Szulfonsavak

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2017. július 28-án áttekintett verziótól ; az ellenőrzések 7 szerkesztést igényelnek .

A szulfonsavak (szulfonsavak) RSO 3H vagy R-SO 2OH általános képletû szerves vegyületek , ahol R jelentése szerves gyök . A szulfonsavakat szerves vegyületeknek tekintik, amelyek szénatomján -SO 3 H szulfocsoporttal helyettesítettek [1] .

Nómenklatúra

A szulfonsavak neve a megfelelő szénhidrogén nevéből és a „szulfonsav” végződésből adódik, például CH 3 SO 3 H jelentése metánszulfonsav, C 6 H 5 SO 3 H benzolszulfonsav. Ha az anyagban van egy másik, prioritást élvező funkciós csoport , a „szulfo” előtag hozzáadódik a fő anyag nevéhez, például p-szulfobenzoesav.

Tulajdonságok

A -SO 3H szulfocsoport tetraéderes konfigurációjú, az RSO 3 - szulfonát anionok oxigén-kén kötéseinek hossza azonos és 0,142 nm, az O-S-O szögek ~ 108-110°. A szulfonsavak infravörös spektruma 1340-1350, illetve 1150-1160 cm- 1 - nél jellegzetes aszimmetrikus és szimmetrikus rezgéssávokat tartalmaz , az NMR -spektrumokban a szulfocsoport protonjának kémiai eltolódása 11-12 ppm.

Az alacsony szénatomszámú szulfonsavak általában kristályos , higroszkópos anyagok, vízben könnyen oldódnak. Erős savak , akárcsak a sóik . A legerősebb szulfonsav a CF 3 SO 3 H trifluor-metánszulfonsav.

A szulfonsavak a savakban rejlő összes tulajdonsággal rendelkeznek:

képes reagálni bázisokkal , sókat képezve, például nátrium-benzolszulfonát C 6 H 5 SO 3 Na
alkoholokkal észtereket képez , például etil-benzolszulfonát C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5
anhidrideket és savhalogenideket képeznek , például benzolszulfonil-kloridot C 6 H 5 SO 2 Cl
amidok , például benzolszulfonilamid C 6 H 5 SO 2 NH 2

A szulfonsavak cinkporral történő redukciója RSO 2 H szulfinsavhoz, az erősebb redukálószerek hatására RSH tiolokhoz vezet .

Az aromás szulfonsavak képesek a szulfocsoport más funkciós csoportokra történő cseréjére :

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KCN}}ArCN}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KSH}}ArSH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KNH_{2}}}ArNH_{2}}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KOH}}ArOH}}

{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{HNO_{3}}}ArNO_{2}}}

Az aromás szulfonsavak kéntelenítése a szulfonálás fordított reakciója, és savak is katalizálják:

{\displaystyle {\mathsf {ArSO_{3}H+H_{2}O\rightarrow ArH+H_{2}SO_{4))))

Általában úgy hajtják végre, hogy túlhevített vízgőzt szulfonsavba vagy annak ásványi savval alkotott keverékébe vezetnek 100 ÷ 250 ° C hőmérsékleten. Az orto- és para-helyzetben lévő hidroxil- és alkil -szubsztituensek megkönnyítik a reakciót, az azonos pozíciókban lévő halogének nehezítik. A meta pozícióban lévő helyettesítőknek kisebb a hatása. [2]

Az aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciós reakcióiban (például a Friedel-Crafts reakcióban ) a szulfocsoport egy elektronvonó csoport, és a szubsztitúciót a meta pozícióba irányítja.

Getting

Az aromás szulfonsavakat aromás szénhidrogének és származékaik szulfonálásával állítják elő:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O))

Az alifás szulfonsavakat a következők szintetizálják:

a halogén- alkánok halogénatomjának nukleofil cseréje az SO 3 H szulfocsoportra
az alkánok szulfoklórozása szabad gyökös mechanizmussal:

{\mathsf {RH+SO_{2}+Cl_{2}\rightarrow RSO_{2}Cl\rightarrow RSO_{2}OH))

Alkánok szulfoxidációja :

{\mathsf {RH+SO_{2}+O_{2}\rightarrow RSO_{2}OH))

tiolok és szerves diszulfidok oxidációja erős oxidálószerekkel:

{\mathsf {CH_{3}SH{\xrightarrow[ {}]{K_{2}Cr_{2}O_{7))}CH_{3}SO_{3}H))

Alkalmazás

A szulfonsavakat köztitermékként használják színezékek , gyógyszerek, felületaktív anyagok stb . szintézisében. A természetes szulfonsavak a taurin és a ciszteinsav .

Jegyzetek

↑ szulfonsavak // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2011. július 6. Az eredetiből archiválva : 2011. augusztus 12.. (határozatlan)
↑ Shigeru Egyesült Arab Emírségek. Szerves kénvegyületek kémiája. M., "Chemistry", 1975, 458. o

Irodalom

Chemical Encyclopedia / Szerk.: Knunyants I.L. és mások - M . : Szovjet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 p. — ISBN 5-82270-092-4 .
Kurbatov V. Ya. , Mendeleev D. I. , Khardin D. A. Sulfonic acids // Brockhaus és Efron enciklopédikus szótára : 86 kötetben (82 kötet és további 4 kötet). - Szentpétervár. , 1890-1907.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy orosz Brockhaus és Efron Britannica (online) Brockhaus
Bibliográfiai katalógusokban	GND : 4184055-0 J9U : 987007548506605171 LCCN : sh85130359

A szerves vegyületek osztályai
szénhidrogének	Alkánok Alkének Arénák Alkinok diének Cikloalkánok
Oxigén tartalmú	Alkoholok Éterek (észterek) Aldehidek Ketonok Keteny karbonsavak Észterek (észterek) ortoészterek Szénhidrát Zsírok Kinonok Fenolok Enols Hidroxi savak Oxosavak Peroxidok
Nitrogén tartalmú	Aminok Amin-oxidok Amidok hidrazidok Hidrazonok Osazones Nitrovegyületek Nitrozovegyületek Imines oximok Nitronok Nitrolsavak Diazo vegyületek Diazóniumsók Nitrilek Izonitrilek szerves azidok Izocianátok Aminosavak Mókusok Peptidek
Kén	tiolok Szulfidok Szulfoxidok Szulfonok Tioészterek Só Bunte Xanthates diszulfidok Szulfonsavak Szulfinsavak Tioaldehidek Tioketonok Tiokarbonsavak Szerves tiocianátok Izotiocianátok
Foszfor tartalmú	foszfinok Foszfonsavak foszfinsavak Foszfonsavak Nukleinsav Nukleotidok
haloorganikus	halogénezett szénhidrogének Fluororganikus vegyületek Perfluor-szénhidrogének Szerves klórvegyületek Brómszerves vegyületek Szerves jódvegyületek
szerves szilícium	Szilánok Silazans Siltiak sziloxánok Szilikonok
Szerves elem	germániumszerves szerves bór Organotin Szerves ólom Alumínium szerves Szerves higany Egyéb fémorganikus
További fontos osztályok	Ciklikus vegyületek