Dehidroaszkorbinsav

A dehidroaszkorbinsav ( DHA ) az aszkorbinsav (C-vitamin) oxidált formája. Glükóztranszportereken keresztül aktívan bekerül a sejtek endoplazmatikus retikulumába [1] . A glutationnal és más tiolokkal való visszaredukcióval visszatartja aszkorbáttá [2] . A szabad kémiai szemidehidroaszkorbinsav (SDA) szintén az oxidált aszkorbinsavak csoportjába tartozik.

Szerkezet és élettan

Bár létezik nátriumfüggő C- vitamin -transzporter , főként a speciális sejtekben van jelen, míg a glükóz-transzporterek , különösen a GLUT1 , szállítják a C-vitamint (oxidált formában, DHA) [3] a legtöbb sejtben, ahol az újrahasznosítás megtörténik. vissza az aszkorbáthoz a szükséges enzimkofaktort és intracelluláris antioxidánst állítja elő (lásd Szállítás a mitokondriumokba).

A DHA-ra itt látható struktúra az általánosan bemutatott tankönyvi struktúra. Ez az 1,2,3-trikarbonil azonban túl elektrofil ahhoz, hogy vizes oldatban néhány milliszekundumnál tovább fennmaradjon. A spektroszkópiai vizsgálatok által kimutatott tényleges szerkezet a 6-OH és a 3-karbonilcsoportok közötti hemiketál gyors képződésének eredménye . A 2-karbonilcsoport hidratációja is megfigyelhető [4] . Általában úgy tartják, hogy a stabilizált fajok élettartama biológiai körülmények között körülbelül 6 perc [5] . A pusztulás az észterkötés irreverzibilis hidrolízise, ​​majd további bomlási reakciók eredményeként következik be [6] . A DHQ oldatok kristályosítása egy bizonytalan stabilitású pentaciklusos dimer szerkezetét adja. Az aszkorbát újrafelhasználása a DHA-nak a sejtekbe való aktív transzportjával, majd a visszanyeréssel és újrafelhasználással csökkenti az emberek képtelenségét a glükózból történő szintetizálására [7] .

Szállítás mitokondriumban

A C-vitamin a mitokondriumokban raktározódik , ahol a legtöbb szabad gyök termelődik , DHA-ként a GLUT10 glükóz transzporteren keresztül. Az aszkorbinsav védi a mitokondriális genomot és a membránt [8] .

Szállítás az agyba

A C-vitamin nem jut be a véráramból az agyba , bár az agy egyike azon szerveknek, amelyek a legmagasabb C-vitamin-koncentrációt tartalmazzák. Ehelyett a DHA-t a GLUT1 transzporterek szállítják át a vér-agy gáton , majd visszaalakulnak aszkorbáttá [9 ] .

Használat

A dehidroaszkorbinsavat C-vitamin-kiegészítőként használják [10] .

Kozmetikai összetevőként a dehidroaszkorbinsavat a bőr megjelenésének javítására használják [11] . Alkalmazható tartós hajhullámozásban [12] és a bőr önbarnító folyamatában [13] .

Sejttenyésztő tápközegben dehidroaszkorbinsavat használnak a C-vitamin felvételének elősegítésére olyan sejttípusok esetében, amelyek nem tartalmaznak aszkorbinsav transzportereket [14] .

Egyes tanulmányok kimutatták, hogy a dehidroaszkorbinsav gyógyszerként történő alkalmazása védelmet nyújthat az ischaemiás stroke utáni idegsejtek károsodásával szemben [15] . A szakirodalomban számos jelentés található a C-vitamin vírusellenes hatásairól [16] , és egy tanulmány azt sugallja, hogy a dehidroaszkorbinsav erősebb vírusellenes hatással és eltérő hatásmechanizmussal rendelkezik, mint az aszkorbinsav [17] . Az aszkorbinsavat és rézionokat és/vagy peroxidot tartalmazó vizes oldatok, amelyek az aszkorbinsav gyors oxidációját eredményezik dehidroaszkorbinsavvá, erős, de rövid élettartamú antimikrobiális, gomba- és vírusellenes tulajdonságokkal rendelkeznek, és ínygyulladás, fogágygyulladás kezelésére használják. betegség és plakk [18] [19] . Az Ascoxal nevű gyógyszerkészítmény egy példa az ilyen oldatokra, amelyeket szájvízként szájnyálkahártya-oldóként és ínygyulladás megelőzésére használnak [19] [20] . Az Ascoxal oldatot pozitív eredménnyel tesztelték a visszatérő nyálkahártya herpesz kezelésére [20] , valamint akut és krónikus tüdőbetegségek, például tüdőtágulat, hörghurut és asztma nyálkaoldó szereként aeroszolok belélegzésével [21] .

Hivatkozások

1. ↑ May, JM (1998). „Aszkorbát funkció és anyagcsere az emberi vörösvértestben”. A biotudomány határai . 3 (4): d1-10. DOI : 10.2741/a262 . PMID  9405334 .
2. ↑ Welch, RW (1995). „A C-vitamin (aszkorbát) és oxidált metabolitja, a dehidroaszkorbinsav felhalmozódása különálló mechanizmusok révén megy végbe.” Journal of Biological Chemistry . 270 (21): 12584-12592. DOI : 10.1074/jbc.270.21.12584 . PMID  7759506 .
3. ↑ Lee, YC (2010). "A mitokondriális GLUT10 elősegíti a dehidroaszkorbinsav behozatalát és védi a sejteket az oxidatív stressztől: Mechanisztikus betekintés az artériás tekervényes szindrómába." Humán molekuláris genetika . 19 (19): 3721-33. DOI : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID  20639396 .
4. ↑ Kerber, RC (2008). „ A lehető legegyszerűbb, de nem egyszerűbb ” – a dehidroaszkorbinsav esete. Journal of Chemical Education . 85 (9): 1237. Bibcode : 2008JChEd..85.1237K . DOI : 10.1021/ed085p1237 .
5. ↑ May, JM (1998). „Aszkorbát funkció és anyagcsere az emberi vörösvértestben”. A biotudomány határai . 3 (4): d1-10. DOI : 10.2741/a262 . PMID 9405334 .  May, JM (1998). "Aszkorbát funkció és anyagcsere az emberi vörösvértestben". A biotudomány határai . 3 (4): d1-10. doi : 10.2741/a262 . PMID  9405334 .
6. ↑ Kimoto, E. (1993). „A dehidro-L-aszkorbinsav átalakulási termékeinek elemzése ionpárosító nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával”. Analitikai biokémia . 214 (1): 38-44. DOI : 10.1006/abio.1993.1453 . PMID  8250252 .
7. ↑ Montel-Hagen, A. (2008). "Az eritrocita Glut1 beindítja a dehidroaszkorbinsav felvételét olyan emlősökben, amelyek nem képesek a C-vitamin szintézisére." sejt . 132 (6): 1039-48. DOI : 10.1016/j.cell.2008.01.042 . PMID  18358815 .
8. ↑ Lee, YC (2010). "A mitokondriális GLUT10 elősegíti a dehidroaszkorbinsav behozatalát és védi a sejteket az oxidatív stressztől: Mechanisztikus betekintés az artériás tekervényes szindrómába." Humán molekuláris genetika . 19 (19): 3721-33. DOI : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID 20639396 .  Lee, YC; Huang, HY; Chang, CJ; Cheng, CH; Chen, YT (2010). " A mitokondriális GLUT10 elősegíti a dehidroaszkorbinsav behozatalát és megvédi a sejteket az oxidatív stressztől: Mechanisztikus betekintés az artériás kanyargós szindrómába ". Humán molekuláris genetika . 19 (19): 3721-33. doi : 10.1093/hmg/ddq286 . PMID  20639396 .
9. ↑ Huang, J. (2001). "A dehidroaszkorbinsav, a C-vitamin vér-agygáton szállítható formája hatékony agyvédelmet közvetít kísérleti stroke-ban." Az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának közleménye . 98 (20): 11720-11724. Irodai kód : 2001PNAS...9811720H . DOI : 10.1073/pnas.171325998 . PMID  11573006 .
10. ↑ Higdon. A C -vitamin különböző formáinak biológiai hozzáférhetősége . A Linus Pauling Intézet (2001. május). Letöltve: 2010. november 10. (határozatlan)
11. ↑ , < https://www.researchgate.net/publication/225274699 > 
12. ↑ 6 506 373 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom (kiadva 2003. január 14-én)
13. ↑ US szabadalmi bejelentés száma. 10/685,073 Kiadvány sz. 20100221203 (közzététel: 2010. szeptember 2.)
14. ↑ "A C-vitamin antagonizálja az antineoplasztikus gyógyszerek citotoxikus hatásait". rákkutatás . 68 (19): 8031-8038. 2008. DOI : 10.1158/0008-5472.CAN-08-1490 . PMID  18829561 .
15. ↑ Huang, J. (2001). "A dehidroaszkorbinsav, a C-vitamin vér-agygáton szállítható formája hatékony agyvédelmet közvetít kísérleti stroke-ban." Az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának közleménye . 98 (20): 11720-11724. Irodai kód : 2001PNAS...9811720H . DOI : 10.1073/pnas.171325998 . PMID 11573006 .  Huang, J.; Agus, D. B.; Winfree, CJ; Kiss, S.; Mack, WJ; McTaggart, R. A.; Choudhri, T. F.; Kim, LJ; Mocco, J.; Pinsky, DJ; Fox, W. D.; Izrael, RJ; Boyd, T. A.; Golde, DW; Connolly, E. S. Jr. (2001). "A dehidroaszkorbinsav, a C-vitamin vér-agy gáttal szállítható formája hatékony agyi védelmet közvetít kísérleti stroke-ban . " Az Amerikai Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának közleménye . 98 (20): 11720-11724. Irodai kód : 2001PNAS…9811720H . doi : 10.1073/pnas.171325998 . PMC  58796 . PMID  11573006 .
16. ↑ Jariwalla, RJ és Harakeh S. (1997). A C-vitamin hatásának mechanizmusai vírusos és immunhiányos betegségekben. In L. Packer & J. Fuchs (szerk.), C-vitamin az egészségben és betegségekben (309-322. o.). New York: Marcell Dekker, Inc.
17. ↑ "Az aszkorbin- és dehidroaszkorbinsav vírusellenes hatásai in vitro". International Journal of Molecular Medicine . 22 (4): 541-545. 2008. doi : 10.3892/ ijmm_00000053 . PMID 18813862 . 
18. ↑ Ericsson, Sten et al. Fertőzésgátló helyi készítmények. 3 065 139 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom, amelyet nov. 9, 1954 és nov. 1962. 20
19. ↑ 12 Rendben, Daniel . "Gél összetétel az ínygyulladás csökkentésére és a foglepedék késleltetésére." 5 298 237 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom, benyújtva 1992. január 24-én és kiadva 1994. március 29-én
20. ↑ 1 2 „Recurrens mucocutan herpesz helyi kezelése aszkorbinsav tartalmú oldattal”. Antiviral Res . 27 (3): 263-70. 1995. DOI : 10.1016/0166-3542(95)00010-j . PMID  8540748 .
21. ↑ "Az Ascoxal klinikai értékelése: egy új nyálkaoldó szer". Érzéstelenítés és fájdalomcsillapítás . 45 (5): 531-534. 1966. doi : 10.1213 /00000539-196645050-00003 . PMID  5330913 .

További olvasnivaló

• „A C-vitamin újrahasznosítása bystander-effektus révén”. J Biol Chem . 278 (12): 10128-33. 2003. DOI : 10.1074/jbc.M210686200 . PMID  12435736 .

Linkek

• A Wikimedia Commons rendelkezik a dehidroaszkorbinsavval kapcsolatos médiával