Ciklodekán

A ciklodekán a cikloalkánok osztályába tartozó szerves vegyület . Kémiai képlet - C 10 H 20 .

A természetben az olajban fordul elő.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen folyadék.

Kémiai tulajdonságok

Platinizált szénen vagy palládium jelenlétében a ciklodekán gőzállapotban hevítve naftalin , azulén és más szénhidrogének keverékét képezi [2] [3] .

Kobalt, mangán és más katalizátorok jelenlétében a ciklodekán levegő hatására ciklodekanol és ciklodekanon keverékévé oxidálódik [4] . A ciklodekán katalitikus átalakulását nikkel katalizátor jelenlétében 200 °C-on n - dekán , n- nonán , izomer metilnonánok, ciklononán és transzdekalin képződése kísérte [5] .

Konformációk

A ciklodekán lényegesen nagyobb igénybevételnek van kitéve, mint a ciklohexán . Ennek a stressznek az oka főként van der Waals kölcsönhatások [6] .

A ciklodekánban 14 kötés van kifelé orientálva, és ezeket extranulárisnak nevezik (két típus: nyolc a ciklohexánban lévő ekvatoriális kötésekre hasonlít, hat pedig axiális). A fennmaradó hat kötés intranuáris, a gyűrű belsejébe irányítva. Egy adott ciklodekán konformációban nem minden CH2 csoport egyenértékű; egyes CH2 - csoportok mindkét kötése extranulárisan orientált (I. típus), míg másokban az egyik gyűrűn belüli, a másik pedig extranulárisan, az utóbbi vagy ekvatoriálisan (II. típus), vagy axiálisan (III. típus) van orientált. Az intranuláris hidrogénatomok azok, amelyek létrehozzák az "intramolekuláris tömítettséget", amely felelős a ciklodekán molekula energiájának növeléséért . A modell által meghatározott távolságok egy réteg nukleáris hidrogénatomjai között 0,184 nm (a van der Waals sugarak összege 0,24 nm) [7] .

Toxicitás

Tengerimalacok bőrére alkalmazva gyulladásos reakciót vált ki – az epidermisz kipirosodását és megvastagodását [8] .

Jegyzetek

1. ↑ Általános szerves kémia. - V.1, szerk. Barton D. és Ollis W.D. - M.: Kémia, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Brief Chemical Encyclopedia, 1. kötet, M .: Szovjet enciklopédia, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Szerves kémia. Haladó tanfolyam, 2. kötet, Ripol Classic, 2013, 154. o.
4. ↑ Freidlin G. N. Analitikai dikarbonsavak, 193. o.
5. ↑ Kazansky B. A.  Szénhidrogének katalitikus átalakulása. 1968, 29., 415. o
6. ↑ Carey F. N. Szerves kémia haladó kurzusa, 1. könyv, 1981, 92. o.
7. ↑ Ciklusok sztereokémiája. Ciklodekán , 9. oldal
8. ↑ Káros anyagok az iparban. 1. kötet, 1976 , p. 32.

Források

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Eric A. Noe. Ciklodekán és szubsztituált ciklodekánok konformációs vizsgálata dinamikus NMR spektroszkópiával és számítási módszerekkel  //  Journal of the American Chemical Society : folyóirat. - 1998. - Vol. 120 , sz. 41 . — 10715. o . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. Ciklodekán
• Lazarev N. V. . Káros anyagok az iparban. kötet 1. -L.: Kémia, 1976. - 592 p.