Aceszulfám

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2022. március 29-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 5 szerkesztést igényelnek .
Aceszulfám
Tábornok
Szisztematikus
név		 Aceszulfám-kálium
Chem. képlet C 4 H 4 KNO 4 S
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen kristályok
Moláris tömeg 201,242 g/ mol
Sűrűség 1,81 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 225 °C
 •  forralás °C lebomlik
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
 • vízben 270 (+20 °C-on)
Osztályozás
Reg. CAS szám 55589-62-3
PubChem 23683747
Reg. EINECS szám 259-715-3
MOSOLYOK   [K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI   InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p-oneWBZFUFAFFUEEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius E950
CHEBI 184415
ChemSpider 11262939
Biztonság
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt egy egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Az aceszulfám (a 2,2-dioxid-3,4-dihidro-6-metil-1,2,3-oxatiazin-4-on káliumsója) szintetikus eredetű édesítőszer , körülbelül 180-200-szor édesebb, mint a szacharóz (hagyományos főzés ). cukor). Az Európai Unióban E950 élelmiszer-adalékanyagként regisztrálták [1] . Fehér kristályos por, vízben könnyen oldódik. 1967-ben véletlenül fedezte fel Karl Clauss német kémikus a Hoechstben [ 2] [3] .

Történelem

Az aceszulfámot egy hasonló vegyület, az 5,6-dimetil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid véletlen felfedezése után fejlesztették ki 1967-ben Karl Clauss és Harald Jensen (Hoechst ) [2]. [3] . Klaus véletlenül belemártotta ujjait a vegyszerekbe, amelyekkel dolgozott, és megnyalta, hogy felkapjon egy papírdarabot [4] . Klaus a feltalálója annak az egyesült államokbeli szabadalomnak, amelyet 1975-ben adtak ki a Hoechst Aktiengesellschaft jogosultjának az aceszulfám-kálium előállítására szolgáló eljárásra [5] . A későbbi vizsgálatok kimutatták, hogy számos, azonos alapgyűrűs szerkezetű vegyületnek eltérő az édessége. A 6-metil-1,2,3-oxatiazin-4 (3H)-on 2,2-dioxid különösen kedvező ízjellemzőkkel bírt és viszonylag könnyen szintetizálható volt, ezért választották további kutatásra, és kapta az "aceszulfám" általános nevet. kálium » az Egészségügyi Világszervezettől 1978-ban [2] . Az aceszulfám-káliumot először 1988-ban hagyták jóvá asztali édesítőszerként az Egyesült Államokban [6] .

Tulajdonságok

Az aceszulfám-kálium 200-szor édesebb, mint a szacharóz (közönséges cukor), olyan édes, mint az aszpartám , körülbelül kétharmada édes, mint a szacharin , és egyharmada édesebb, mint a szukralóz . A szacharinhoz hasonlóan enyhén kesernyés utóíze van, különösen nagy koncentrációban. A Kraft Foods szabadalmaztatta a nátrium-ferulát használatát az édesítőszerek utóízének elfedésére [7] . Az aceszulfám-káliumot gyakran keverik más édesítőszerekkel (általában szukralózzal vagy aszpartámmal). Úgy gondolják, hogy ezek a keverékek cukorszerűbb ízt adnak az aceszulfámnak, így mindegyik édesítőszer elfedi a másik utóízét, vagy szinergikusan hat, hogy a keverék édesebb legyen, mint az egyes összetevők [8] . Az aceszulfám-kálium részecskemérete kisebb, mint a szacharóz, így egyenletesebben keverhető más édesítőszerekkel [9] .

Az aszpartámmal ellentétben az aceszulfám-kálium még enyhén savas körülmények között is hevítés közben stabil, így pékáruk vagy hosszú eltarthatóságot igénylő élelmiszerek élelmiszer-adalékanyagaként is használható. Bár az aceszulfám-kálium stabil eltarthatósági idővel rendelkezik, végül acetoacetamiddá bomlik, ami nagy dózisokban mérgező [10] . A szénsavas italokban szinte mindig más édesítőszerrel, például aszpartámmal vagy szukralózzal együtt használják. Édesítőszerként fehérjeturmixokban és gyógyszerészeti termékekben is használják [11] , különösen szilárd és folyékony gyógyszerekben, hogy a hatóanyagok ízletesebbé váljanak.

Biztonság

A többi mesterséges édesítőszerhez hasonlóan aggályok merülnek fel az aceszulfám-kálium biztonságosságával kapcsolatban. Az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság (FDA) jóváhagyta édesítőszerként és ízfokozóként való általános használatát. A kritikusok gyakran azzal érvelnek, hogy az aceszulfám-kálium nem ismert, és rákkeltő lehet [12] . Az ilyen állításokat azonban az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság (EFSA) [13] és az FDA [14] elutasítja .

Egyes, édesítőszerekkel foglalkozó sajtóközleményekben gyakran állítják, hogy az aceszulfám rákot okozhat (1970-ben végzett vizsgálatok szerint) [15] , azonban a 9 hónapos toxikológiai vizsgálatok nem mutattak ki összefüggést az aceszulfám használata és a daganatok kialakulásának valószínűsége között [16]. .

