Ciklobután
| Ciklobután | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Chem. képlet | C 4 H 8 | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 56,107 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,71 11 g/cm³ | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -91 °C | ||
| • forralás | 12,5 °C | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 287-23-0 | ||
| PubChem | 9250 | ||
| Reg. EINECS szám | 206-014-5 | ||
| MOSOLYOK | C1CCC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 30377 | ||
| ChemSpider | 8894 | ||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A ciklobután (tetrametilén) , C4H8 egy aliciklusos szénhidrogén .
Fizikai tulajdonságok
Színtelen, enyhe szagú gáz. Vízben nem oldódik, szerves oldószerekben oldódik .
A molekula szerkezete
A ciklobután molekulában a szénatomok közötti szögek jelentősen eltérnek a tetraéderes 109,5°-tól (energetikailag optimális), így a negyedik atom 25°-kal eltér a másik három síkjától, "pillangós" konformációt alkotva. Ebben az esetben két egyenértékű konformáció van, amelyek között az átmenetet végrehajtják.
Getting
A ciklobután előállításának módjai:
- 1,4-dibróm-butánból lítium - amalgámmal reagáltatva .
- a ciklobutanon csökkentése .
- ciklobutil-bromidból, a Grignard-reagens hidrolízisén keresztül 83%-os kitermeléssel [1] . A reakció alkalmas egy deutérium atom bevitelére nehézvízzel végzett hidrolízis során .
Kémiai tulajdonságok
A ciklobután kevésbé stabil, mint a hagyományos alkánok , 500°C-on hőbomláson megy keresztül etilénné . Egy katalizátoron , amely lehet palládium , platina vagy nikkel , butánná hidrogénezik . Ebben az esetben, ha nikkelt használunk, a reakció 200 °C-on, platina esetén pedig 50 °C-on megy végbe [2] .
A ciklopropántól eltérően a ciklobután kevésbé hajlamos gyűrűnyitási reakciókra. Így a halogénekkel való reakcióban a hidrogénatomot túlnyomórészt a megfelelő halogénatom helyettesíti.
Alkalmazás
Magának a ciklobutánnak nincs gyakorlati jelentősége, bár a kereskedelemben cseppfolyósított formában kapható. A ciklobután származéka, az oktafluor-ciklobután (C 4 F 8 ) a freonok egyike .
Biztonság
A levegővel alkotott keverékek robbanásveszélyesek. Narkotikus hatása van [3] .
Megjegyzés
- ↑ Cason J., Way RL, J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
- ↑ V. F. Traven. Szerves kémia: Tankönyv egyetemek számára: 2 kötetben - 1. kötet - 2. - ICC "Akademkniga", 2004. - 219. o.
- ↑ Kémiai enciklopédikus szótár. Moszkva, Szovjet Enciklopédia, 1983, 680. o
| szénhidrogének | |
|---|---|
| Alkánok | |
| Alkének | |
| Alkinok | |
| diének | |
| Egyéb telítetlen | |
| Cikloalkánok | |
| Cikloalkének | |
| aromás | |
| Policiklikus | Decalin |
| Policiklusos aromás vegyületek | |
| |
 Szótárak és enciklopédiák | |
|---|---|
| Bibliográfiai katalógusokban |