Paraoxifenilglicin

A paraoxifenilglicin ( n -hidroxifenilglicin, N-(4-hidroxifenil)-glicin, n -hidroxifenilaminoecetsav ) 4-aminofenolból származó szerves vegyület , amelyben az aminocsoport egyik hidrogénatomját glikolsav gyök helyettesíti . A kémiai képlete C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Előhívó szerként használják a fotózásban.

Kereskedelmi nevek: glicin-fotó, amfolit, codurol, mazanol [1] .

Történelem

A Gauff gyárban dolgozó német vegyész, A. Bogish szintetizálta és javasolta 1891-ben fényképészeti előhívóként. Ugyanebben az évben metolt is kapott és szabadalmaztatott ugyanezekre a célokra [2] [3] .

A glicin "fotó" ipari gyártása a Szovjetunióban 1960-ban kezdődött, és gyakorlatilag leállt az 1990-es években .

Tulajdonságok

Szobahőmérsékleten kis fehér (színtelen) kristályok csillámra emlékeztető vékony lemezek formájában. Melegítéskor lebomlik. Vízben és alkoholban nehezen, szulfitoldatokban, lúgokban és savakban jól oldódik [4] [5] .

A lúgokban való jó oldódás folyamata a 4-hidroxi-fenil-amino-ecetsav lúgos sójának képződésének köszönhető [5] .

A 4-hidroxi-fenil-glicin a fényképészeti előhívó anyagok közé tartozik, az előhívók összetételében bár lassú, de erős fejlődést mutat, nagyon ellenáll a levegő oxidációjának, szinte nem képez fátylat, foltot. A bromidokkal szembeni érzékenység tekintetében a vele készült összetételek megközelítőleg hasonlóak a hidrokinonfejlesztőkéhez [5] [3] .

Egyedülálló előhívószerként használható fényképészeti készítményekben, miközben meleg tónusú képet ad bizonyos típusú fotópapírokon. Általában azonban más fejlesztőszerekkel keverve használják. Például hatékony, lassan működő finomszemcsés előhívó előállításához 1,4-fenilén-diaminnal keverik [3] .

Redukálószerként nyitott edényben légköri oxigén hatására lassan oxidálódik, ezért javasolt az anyagot csiszolt dugós üvegedényben tárolni. A levegő hatásának kitett bomlás lassítása érdekében a glicin-fotót nátrium-diszulfittal (piroszulfit, metabiszulfit) stabilizálják. Ezt az adalékanyagot műanyag zacskós csomagolásban használták a kiskereskedelemben.

Tipikus reakció : lúgos környezetben, ha molibdén-nitrát oldatot adunk hozzá, kék színt ad [6] .

Származékok

Ha a 4-hidroxi-fenil-glicin aminocsoportjában egy szubsztituenst fenilcsoportra cserélünk , akkor a vegyület mutatóképessége megszűnik, azonban amino- és hidroxocsoportok jelenlétében ebben a belépő fenilcsoportban a kiállítóképesség helyreáll, és így pl. származékai akár az eredeti 4-hidroxi-fenil-glicint is meghaladhatják aktivitásukban. Például nagyon aktív fejlesztő szerek közé tartozik a 4-dihidroxi-difenil-amin és a 4-amino-hidroxi-difenil-amin [5] .

A karboxilcsoport szulfocsoporttal való helyettesítésével egy OH-C 6 H 4 -NH-CH 2 - SO 3 H kémiai képletű származékfejlesztő ágenst állítottak elő, amelyet " Eurikin "-nek ( Eurikine )  neveztek . Nátriumsó formájában használták, amely jobb oldhatóságot adott, mint a 4-hidroxi-fenil-glicin [5] .

Egy másik származékot, amely megoldotta ugyanezt a rossz oldhatóság problémáját, 1913-ban szabadalmaztatták Németországban, a 4-hidroxi-fenil-metil-glicint. Ennek a vegyületnek az oldhatósága jobb volt, mint a 4-hidroxi-fenil-gliciné, és lehetővé tette erős, tiszta oldatként megjelenő előhívókoncentrátumok előállítását. Ez az előhívószer gyorsabb is, mint a glicin-fotó, de lassabb, mint a metol. A hőmérséklet hatása hozzávetőleg ugyanolyannak bizonyult, mint a glicinfotón, de az oldatban felhalmozódó bromidok sokkal kisebb hatást fejtenek ki, ami szintén plusz. A 4-hidroxi-fenil-metil-glicint a 4-hidroxi-fenil-glicinhez hasonló módon állítják elő monoklór-ecetsav reakciójával , de nem 4-amino-fenollal , hanem metollal [7] [8] .