A FAO/WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó Vegyes Szakértői Bizottsága (JECFA) 1990-ben az aceszulfám-kálium elfogadható napi bevitelét 15 mg/ttkg -ban határozta meg [17] . Úgy gondolják, hogy ha ezt az adagot betartják, az édesítőszernek nincs káros hatása az emberi szervezetre.

Szintézis

Az iparban számos módszert alkalmaznak az aceszulfám szintézisére. Szinte minden szintézisben acetoecetsav-származékokat  – észtereit, vagy enol formájú diketén  - laktont – aminoszulfonsav-származékokkal reagáltatják a metiloxatiazin-ciklus négy szénatomos fragmensének prekurzoraként .

Így az aceszulfám szintetizálható fluor-szulfonil-izocianát FSO 2NCO és terc-butil-acetoecetsav-észter éteres kondenzációjával, majd kálium-hidroxid hatására ciklizálással. Leírják az aceszulfám trietil-ammóniumsóból és diketénből történő szintézisének módszerét is: az első lépésben az oxetángyűrű kinyílik, és acetoecetsavamid keletkezik, amelyet azután kénsav-anhidrid hatására ciklizálnak:

Jegyzetek

  1. ↑ Egységes szerkezetbe foglalt szöveg: A Bizottság 1129/2011/EU rendelete (2011. november 11.) az 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi rendelet II. mellékletének az élelmiszer-  adalékanyagok uniós jegyzékének létrehozásával történő módosításáról .
  2. ↑ 1 2 3 Alternatív édesítőszerek / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016.04.19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
  3. ↑ 1 2 Biotechnológia és élelmiszer-összetevők . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 oldal p. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
  4. ↑ David E. Newton. élelmiszer-kémia . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 oldal p. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
  5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Abstract: Új módszer a 6-metil-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid-káliumsó (aceszulfám K) előállítására.  // ChemInform. — 1990-09-11. - T. 21 , sz. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/chin.199037228 .
  6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. A mesterséges édesítőszerek potenciális toxicitása  // AAOHN Journal. — 2008-06. - T. 56 , sz. 6 . – S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
  7. ↑ Egyesült Államok szabadalom: 5336513 . web.archive.org (2017. október 4.). Letöltve: 2021. december 23.
  8. ↑ Deis RC (2006. november). "Sweetness profilok testreszabása". élelmiszertermék tervezés. Az eredetiből archiválva: 2014. augusztus 11. Letöltve: 2018. május 16.
  9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. A rágótablettákban használt szacharóz és három nagy intenzitású édesítőszer poráramlása és kompakt mechanikai tulajdonságai  // International Journal of Pharmaceutics. — 2003-05. - T. 257 , sz. 1-2 . – S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
  10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Egyes mesterséges édesítőszerek emberi perifériás limfocitákra gyakorolt ​​hatásának meghatározása az üstökösvizsgálat segítségével  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2014-10-31. - T. 6 , sz. 8 . – S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
  11. ↑ WHO – Orvosi termékek előminősítése (IVD-k, gyógyszerek, vakcinák és immunizációs eszközök, vektorkontroll  ) . WHO – Orvosi termékek előminősítése (IVD-k, gyógyszerek, vakcinák és immunizálási eszközök, vektorkontroll) . Letöltve: 2021. december 23. Az eredetiből archiválva : 2021. december 22.
  12. ↑ Myra L. Karstadt. Az aceszulfám-kálium, egy mesterséges édesítőszer vizsgálata szükséges  // Környezet-egészségügyi szempontok. — 2006-09. - T. 114 , sz. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
  13. ↑ Bam Creative. Édesítőszerek és rák-rák mítosz  . Cancer Council Nyugat-Ausztrália . Letöltve: 2021. december 23. Az eredetiből archiválva : 2021. december 23.
  14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Alacsony kalóriatartalmú édesítőszerek és egyéb cukorhelyettesítők: A biztonsági kérdések áttekintése  //  Átfogó áttekintések az élelmiszertudományról és az élelmiszerbiztonságról. - 2006. - Vol. 5 , iss. 2 . — P. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Az eredetiből archiválva : 2021. október 17.
  15. ↑ Egyes étrend-kiegészítők részletes jellemzői Archivált 2016. március 5., a Wayback Machine // National Genetic Security Association : "1970-ben végzett vizsgálatok kimutatták, hogy az aceszulfám-K rákot okozhat."
  16. ↑ Az Egyesült Államok Nemzeti Toxikológiai Programja (NTP). Az aceszulfám-kálium toxicitási és karcinogenitási vizsgálatának eredményei. (nem elérhető link) . Országos Egészségügyi Intézetek. Letöltve: 2016. október 28. Az eredetiből archiválva : 2016. október 28.. 
  17. ↑ Egészségügyi Világszervezet. ACESULFAME POTASSIUM  //  FAO/WHO vegyes élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó szakértői bizottság.

Lásd még

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák
Bibliográfiai katalógusokban