Béta-hidroxi-3-metil-fentanil

Béta-hidroxi-3-metil-fentanil
Tábornok
Szisztematikus
név
N-[​(3R,4S)-1-[(2S)-2-hidroxi-2-fenil-etil]-3-metil-4-piperidil ]-N-fenil-propánamid
Chem. képlet C 23 H 30 N 2 O 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 366,497 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 78995-14-9
PubChem
MOSOLYOK   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26) 19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H, 3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A β-hidroxi-3-metil- fentanil , más néven ohmefentanil , egy erős μ-opioid receptor agonista , amelyet 1995 -ben  fedeztek fel [1] . Az ohmefentanil az egyik legerősebb opiát, hasonló a karfentanilhoz és az etorfinhoz amelyeket a nagy állatok megnyugtatására használnak. Tanulmányok kimutatták, hogy a 3R,4S,βS-ohmefentán legaktívabb izomerje 28-szor erősebb, mint a fentanil , amelyből származik, és 6300-szor erősebb, mint a morfium [2] . Az ohmefentanil 3R,4S,βS izomerjének 4'-fluor-analógja a legerősebb ismert opioid agonista, fájdalomcsillapító hatása körülbelül 18 000-szer erősebb, mint a morfium [3] .

Jogi állapot

A béta-hidroxi-3-metil-fentanil szerepel a kábítószerek I. listájában , amelyek forgalmazása tilos az Orosz Föderációban.

Jegyzetek

  1. Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, vol. 38., 9. o. 1547-1557
  2. Guo, GW; Hé.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). "Ohmefentanil-sztereoizomerek fizikai függésének összehasonlítása egerekben". Élettudományok 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "A cisz-fluor-ohmefentanil sztereoizomereinek szintézise és fájdalomcsillapító hatása". Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044