Propadien

Propadien
Tábornok
Szisztematikus
név		 1,2-propadién
Rövidítések színtelen gáz
Hagyományos nevek Dimetilén-metán,
allén
Chem. képlet C 3 H 4
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 40,031300128 g/ mol
Sűrűség 0,546 g/cm³
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -136 °C
 •  forralás -34°C
Robbanási határok 13 %
Entalpia
 •  oktatás 190,5 kJ/mol
Gőznyomás 6,605 atm
Osztályozás
Reg. CAS szám 463-49-0
PubChem 10037
Reg. EINECS szám 207-335-3
MOSOLYOK   C=C=C
InChI   InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 37601
ENSZ szám 2200
ChemSpider 9642
Biztonság
Kockázati mondatok (R) R12
Biztonsági mondatok (S) S9 , S16 , S33
GHS piktogramok A CGS rendszer "Láng" piktogramja
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt négy 0 3
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A propadén  a legegyszerűbb allén , kumulált kettős kötéssel (C=C) rendelkező szerves vegyület. Az allének sorozatának első vegyülete . A terminális CH 2 csoportok a központi szénatommal egy síkban helyezkednek el, de egymáshoz képest 90°-kal elforgatva [1] . A hegesztési keverékek összetételében szerepel. Tiszta formájában néhány speciális hegesztéshez használják . A szerves szintézisben rovarölő szerek előállításához nyersanyagként használják [2] .

Gyártás

A termelés jól halad. A szintézis allil-bromiddal kezdődik , amelyet először bróm hozzáadásával alakítanak át 1,2,3-tribróm-propánná. A hidrogén-bromid lehasítása 2,3-dibróm-propén képződésével, majd cinkporral történő redukciója propadiént eredményez [3] .

Egyensúly metil-acetilénnel

A propadién mindig egyensúlyban van izomerjével , a metil -acetilénnel . Az ilyen keveréket néha MAPD-nek nevezik, az m -metil, a - acetilén, p -propa és d -dién első betűi után :

Ennél a reakciónál a K eq = 0,22 (270 °C-on) vagy 0,1 (5 °C-on).

A MAPD általában nemkívánatos melléktermékként keletkezik a propán krakkolásából a propén előállításához , amely számos vegyipar fontos alapanyaga. A MAPD kölcsönhatásba léphet a Ziegler-Natta katalizátorral , megzavarva a propén polimerizációját [4] .

Jegyzetek

  1. ↑ IUPAC Gold Book internetes kiadás: " allenes ".
  2. ↑ Eintrag zu Allen  (német) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen 2014. szeptember 29.
  3. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  4. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" az Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008-ban, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01