• eurykin

• 4-hidroxi-fenil-metil-glicin

Getting

A paraoxi-fenil-glicint monoklór-ecetsavból és 4-amino-fenolból nyerik [4] .

Szabályozási dokumentum , amelyet a Szovjetunióban használtak a glicin gyártásában-fotó: TU 6-17-1019-78 [9] .

Alkalmazás

A fő alkalmazás  a fotózás, mint előhívó ágens. A glicin alapú előhívók kevés ködöt, finom "tiszta" szemcséket termelnek, és lassú fejlesztésre használják. [1] A glicin fejlődési tulajdonságai erősen függnek a hőmérséklettől és a pH-tól. Az előhívási folyamat felgyorsítása érdekében lúgot adnak a glicin előhívókhoz, és megnövelik az oldat hőmérsékletét.

Az előhívott kép semleges szürke tónusú, jó részletességgel, a mély árnyékok gazdag fekete („bársony”) színnel rendelkeznek.

A kész előhívó jól megőrzött.

A glicin előhívók nagyon érzékenyek a nátrium-tioszulfát nyomaira (csökkenti a fejlesztési teljesítményt).

Újságpapír sárga és narancssárga árnyalatú festésére is használják [10] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 Kémia a fotósnak - Glicin, paraoxifenilglicin, amfolit . Letöltve: 2012. január 20. Az eredetiből archiválva : 2013. augusztus 13.. (határozatlan)
2. ↑ A modern metol (elon) kémiai szerkezete más, mint az itt említett korai metol (Gauff metol), amelyet körülbelül az első világháborúig használtak. A modern metolt Lumiere és A. Seivitz testvérek javasolták a 4-amino-fenol más származékaival együtt .
3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , p. 179.
4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycine] - cikk a Great Soviet Encyclopedia- ból  (3. kiadás)
5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , p. 123.
6. ↑ Molibdén-nitrát nem létezik, a leírt tényt a 20. század eleji régi irodalom forrásai másolják. Amikor a molibdént salétromsavban oldják, molibdénsav képződik , amely reakcióba léphet különböző redukálószerekkel, és molibdénkéket képezhet, ami nem jellemző a 4-hidroxi-fenil-glicinre.
7. ↑ Wentzel, 1930 , p. 257-258.
8. ↑ Anilin-gyártás .
9. ↑ A felirat a gyári csomagoláson Glycin-fotó , amelyet a Shostka Chemical Reactive Plant gyártott
10. ↑ Műszaki szótár. T. II. . Letöltve: 2012. január 20. Az eredetiből archiválva : 2017. január 6.. (határozatlan)

Irodalom

• Artobolevsky II Politechnikai szótár. - M . : Szovjet Enciklopédia, 1977. - 608 p.
• Wentzel F. Foto-vegyipar. Fotokémiai készítmények gyártása és feldolgozása. - L . : A Szovjetunió NTU VSNKh Tudományos Vegyészeti-Műszaki Kiadója, 1930.
• Schreiner R., Fuson R. Organic Compounds Systematic Qualitative Analysis of Organic Compounds = The Systematic Identification of Organic Compounds. Laboratóriumi kézikönyv. Ralph L. Shriner Szerves kémia professzor Az Iowai Állami Egyetemen, Reynold C. Fuson Szerves kémia professzor Az Illinoisi Egyetemen. harmadik kiadás. 1948. New York / Angolból fordította: M. E. Mandenov. Szerkesztette: M. S. Rozhdestvensky és G. I. Chernov. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1950. - 374 p. Archiválva : 2016. március 6. a Wayback Machine -nál
• Yashtold-Govorko V.A. Fényképezés és feldolgozás. Lövés, képletek, kifejezések, receptek, vegyszerek. - Második kiadás, sztereotip. - M . : Művészet, 1965. - S. 404. - 444 p. - (ill.).
• Glafkides P. Fényképkémia  . - London: Fountain Press, 1958. - 20. évf. egy.
• Haist GM Modern fényképészeti feldolgozás  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley és fiai, 1979. - Vol. 1. - (Fotótudomány és -technológia, valamint grafika). - ISBN 0-471-02228-4 .

Linkek

• DE279756 német szabadalom: Aktien-Gesellschaft Für Anilin-Fabrication in Berlin-Treptow  (német) (1913. augusztus 5.). Letöltve: 2019. június 7.

Szótárak és enciklopédiák	Nagy Szovjet (1 kiadás)