| Askaridol | |
|---|---|
| Szisztematikus név | 1-metil-4-(1-metil-etil)-2,3-dioxabiciklo[2.2.2]okt-5-én |
| Kémiai formula | C 10 H 16 O 2 |
| Megjelenés | folyékony |
| Tulajdonságok | |
| Moláris tömeg | 168,23 g / mol |
| Olvadási hőmérséklet | 3,3 [1] °C |
| Forráshőmérséklet | 40 °C (313,15 K) |
| Sűrűség | 1,010 g/cm³ |
| Osztályozás | |
| CAS regisztrációs szám | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Kód SMILES | O1OC2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Ahol nincs feltüntetve, az adatokat standard körülmények között (25 °C, 100 kPa) adják meg. | |
Az Askaridol egy természetes szerves vegyület , amely biciklusos monoterpénnek minősül, áthidalt peroxocsoporttal. A vegyület színtelen, szúrós szagú és ízű folyadék, amely a legtöbb szerves oldószerben oldódik. Ez egy instabil vegyület, mint a legtöbb kis molekulatömegű szerves peroxid , amely hevítéskor vagy szerves savakkal reagálva felrobbanhat . Az ascaridole meghatározza a chilei peumus sajátos aromáját , és a Dysphania ambrosioides olaj fő összetevője . Az ascaridole a természetgyógyászat egyik összetevője, a latin-amerikai konyhában italok és ételek tonikja . Az olaj részeként az ascaridolt olyan féreghajtó készítményekben használják, amelyek eltávolítják a parazita férgeket a növényekről, háziállatokról és emberekről.
Az Ascaridol régóta természetes eredetű szerves peroxidnak számít. 1908-ban Hutig izolálta a vegyületet a Mari növényből , nevet adott neki, leírta a vegyület robbanékonyságát, és kémiai képletét C 10 H 16 O 2 -ként határozta meg . Hutig észrevette az aszkaridol és az aldehidek , ketonok vagy fenolok közötti különbséget , ami lehetővé tette számára, hogy a vegyületet nem alkoholnak minősítse . Kénsavval , vagy porított cinkkel és ecetsavval reagálva a reakciótermékek cimének voltak [2] [3] . Ezeket az adatokat I. K. Nilson részletes tanulmánya erősítette meg 1911-ben; különösen azt erősítették meg, hogy az ascaridol felrobban hevítéskor, ha kénsavval, sósavval , salétromsavval és foszforsavval reagál. Nelson kimutatta, hogy a vegyület hidroxil- vagy karbonilcsoportot tartalmaz, és a vas-szulfát oxidációja során aszkaridol-glikol (C 10 H 18 O 3 ) keletkezik. Ez utóbbi vegyület stabilabb, mint az aszkaridol, magasabb olvadáspontja (64 °C), forráspontja (272 °C) és sűrűsége 1,098 g/cm³. Nelson szinte helyesen határozta meg az aszkaridol molekula szerkezetét , de a hiba az volt, hogy véleménye szerint a peroxocsoport nem haladt át a gyűrűn, hanem más, a gyűrűben nem szereplő szénatomokhoz kapcsolódott [4] . A helyes szerkezetet Otto Wallach határozta meg 1912-ben [5] [6] [7] .
Az első laboratóriumi szintézist Günter Schenk és Karl Ziegler végezte . A szintézist az α - Terpinén oxigénnel való reakciójával hajtottuk végre klorofillban és fényben. Ez a reakció szingulett oxigént termel, amely a Diels-Alder reakciómechanizmussal reagál a terpinenben lévő diénrendszerrel [7] [8] [9] . 1945 óta ezt a reakciót alkalmazzák az aszkaridol ipari szintézisében Németországban. Ezután ezt a vegyületet olcsó gyógyszerként használták a bélférgek ellen [10] .
Az Ascaridol színtelen folyadék. A vegyület mérgező. 130 °C felett felrobban. Hevítés közben mérgező és valószínűleg rákkeltő füstöket bocsát ki [1] [5] [11] .
A chilei boldofa (Peumus boldus) sajátos aromája az aszkaridolból származik . Az aszkaridol az illatos mari ( Dysphania ambrosioides ) [12] [13] [14] fő összetevője is , ahol szokásos koncentrációja 16-70% az illóolajban [15] [16] . A növények aszkaridol tartalma a növekedési körülményektől függ, és akkor a legmagasabb, ha a nitrogén és a foszfor aránya 1:4. A vegyület koncentrációja megváltozik, amikor a növény magjai érik [17] .
Az Ascaridolt elsősorban féreghajtóként használják. Ennek a tulajdonságának köszönhetően a vegyület nevét az Ascaris parazita férgek nemzetségének tiszteletére adták . Az 1900-as évek elején Ez a vegyület volt az elsődleges orvosság a bélparaziták ellen emberekben, macskákban, kutyákban, juhokban, csirkékben, lovakban és sertésekben, és még mindig használják az állattenyésztésben, különösen a latin-amerikai országokban. Az adagolást az olaj ascaridol-tartalma alapján határozták meg, amelyet Nelson 1920-as kísérletével számítottak ki. Később a módszert felváltotta a modern gázkromatográfia és tömegspektrometria [18] . A férgek és lárváik elpusztulnak, ha aszkaridol (körülbelül 0,0015 térfogatszázalék) vizes oldatába helyezik őket 18 (10 °C), 12 (16 °C) vagy 6 órára (18–21 °C). Mindeközben 15 vagy több órán keresztül 21 °C-os hőmérsékleten az írisz , phlox , sedum növények gyökerei és szárai ilyen oldatban nem károsodnak [11] .
Az epazoteolajat hagyományosan az ételek ízesítésére és a hüvelyeseket tartalmazó élelmiszerek okozta puffadás megelőzésére használják [16] . Az olaj része a bélparaziták elleni tonik italoknak és tinktúráknak, valamint asztma , ízületi gyulladás , vérhas , malária és idegbetegségek kezelésére. A népi gyógyászatban Észak- és Dél-Amerikában, Kínában, Törökországban használják [17] [18] .
Az aszkaridol emberi szervezetben történő alkalmazása az aszkaridol toxicitása miatt korlátozott, ezért nem javasolt. Az epazote olaj nagy adagokban irritálja a bőrt , a nyálkahártyákat , hányingert , hányást , székrekedést , fejfájást , szédülést , fülzúgást, átmeneti süketséget és vakságot okoz . A hosszan tartó expozíció központi idegrendszeri depressziót és delíriumot okoz, amely görcsökhöz és kómához vezet . A hosszú távú hatások tüdőödémát (folyadék felhalmozódása a tüdőben), hematuriát és albuminuriát (vörösvérsejtek és fehérjék jelenléte a vizeletben) és sárgaságot okoznak . Egy 14 hónapos csecsemőnek (azonnal) egy teáskanálnyi olajról számoltak be, napi 1 ml-ben három héten át, két év alatti gyermekeknél. Az ascaridol rákkeltő hatást váltott ki patkányokban [16] .