2-aminofenol

A 2-aminofenol (ortoaminofenol, 2-amino-1-oxibenzol) egy aromás szerves vegyület , az egyatomos fenolok képviselője, amelynek molekulájában az orto - helyzetben lévő hidrogénatomok egyikét aminocsoport helyettesíti . Kémiai képlete C 6 H 7 NO. Izomerjéhez, a 4-amino-fenolhoz hasonlóan fejlesztő tulajdonságokkal rendelkezik, de a 4-amino-fenollal ellentétben nem használják széles körben. Néhány finomszemcsés előhívóban használatos.

A kereskedelmi név urzol sárga (csak a színezékként használt, műszaki minőségű anyagoknál használják).

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Fehér kristályok barnává válnak levegő hatására. Olvadáspont - 174 ° C, forráspont - 214 ° C, szublimál 153 ° C-on (11 Hgmm), gyulladási hőmérséklet - 390 ° C. Vízben (1,7 g 0 °C-on), alkoholban, éterben, kloroformban oldódik [1] . Moláris tömeg - 109,14 g/mol [2] .

Amfoteritást mutat – savakkal és lúgokkal kölcsönhatásba lépve  sókat képez [1] .

A 3-amino-4-hidroxi-benzolszulfonsav képződésével nehezebb szulfonálni, mint a fenolt . Savas környezetben a salétromsav a 2-amino-fenolt kinonná oxidálja. Ha diazotálást kell végezni, akkor azt nem bázissal, hanem 2-amino-fenol-hidrokloriddal hajtjuk végre savfelesleg nélkül és ekvivalens mennyiségű cink-klorid vagy kis mennyiségű rézsó jelenlétében, például. réz-szulfát [2] .

Reagál 2-dihidroxi-vegyületekkel, szubsztituált fenoxazinokat képezve, foszgénnel benzoxazolont ad. Könnyen lezárja a ciklust, savanhidridekkel acilezve benzoxazol származékokká alakul . Például ecetsavanhidriddel 2 - metilbenzoxazol keletkezik, amelyet metin színezékek szintézisére használnak [2] [3] :

Getting

2-nitroklór-benzolból lúgos oldattal történő elszappanosítással nyerik , majd a nitrocsoportot nátrium-szulfiddal vagy hidrogénnel redukálják nikkel-króm katalizátoron [1] .

Alkalmazás

Szőrfesték készítményként használják, általában 4-amino-fenollal [1] . Az N-metil-származékot a hajfesték összetevőjeként használják barnára festéskor [2] .

Előhívó tulajdonságokkal rendelkezik, a fotózásban előhívóként használták [ 2] .

Szintézishez használt [1] :

• kén- és marófestékek;
• gyógyszerek;
• fényképészeti előhívók, például hidroxi -etil-ortoamino-fenol ;
• egyéb szerves vegyületek:  8-hidroxi-kinolin , 2-amino-fenol-4-szulfonsav, 2-acetil-amino-fenol, 6-nitro-2-amino-fenol-4-szulfonsav, 2-hidroxi-benzoxazol.

Biztonság

Dermatitiszt okoz [1] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , p. 763-764.

Irodalom

• 2-aminofenol : cikk // Kémiai enciklopédikus szótár / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M  .: Szovjet Enciklopédia , 1983. - S. 40. - 792 p.
• Putsa G.I. Aminofenolok : cikk // Chemical Encyclopedia / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M .  : Szovjet Enciklopédia , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 p.
• Glafkides P. Fényképkémia . - London: Fountain Press, 1958. - 2. kötet.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán