2-Metil-propanol-1

2-Metil-propanol-1 [1] [2]
Tábornok
Szisztematikus név	2-Metil-propanol-1
Hagyományos nevek	Izobutil-alkohol, izobutanol
Chem. képlet	C4H10O _ _ _ _
Patkány. képlet	( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	színtelen folyadék
Moláris tömeg	74,12 g/ mol
Sűrűség	0,8016 g/cm³
Felületi feszültség	22,94 10 -3  N/m
Kinematikai viszkozitás	4 mm²/s (20 °C-on)
Ionizációs energia	10,12 ± 0,01 eV [3]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-108 °C
•  forralás	108 °C
•  villog	28°C
•  spontán gyulladás	415 °C
Robbanási határok	1,7-10,6%
Kritikus pont
• hőfok	Olvadáspont: 274,6 °C
• nyomás	42,39 atm
Mol. hőkapacitás	181,2 J/(mol K)
Entalpia
•  oktatás	–334,7 kJ/mol
•  olvadás	6,32 kJ/mol
•  forralás	41,8 kJ/mol
•  szublimáció	50,8 kJ/mol
Gőznyomás	9 ± 0 Hgmm [3]
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	8,5%
A dielektromos állandó	17.93
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1,3958
Szerkezet
Dipólmomentum	1,64  D
Osztályozás
Reg. CAS szám	78-83-1
PubChem	6560
Reg. EINECS szám	201-148-0
MOSOLYOK	CC(C)CO
InChI	InChI = 1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H, 3H2, 1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
CHEBI	46645
ChemSpider	6312
Biztonság
LD 50	2460 mg/kg
Kockázati mondatok (R)	R10 , R37/38 , R41 , R67
Biztonsági mondatok (S)	S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Rövid karakter. veszély (H)	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
elővigyázatossági intézkedések. (P)	P261 , P280 , P305+P351+P338
jelző szó	Veszélyes
GHS piktogramok
NFPA 704	3 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 2-Metil-propanol-1 (izobutil-alkohol, izobutanol) egy (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH képletû alkohol , színtelen, gyúlékony, jellegzetes szagú folyadék. Főleg oldószerként használják. Izomer más butil-alkoholokkal: butanol-1 , butanol-2 , 2-metil-propanol-2 .

Gyártás

A 2-metil-propanol-1 ipari előállítása három módszer alkalmazására korlátozódik:

• propén hidroformilezés (oxoszintézis),
• szén-monoxid (II) katalitikus hidrogénezése ,
• homologizációs reakciók [4] .

Az első módszer a propilén szén-monoxiddal és hidrogénnel való reakcióján alapul, kobalt katalizátor jelenlétében 100-180 °C hőmérsékleten és 20-30 10 6 Pa nyomáson. Ebben az esetben a butanal és a 2-metilpropanal egyidejűleg keletkezik termékként , amelyek aránya ilyen körülmények között 3:1. A modern eljárások, amelyekben módosított ródium alapú katalizátort alkalmaznak, nagyobb szelektivitással rendelkeznek , így 92-95% butanált adnak. Ugyanakkor a módosítatlan ródium alkalmazása 50%-os 2-metilpropanált eredményez a végtermékkeverékben. A 2-metil-propanált további hidrogénezése izobutil-alkoholt eredményez [4] .

A 2-metil-propanol-1 propilén szén-monoxiddal és vízzel való reagáltatásával is előállítható. Ezt az eljárást Reppe fejlesztette ki 1942-ben. A reakció során az alkohol közvetlenül az alkénből képződik, azonban az első módszerhez hasonlóan két izomer alkohol keveréke képződik [4] .

A BASF kifejlesztett egy eljárást izobutil-alkohol előállítására, amely szén-monoxid katalitikus hidrogénezésén alapul, és 50% metanolt és 11-14% 2-metilpropanol-1-et, valamint egyéb termékeket tartalmazó keveréket eredményez . A BASF az oxoszintézis és az izobutanol szintézisének petrolkémiai módszerének kidolgozása után leállította az izobutil-alkohol ezzel a módszerrel történő előállítását [4] .

Fizikai tulajdonságok

Az izobutil-alkohol színtelen gyúlékony folyadék, jellegzetes szaggal. Teljesen elegyedik a szokásos szerves oldószerekkel. Vízben való oldhatósága 8,5 tömeg%. 20 °C-on 7,5 tömeg%. 30 °C-on, míg a telített vizes izobutil-alkohol koncentrációja 15 tömeg%. 20 °C-on és 17,3 tömeg%. 30°C-on. Az izobutil-alkohol vízzel és 67-70%, illetve 44,5% izobutil-alkoholt tartalmazó toluollal azeotróp elegyet képez , és 89,8 °C-on, illetve 101,2 °C-on forr [4] .

Kémiai tulajdonságok

Az izobutil-alkohol dehidratálása jól bevált ipari folyamat. γ -alumínium- oxid jelenlétében, 300-350 °C-on, csaknem teljes átalakulással és több mint 90%-os izobutilén kitermeléssel hajtják végre. Az izobutil-alkohol dehidrogénezhető mangán(IV)-oxid MnO 2 , szelén-dioxid SeO 2 jelenlétében , sőt oxidálószerek nélkül is. Izovajsavvá alakítása standard oxidáló rendszerekkel. Savas katalizátorok jelenlétében a 2-metil-propanol-1 észtereket képezhet karbonsavakkal [4] .

Alkalmazás

Az izobutil-alkoholt különféle területeken használják, és alacsony költsége miatt helyettesítheti a butanol-1- et . Oldószerként , nitrocellulóz és gumi adalékaként , szárítószerként és nyomdafestékek összetevőjeként használják [4] . Használható lakkokban, festékeltávolítókban, parfümökben, hidraulikus folyadékokban [5] .

Biztonság

Az izobutil-alkohol legalacsonyabb közzétett halálos dózisa 2460 mg/kg (patkány, orális) és 3400 mg/kg (nyúl, bőrön át), ami alacsony helyi toxicitást jelez. A halálos koncentráció 1330 mg/l (hal, 96 óra). Az egerek kábítószer-dózisa 6400 ppm 136 órán keresztül Az izobutil-alkohol nyulakban a szem nyálkahártyájának és a bőrnek irritációját okozza. Tanulmányok kimutatták, hogy az izobutil-alkohol rákkeltő lehet [4] .

Az izobutil-alkohol mérgező [6] . Maximális egyszeri MPC = 10 mg/m 3 [7] .

Jegyzetek

1. ↑ JA Lange dékán kémia kézikönyve. — 15. kiadás. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-Metil-1-propanol, vízmentes . Letöltve: 2013. november 9. (határozatlan)
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. – Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
5. ↑ Szellemek . Munkahelyi egészség és biztonság enciklopédiája . Iparbiztonsági, Munkavédelmi és Társadalmi Partnerségi Intézet. Letöltve: 2020. április 20. Az eredetiből archiválva : 2020. november 25. (Orosz)
6. ↑ ICCB Nemzetközi Munkaügyi Szervezet . ICCB No. 0113. Izobutanol 2-Metil-propanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Letöltve: 2019. november 10. Az eredetiből archiválva : 2020. november 28. (Orosz)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1398. 2-Metil-propan-1-ol (izobutil-alkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 99. - 170 p. - (egészségügyi szabályok).  (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél

Linkek

• Sigma Aldrich . 2-metil-propanol-1 IR-spektruma . Letöltve: 2013. november 9. (határozatlan)
• Sigma Aldrich . 2-metil-propanol-1 NMR-spektruma . Letöltve: 2013. november 9. (határozatlan)