Benzpirén

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. október 18-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 13 szerkesztést igényelnek .
Benzpirén

Tábornok
Szisztematikus
név		 Benz(a)pirén
Hagyományos nevek benzoapirén
Chem. képlet C 20 H 12
Fizikai tulajdonságok
Állapot kemény, halványsárga kristályok
Moláris tömeg 252,3093 ± 0,0168 g/ mol
Sűrűség 1,24 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 179 °C
 •  forralás 495 °C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 0,000062 g/100 ml-ig
Osztályozás
Reg. CAS szám 50-32-8
PubChem 2336
Reg. EINECS szám 200-028-5
MOSOLYOK   C1\C=C2\C=C/Cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16) 19(13)14/ó1-12HFMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29865
ChemSpider 2246
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,000015 mg/m³
LD 50 <9 mg/kg
Toxicitás Rendkívül mérgező számos emlősre, a legerősebb rákkeltő
EKB ikonok
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A benzpirén vagy benzoapirén [1] aromás vegyület , a policiklusos szénhidrogének családjának képviselője, a legerősebb rákkeltő hatással rendelkezik; rendkívül mérgező. A testre gyakorolt ​​hatás mértéke szerint az I. (legmagasabb) veszélyességi osztályba tartozik.

Folyékony szénhidrogének, szilárd és gáznemű tüzelőanyagok égésekor keletkezik (kisebb mértékben - gáznemű tüzelőanyagok égetésekor). Teljesítménye jelentősen csökken, ha 1,1 feletti oxidációs hatásfokú utóégető égőket használnak (ez viszont növeli a nitrogén-oxidok koncentrációját) [2] . A környezetben főleg a talajban halmozódik fel, kevésbé - a vízben.

A természetes termékek benzpiréntartalmát folyadékkromatográfiával szabályozzák .

Erős lumineszcenciája van a spektrum látható részén (tömény kénsavban - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), ami lehetővé teszi lumineszcens módszerekkel 0,01 milliárdod koncentrációig történő kimutatását .

Cím

Ennek a vegyületnek a helyes neve benzopirén és benzpirén [3] .

A benz[a]pirén és benz[e]pirén ennek a vegyületnek az izomerjeinek megfelelő elnevezése (1,2-benzpirén, 3,4-benzpirén és 4,5-benzpirén is) [3] .

Fizikai tulajdonságok

Tiszta formájában sárga lemezek és tűk, amelyek könnyen kisebbre hámlasztanak. Jól oldjuk fel a nempoláris szerves oldószerekben: benzolban, toluolban, xilolban, polárisban részben oldjuk, vízben gyakorlatilag nem oldódik.

Biológiai hatás

A benz(a)pirén a legjellemzőbb kémiai környezeti rákkeltő , már alacsony koncentrációban is veszélyes az emberre, mivel bioakkumulációs tulajdonsággal rendelkezik . Mivel kémiailag viszonylag stabil, a benzo(a)pirén hosszú ideig vándorolhat egyik tárgyról a másikra. Ennek eredményeként számos olyan környezeti objektum és folyamat válik másodlagos forrásává, amelyek önmagukban nem képesek benzo(a)pirén szintézisére. A Benz (a) pirénnek mutagén hatása is van .

Egy nemzetközi szakértői testület a benzo(a)pirént azon ágensek közé sorolta, amelyek esetében korlátozott számú bizonyíték áll rendelkezésre az emberekben és az állatokon való rákkeltő hatásra. A benzo(a)pirént kilenc állatfajon, köztük majmokon tesztelték kísérleti vizsgálatok során. A Benz (a) pirén bejuthat a szervezetbe a bőrön, a légzőszerveken, az emésztőrendszeren és a placentán keresztül. Mindezekkel az expozíciós módszerekkel lehetséges volt rosszindulatú daganatok előidézése állatokban.

A Nemzetközi Rákkutatási Ügynökség (IARC) 2012-ben a benzo(a)pirént az emberi rákkeltő anyagok közé sorolta ( 1. csoport ) [4] . A benzo(a)pirén hatásmechanizmusa abban áll, hogy az anyagcsere során kémiailag aktív anyagokká alakul át, amelyek kovalens kötéseket képeznek a DNS-sel. Ezek a DNS-adduktok mutációkat indukálnak a K-RAS onkogénben és a TP53 tumorszuppresszor génben humán tüdődaganatokban és a megfelelő egér tüdőtumor génekben. A benzo(a)pirénnek és az azt tartalmazó keverékeknek való közvetlen kitettség más genetikai károsodást is okoz .

A környezeti objektumokban található több száz különböző szerkezetű policiklusos aromás szénhidrogén ( PAH ) közül a benzo(a)pirén a legfontosabb megfigyelési szempont .

Koncentrációk

A GN 2.1.6.3492-17 orosz szabvány (a szennyezőanyagok legnagyobb megengedett koncentrációja (MPC) a városi és vidéki települések légköri levegőjében. 2017. december 22-i jóváhagyásról szóló rendelet) szerint a benzo maximális megengedett átlagos napi koncentrációja (a ) pirén a lakott területek levegőjében MPC s.s. - 0,000001 mg/m 3 . [5]

A GN 2.1.7.2041-06 orosz szabvány szerint a benzo(a)pirén MPC -értéke a talajban összesen 0,02 mg/kg a háttérszint mellett [6] .

A Vámunió területén a benzapirén maximális megengedett tartalmát (MPC) a TRTS 021/2011 rendelet határozza meg, legfeljebb 1 μg/kg a legtöbb termék esetében, 5 μg/kg – füstölt hal esetében, kevesebb. 0,2 μg/kg-nál - gabonafélékben terhes nőknek, valamint szoptatós és bébiételeknek [7] .

A Bizottság 2006. 12. 19-i 1881/2006/EK rendelete előírja, hogy a növényi olajoknak és zsíroknak kevesebb, mint 2 µg/kg benzapirént kell tartalmazniuk; füstölt termékekben - legfeljebb 5 mcg / kg; gabonafélékben, beleértve a bébiételeket is – 1 µg/kg-ig [8] [9] .

Benzo(a)pirén tartalma

Az ember által fogyasztott benzo(a)pirén fő forrásai a következők: környezeti levegő, dohányfüst, fűtés (fa, szén vagy más biomassza elégetése), közúti szállítás, aszfalt, kőszénkátrány. A forrás közelében élve akár napi 1 μg benzapirén fogyasztása is elérhető [10] . A benzapirén és más PAH fő táplálékforrásai a gabonafélék, az olajok és zsírok, valamint a füstölt termékek [11] . A WHO napi 0,36 µg-nál nem több benzapirén bevitelét javasolja, átlagosan napi 0,05 µg mennyiségben [12] . A szervezetbe kerülő PAH-ok körülbelül 1%-a az ivóvíz fogyasztásával függ össze [13] . Vízben az ajánlott benzapiréntartalom nem haladja meg a 0,7 µg/litert [14] .

Minden egyes cigaretta körülbelül 52-95 nanogramm (0,05-0,09 mikrogramm) benzapirén forrása. [tizenöt]

2009-től a Németországban értékesített csokoládé kilogrammonként 0,07 és 0,63 mikrogramm (medián 0,22 mikrogramm) benzo(a)pirént tartalmaz [16] . A benzopirén a kakaóbabban a szárítás és pörkölés során jelenik meg [17] . Hasonlóképpen a benzapirén is megjelenik a kávéban [18] [19] [20] . Egy 2012-es tanulmány 98,3 µg/kg benzo(a)pirén-tartalmat mutatott ki a Nescafe Premium instant kávéban. [21]

A tea körülbelül 2,7-63 μg/kg benzapirént tartalmaz szárazanyagban, azonban a főzés során a PAH-oknak csak 1,6%-a kerül az italba, míg a benzapirén tartalom 0,35-18,7 ng/liter lesz [22] .

A főtt hús legfeljebb 4 µg/kg benzapirént [23] , a sült csirkében pedig 5,5 µg/kg-ot tartalmazhat [24] . Egyes esetekben például a szénsütőben főtt túlsült hús akár 62,6 µg/kg-ot is tartalmazhat [25] .

Lásd még

Jegyzetek

  1. ↑ Létezik benzopirén és benzo[a]pirén neve is
  2. ↑ Benzpirén a levegőben - Vegyész kézikönyv 21 . Letöltve: 2019. március 14. Az eredetiből archiválva : 2021. október 14.
  3. ↑ 1 2 Kutatási cikk a newslab.ru online újságírói kiadásban . Hozzáférés dátuma: 2018. március 1. Az eredetiből archiválva : 2018. március 1.
  4. ↑ F rész: Vegyi anyagok és kapcsolódó foglalkozások // A humán  rákkeltő anyagok áttekintése . - Lyon, Franciaország: Nemzetközi Rákkutató Ügynökség, 2012. - 20. évf. 100F. - P. 111-144. — 628 p. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
  5. ↑ Szennyezőanyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a városi és vidéki települések légköri levegőjében. 2017. december 22-i jóváhagyó rendelet . Letöltve: 2017. november 28. Az eredetiből archiválva : 2017. december 1..
  6. ↑ A vegyszerek maximális megengedett koncentrációja (MPC) a talajban. Higiéniai szabványok GN 2.1.7.2041-06 . Letöltve: 2017. november 28. Az eredetiből archiválva : 2017. december 1..
  7. ↑ A VÁMUNIÓ TECHNIKAI SZABÁLYZATA. TR TS 021/2011 „Az élelmiszerbiztonságról” A Wayback Machine 2013. augusztus 10-i keltezésű archív példánya , 127.131.137.129.152.167.189.
  8. ↑ A BIZOTTSÁG 1881 /2006/EK RENDELETE ( 2006. december 19.) az élelmiszerekben előforduló egyes szennyező anyagok felső határértékeinek meghatározásáról Archiválva : 2015. február 11., a Wayback Machine , 6. szakasz: Policiklikus aromás szénhidrogének, 6.1 Benzo(a)pirén, 25. oldal
  9. ↑ Mi a benzo (a) pirén és mit esznek | Hirdetésmentes magazin "Fogyasztói Útmutató" . Hozzáférés dátuma: 2013. július 31. Az eredetiből archiválva : 2013. július 31.
  10. ↑ Polinukleáris aromás szénhidrogének. In: Irányelvek az ivóvíz minőségéhez, 2. kiadás. Vol. 2. Egészségügyi kritériumok és egyéb támogató információk archiválva 2017. január 27-én a Wayback Machine -nél . Genf, Egészségügyi Világszervezet, pp. 123-152.: (11. oldal) „A környezeti levegő esetében a lakossági fűtés és a járműforgalom tűnik a fő expozíciós forrásnak. Egy kibocsátó forrás közvetlen közelében a maximális napi 1 µg BaP bevitel elérhető (WHO, 1987; LAI, 1992).
  11. ↑ Polinukleáris aromás szénhidrogének. In: Irányelvek az ivóvíz minőségéhez, 2. kiadás. Vol. 2. Egészségügyi kritériumok és egyéb támogató információk archiválva 2017. január 27-én a Wayback Machine -nél : „Úgy tűnik, hogy a PAH-ok fő tényezői a teljes étrendi bevitelben a gabonafélék, az olajok és a zsírok. Az olaj- és zsírcsoport egyéni PAH-szintje magas, míg a gabonafélék csoportja, bár soha nem tartalmaz magas egyéni PAH-koncentrációt, súlyuk szerint a fő hozzájárulója az étrenddel történő teljes bevitelnek. A füstölt hús- és haltermékek, bár a legmagasabb PAH-szintet tartalmazzák, szerények számára alacsonynak tűnnek, mivel a szokásos étrend kisebb összetevői."
  12. ↑ Polinukleáris aromás szénhidrogének. In: Irányelvek az ivóvíz minőségéhez, 2. kiadás. Vol. 2. Egészségügyi kritériumok és egyéb támogató információk archiválva 2017. január 27-én a Wayback Machine -nél : Van néhány tanulmány a nyugat-európai élelmiszerekből származó egyedi PAH-ok napi beviteléről… Az ebben az irányelvben kiválasztott PAH-ok maximális/medián beviteli szintjei µg-ban /fő/nap, a becslések a következők: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
  13. ↑ Polinukleáris aromás szénhidrogének. In: Irányelvek az ivóvíz minőségéhez, 2. kiadás. Vol. 2. Egészségügyi kritériumok és egyéb alátámasztó információk archiválva 2017. január 27-én a Wayback Machine -nél : „Az élelmiszerek beviteli adataiból és az ivóvízszintből becsülhető, hogy a PAH-ok teljes étrendi bevitelének körülbelül 1%-a származik ivóvíz, 2 liter/nap fogyasztást feltételezve.”
