Izoftaloil-klorid

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. június 26-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .
Izoftaloil-klorid [1]
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,3-benzol-dikarbonil-klorid
Hagyományos nevek Izoftaloil-klorid, izoftaloil-klorid
Chem. képlet C6H4 ( COCl ) 2 _
Patkány. képlet C 8 H 4 Cl 2 O 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot fehér kristályok
Moláris tömeg 203,02 g/ mol
Sűrűség 1,372 [2]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 43-44 °C
 •  forralás 276 °C
 •  villog 149 °C
 •  gyújtás 260°C
Mol. hőkapacitás 6,64 J/(mol K)
Oud. hőkapacitás 1047 J/(kg K)
Entalpia
 •  oktatás -365,36 kJ/mol
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.57
Osztályozás
Reg. CAS szám 99-63-8
PubChem 7451
Reg. EINECS szám 202-774-7
MOSOLYOK   C1=CC(=CC(=C1)C(=O)Cl)C(=O)Cl
InChI   1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-2-1-3-6(4-5)8(10)12/h1-4HFDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7171
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 0,02 mg/m 3 [3]
LD 50 135–140 mg/kg [4]
Toxicitás mérgező, irritáló
Rövid karakter. veszély (H) H302 , H312 , H314 , H331
elővigyázatossági intézkedések. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
jelző szó Veszélyes
GHS piktogramok A CGS rendszer "korróziója" piktogramjaA CGS rendszer "koponya és keresztezett csontok" piktogramja
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Az izoftaloil- klorid ( 1,3-benzoldikarbonil-klorid, izoftaloil-klorid ) egy aromás szerves vegyület , az izoftálsav- diklorid . Fehér kristályos anyag.

Getting

Az előállítás fő laboratóriumi módszere a hexaklór - m - xilol és az izoftálsav kölcsönhatása vas(III)-klorid jelenlétében . 77 g hexaklór - m -xilol, 40,4 g izoftálsav és 0,32 g vas(III)-klorid elegyét 85-90 °C hőmérsékletre melegítjük, és ilyen körülmények között hagyjuk egy órán át a hidrogénfejlődésig . a klorid megszűnik . Ezt követően a reakciótermékekből vákuumdesztillációval 85-90 g tömegű izoftaloil-kloridot izolálunk , melynek betartása mellett a hozam ~90%. Ebben az esetben a következő reakció megy végbe [5] :

Egy másik laboratóriumi előállítási módszer az izoftálsav reakciója tionil-kloriddal vagy foszgénnel szekunder aminok vagy acetil-klorid jelenlétében , 130 °C hőmérsékleten [6] :

A fő ipari gyártási módszer a hexaklór - m -xilol hidrolízise vízzel vas(III)-klorid, mint katalizátor jelenlétében. A folyamat 2 szakaszból áll:

  1. Hexaklór - m -xilol hidrolízise. Normál nyomáson, üvegbevonatú reaktorban, keverővel hajtják végre. Az olvadt hexaklór - m -xilolhoz vizet adunk 0,2%-os vízmentes vas(III)-klorid jelenlétében 5 órán át folyamatos keverés közben. A folyamat hőmérséklete 95-100 °C. Ezután az elegyet 3-4 órán át állni hagyjuk, és a hőmérsékletet 120 ° C-ra emeljük.
  2. A nyers izoftaloil-kloridot nitrogénnel átöblítjük a savanhidridek eltávolítására, és vákuumban, 1,33 kPa nyomáson desztilláljuk.

Átlagosan 1,54 tonna hexaklór - m -xilolt fogyasztanak 1 tonna izoftaloil -kloridra. A fő melléktermékek a hidrogén-klorid , az izoftálsav és az m -triklór-metil-benzoesav-klorid. Ezzel a módszerrel a következő reakció megy végbe [5] :

Fizikai tulajdonságok

Ez egy fehér kristályos anyag, éles kellemetlen szaggal. A sűrűség 60 °C-on 1,372 g/ cm3 . Könnyen oldódik a legtöbb szerves oldószerben, például éterben, benzolban , benzinben [5] . Vízben és etanolban bomlik [7] .

Néhány fizikai állandó felsorolása [5] [7] :

A gőznyomás (kPa) függését a hőmérséklettől (K) a 138-250 °C tartományban az [5] egyenlettel fejezhetjük ki :

Kémiai tulajdonságok

Alkalmazás

Műanyagok ( izoftaloil-klorid biszfenol A-val való kondenzációjával nyert poliarilátok ; polidiallil-ftalátok), hőálló poliamid szálak (fenilon típusú) előállítására használják a repülés- és rádiótechnika számára, polimer fóliák és műanyagok [ 5] [6] .

Robbanás- és tűzveszély

Az izoftaloil-klorid éghető anyag, amely nem érzékeny az ütésekre és a súrlódásokra. Nyitott tégelyben a lobbanáspont 149 °C, a gyulladási hőmérséklet 260 °C és magasabb [5] .

A por-levegő keverék gyúlékony, alsó robbanási határa 83 g/m 3 , gyulladási hőmérséklete 1010 °C, a portermék bomlásának kezdeti hőmérséklete 242 °C [7] .

Biológiai hatás

Az izoftaloil-klorid a testre gyakorolt ​​hatás mértéke szerint rendkívül veszélyes anyagok közé tartozik ( 2. veszélyességi osztály [8] a GOST 12.1.007.76 [9] szerint ).

Mérgező, helyi irritáló hatású. Nagy koncentrációban lenyelve irritálhatja a gyomor-bél traktus nyálkahártyáját . Ismétlődő expozíció következtében az idegrendszerre hat .

Az izoftaloil-klorid gőzeinek javasolt maximális megengedett koncentrációja ( MAC ) a 3 -as ipari helyiségek [5] munkaterületének levegőjében 0,02 mg/m³ [10] . LD50 patkányokban - 135-140 mg/kg [11] . Az ivóvíz és a háztartási víz felhasználására szolgáló víztestek vizében az MPC 0,08 mg/l [12] . A káros hatás korlátozó jele az általános mérgező [13] .

Jegyzetek

  1. ↑ Izoftaloil -klorid  . Sigma Aldrich .
  2. ↑ 60 °C hőmérsékleten.
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Veszélyek a GN-98 szerint
  4. ↑ name= https://docs.cntd.ru_LD50
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Oshin, 1978 , p. 493-497.
  6. ↑ 1 2 Gaile et al., 2000 , p. 266-267.
  7. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1990 , p. 203.
  8. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. A munkaterület levegője. Általános egészségügyi és higiéniai követelmények
  9. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Káros anyagok. Osztályozás és általános biztonsági követelmények
  10. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Izoftaloil-klorid
  11. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Mérgező anyagok
  12. ↑ Moskvin, 2004 , p. 267.
  13. ↑ név= https://docs.cntd.ru_1,3-benzoldikarbonil-klorid

Irodalom

Linkek