrel elegyedik .

Kémiai tulajdonságok

Lúggal forralva ciklohexént képez [1] .

Getting

A ciklohexil-kloridot ciklohexánból 70%-os kitermeléssel állíthatjuk elő, ha foszfor-pentakloriddal halogénezzük 1,2-diklór-benzol oldatában °C körüli hőmérsékleten benzoil-peroxiddal katalizátorként [3] :

C 6 H 12 + PCl 5 → C 6 H 11 Cl

Egy másik módszer a ciklohexán halogénezése szulfuril-kloriddal , ha vízmentes oldószerben hevítik, katalizátorként azobisz- izobutironitrilt használva [4] :

C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl

Úgy is előállítható, hogy ciklohexanolt tömény sósavval hevítenek [1] .

Sztereoizoméria

A klórciklohexán sztereoizomerjeit a maradék sztereoizoméria fogalma keretein belül tekintjük . A klór-ciklohexánnak két sztereoizomerje van, a klóratom tengelyirányú és ekvatoriális helyzetével, amelyek különböznek egymástól, ha IR-spektroszkópiával vagy NMR-spektroszkópiával analizálják –100 °C-on. Ha szobahőmérsékleten izoláljuk vagy NMR-rel analizáljuk, a klór-ciklohexán egy olyan vegyület, amely nem tartalmaz a szokásos értelemben vett sztereoizomereket [5] .

Fő alkalmazások

Toxicitás

Az állatok akut mérgezése a ciklohexil-klorid gőzeinek belégzésével nyilvánul meg - izgatott állapot, nyálkahártya irritáció, remegés, oldalirányú helyzet, légszomj, tónusos görcsök és halál. Fehér egereknél két órán át belélegezve az LA 100 100% halálos koncentrációja = 78 mg / l, fehér patkányoknál - 40-75 mg / l. Patkányok krónikus mérgezése esetén (napi 0,5 mg / l belélegzés napi 5 órán keresztül) - egy hónap elteltével vérnyomáscsökkenés, 4-5 hónap elteltével funkcionális változások a központi idegrendszerben , az idegrendszer csökkenése. leukociták száma. A ciklohexil-klorid ivóvízzel 6 hónapon keresztül történő bevezetése 0,025-25 mg/kg mennyiségben nem volt észrevehető hatással patkányokra és nyulakra. Folyékony ciklohexil-klorid egerek bőrének ismételt alkalmazása száraz nekrózist okozott [1] .

Az ajánlott MPC a munkaterület levegőjében 50 mg / m³, vízben - 0,05 mg / l [1] .

Jegyzetek

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Káros anyagok az iparban. I. kötet, 1976 , p. 250.
  2. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley nyílt olvadásponti adatkészlet // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt és munkatársai Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations  , p. 28
  4. ↑ Klórciklohexán előállítása és  jellemzése
  5. ↑ Iliel et al., 2007 , p. 44.

Források