Tokoferolok

Tokoferolok ( más görög τόκος  - "szülés" és φέρειν  - "hozza") - a kémiai vegyületek osztálya, a metilált fenolok . Mivel a vitamin aktivitását először 1936-ban azonosították patkányok táplálékkal felvett termékenységi tényezőjéből, a vitamint tokoferolnak , a görög τόκος tókos „születés” és φέρειν phérein „hordni vagy elviselni”, azaz „terhességet kihordani” szóból nevezték el. az -ol végződéssel , ami kémiai alkoholállapotát jelöli.

Az α-tokoferol a fő forrás az étrend-kiegészítőkben és az európai étrendben, ahol az olíva- és a napraforgóolaj a fő táplálékforrás [1] , míg a γ-tokoferol a legelterjedtebb forma az amerikai étrendben a nagyobb szójafogyasztás miatt. és kukoricaolaj [1] [2] .

A tokotrienolok , amelyek rokon vegyületek, szintén rendelkeznek E-vitamin aktivitással. Mindezeket a különféle származékokat, amelyek vitaminaktivitást mutatnak, helyesen " E-vitaminnak " nevezhetjük . A tokoferolok és a tokotrienolok zsírban oldódó antioxidánsok, de úgy tűnik, sok más funkciójuk is van a szervezetben.

Tulajdonságok

A tokoferolok jól oldódnak növényi olajokban, alkoholban, kénsavban és petroléterekben, kloroformban és hexánban. A tokoferolok főként növényi élelmiszerekben találhatók. Ezekben a leggazdagabbak a növényi olajok: kukorica (40-80 mg/100 g), napraforgó (40-70 mg/100 g), gyapotmag (50-100 mg/100 g). A tokoferol szinte minden élelmiszerben megtalálható: a kenyérben, fajtától függően - 2-4 mg / 100 g, a gabonafélékben - 2-9 mg / 100 g. [3]

A tokoferolokat élelmiszer-adalékanyagként tartják nyilván: E306 (tokoferolok keveréke), E307 (α-tokoferol), E308 (γ-tokoferol) és E309 (δ-tokoferol).

Szerkezet

Minden tokoferol a kromanolgyűrűn alapul , amelyhez kapcsolódik:

• hidroxilcsoport , amely könnyen hidrogénatomot ad át a szabad gyökök reakciójában, és ezáltal helyreállítja azokat, megvédve más szerves anyagokat az oxidációtól;
• hidrofób szénhidrogén lánc, amely elősegíti a biológiai membránokon való áthatolást (a tokotrienolokban a tokoferolokkal ellentétben ez a lánc kettős kötést tartalmaz );
• nulla, két vagy három metilcsoport , amelyek kapcsolódási helye nagymértékben befolyásolja a biológiai aktivitást.

A nyomtatvány	Szerkezet
α-tokoferol
β-tokoferol
y-tokoferol
δ-tokoferol

A metilcsoportok számának és kapcsolódási helyének megfelelően megkülönböztetünk α-tokoferolt , β-tokoferolt , γ-tokoferolt és δ-tokoferolt (lásd a táblázatot).

Egy rövidebb oldalláncú tokoferol-származékról dokumentálták, hogy tumorsejt-apoptózist indukál, megváltoztatja a mitokondriális membránpotenciált, és szabályoz bizonyos növekedési faktorokhoz kapcsolódó apoptotikus fehérjéket [4] .

A szénhidrogén lánc sztereoizomériája szintén erősen befolyásolja a tokoferolok biológiai aktivitását. A legaktívabb a természetes forma - ( RRR )-α-tokoferol.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tokoferol – alábecsült vitamin?  // Annals of Nutrition & Metabolism. - 2004. - T. 48 , sz. 3 . – 169–188 . — ISSN 0250-6807 . - doi : 10.1159/000079555 .
2. ↑ Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. A gamma-tokoferol, az E-vitamin fő formája az Egyesült Államok étrendjében, több figyelmet érdemel  // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2001-12. - T. 74 , sz. 6 . – S. 714–722 . — ISSN 0002-9165 . - doi : 10.1093/ajcn/74.6.714 .
3. ↑ Lakiza N.V., Lúzer L.K. Élelmiszerelemzés . - 2015. - P. 95. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Archiválva : 2022. május 21. a Wayback Machine -nél
4. ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (2021. január). „E-vitamin származék módosított oldallánccal indukált apoptózissal az MCF7 sejtekben a sejtlipidek és a membrándinamika modulálásával.” Sejtbiokémia és biofizika . 79 (2): 271-87. DOI : 10.1007/s12013-020-00961-y .