  14. ↑ Polinukleáris aromás szénhidrogének. In: Irányelvek az ivóvíz minőségéhez, 2. kiadás. Vol. 2. Egészségügyi kritériumok és egyéb támogató információk archiválva 2017. január 27-én a Wayback Machine -nél : A BaP irányadó értéke. A BaP, az egyik legkarcinogénebb PAH, irányadó értéke az ivóvízben, amely 10-5-ös többletkockázatnak felel meg, 0,7 µg/literre becsülhető (WHO, 1996).
  15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Archiválva : 2015. február 11., Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , IARC MONOGRAPHS - 100F]: "A benzo[a]pirén koncentrációja a mellékáramú cigarettafüstben 52-95 ng/cigaretta között mozog"
  16. ↑ Policiklikus aromás szénhidrogének (PAH) csokoládéban a német piacon Archiválva : 2015. június 5. a Wayback Machine -nél , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
  17. ↑ A benzo[a]pirén szűrése a farmon történő feldolgozás során különböző szárítási módszereknek alávetett kakaóbabban Archiválva : 2012. május 30., a Wayback Machine // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN: 0975-5462 Vol. 3 sz. 2011. május 5. 3621. oldal
  18. ↑ Policiklusos aromás szénhidrogének meghatározása kávéfőzetben szilárd fázisú extrakcióval Archivált : 2017. október 2., a Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2005. február 23.;53(4):871-9. PMID 15712991
  19. ↑ A pörkölési feltételek hatása az őrölt arabica kávé és kávéfőzet policiklusos aromás szénhidrogén tartalmára Archivált : 2017. szeptember 8., a Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2007. november 14.;55(23):9719-26. Epub, 2007. október 18., PMID 17941690
  20. ↑ Policiklikus aromás szénhidrogének egyes őrölt kávémárkákban. Archivált : 2017. szeptember 8., a Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013. augusztus;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 december 16.
  21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Policiklikus aromás szénhidrogének egyes őrölt kávémárkákban  (angol)  // Environmental Monitoring and Assessment. — 2013-08-01. — Vol. 185 , iss. 8 . — P. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . - doi : 10.1007/s10661-012-3037-7 .
  22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Archiválva : 2016. május 19. a Wayback Machine -nél A tea az egyik legszélesebb körben fogyasztott ital a világon. … A fő szennyező anyagok a nehézfémek, a fluor, a peszticidek és még a dioxinok is. A nagy felülettel rendelkező teaéletek szennyeződhetnek a légköri PAH-okkal. A gyártási folyamatok során PAH-ok is bekerülhetnek a tea életébe. Vizsgálatának célja a fekete, zöld, vörös és fehér teák PAH általi szennyezettségének meghatározása volt. A teljes tartalom … 2,7 mikrog/kg és 63,1 mikrog/kg BaP között. A vizsgált teaminták növekvő PAH jelenlétét mutatták a következő sorrendben (átlagérték): fekete tea < vörös tea < zöld tea < fehér tea. … A tea infúzió során a teában lévő összes PAH 1,6%-a került az italba. … Az összesen 23 PAH és a BaP koncentrációja a teainfúziókban 332,5 ng/dm3 és 2245,9 ng/dm3, illetve 0,35 ng/dm3 és 18,7 ng/dm3 között volt.
  23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. A benzo[ a ]pirén 200 élelmiszer-elemének elemzése és bevitelének becslése egy epidemiológiai tanulmányban. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
  24. ↑ Lee BM, Shim GA. A benzo[ a ]pirén étrendi expozíciójának becslése és a rák kockázatának felmérése. Journal of Toxicology and Environmental Health A rész . 2007 augusztus;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
  25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Benzo[ a ]pirén meghatározása faszénben grillezett húsmintákban HPLC-vel fluoreszcencia-detektálással. International Journal of Food Sciences and Nutrition . 2005. december;56(8):581-5. PMID 16638662

Linkek

 Policiklusos aromás szénhidrogének (PAH)
2 gyűrű
3 gyűrű
4 gyűrű
5 gyűrű
6 vagy több gyűrű