Soman
Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2020. október 2-án felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzéshez 1 szerkesztés szükséges .| Soman | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
2- (fluor-metil-foszforil)-oxi-3,3-dimetil-bután | ||
| Rövidítések | GD, EA 1210, PFMP | ||
| Hagyományos nevek | A metil-foszfonsav-fluorid pinakolin-észtere | ||
| Chem. képlet | C7H16FO 2 _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Állapot | folyékony | ||
| Moláris tömeg | 182,17 g/ mol | ||
| Sűrűség | 1,0131 [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -80°C | ||
| • forralás | kb. 190 °C (bomlással) [1] °C | ||
| • bomlás | 150 felett [1] | ||
| Gőznyomás | 0,3 Hgmm Művészet. +20 °C-on | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Oldhatóság | |||
| • vízben | rossz | ||
| • alkoholokká, ketonokká, észterekké, alkil-halogenidekké | jó | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1,4080 (D-nátrium vonal) [1] | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| MOSOLYOK | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| Biztonság | |||
| Korlátozza a koncentrációt | 5 10 -7 mg / m 3 (levegőben) | ||
| NFPA 704 |
egy
négy
egy |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
A soman szerves foszfortartalmú anyag, színtelen folyadék, amely különböző források szerint alma-, kámfor-, vagy enyhe kaszált széna illatú. Küzdelem a mérgező idegméreg ellen. Sok tulajdonságában nagyon hasonlít a szarinhoz , de több mint 2,5-szer mérgezőbb. A szomán tartóssága valamivel magasabb, mint a szariné. Négy sztereoizomer keverékét használjuk elválasztás nélkül.
Szintézis és tulajdonságok
A soman a szarin analógja , mindkét vegyület a metil-fluor-foszfonsav észtere : a soman a pinakolil-éter, a szarin az izopropil. A szomán kémiai tulajdonságai hasonlóak a szarinhoz, azonban a nukleofilekkel szembeni reaktivitása csökken a terjedelmesebb pinacolil szubsztituens által létrehozott sztérikus gátlás miatt.
A soman rosszul oldódik vízben (+25 °C-on 1,5%), könnyen oldódik alkoholokban és ketonokban, valamint észterekben és alkil-halogenidekben. Savas, semleges és enyhén lúgos közegben lassan hidrolizál, a leglassabb hidrolízis pH = 4 -nél figyelhető meg . Az 50%-os hidrolízis ideje +30 °C-on és pH 2, 4 és 7 mellett 6,4, 250 és 41 óra. pH > 10 értéken gyorsan hidrolizál; 5%-os NaOH-ban a reakció 5 perc múlva befejeződik, könnyen reagál ammónia- és aminooldatokkal. 150 °C feletti hőmérsékleten teljesen lebomlik, savas anyagok jelenlétében a lebomlás felgyorsul. A forráspont atmoszférikus nyomáson körülbelül 190 ° C, 0,1 Hgmm nyomáson. Művészet. 42°C. Sűrűség 1,0131 g/cm 3 (+20 °C-on). Törésmutató 1,4080 (sárga nátrium-dublettnél) [1] .
A szomán szintézise hasonló a szarin szintéziséhez - pinakolil - alkohol (3,3-dimetil-bután-2-ol) metil-foszfonsav diklór- és difluor-anhidrideinek keverékével történő észterezésével történik:
CH 3 POCl 2 + CH 3 POF 2 + 2CH 3 CH(OH)C(CH 3 ) 3 2CH 3 P(=O)(F)OCH(CH 3 )C(CH 3 ) 3
Toxicitás
A Soman egy kolinészteráz inhibitor . A károsodás első jelei körülbelül 0,0005 mg / l koncentrációnál figyelhetők meg egy perc múlva (a szempupillák beszűkülése, légzési nehézség). Az átlagos halálos koncentráció a légzőrendszeren keresztül 0,03 mg·min/l . A bőrön keresztüli felszívódás során a halálos koncentráció 2 mg/kg . Védelem a szomán-gázmaszk és bőrvédelem, valamint ellenszerek . Először Richard Kuhn szintetizálta Németországban 1944-ben vegyi harci szerként való felhasználásra .
Az atropin vagy pralidoxim ellenszerként , a diazepam a melléktünetek (szorongás, érzelmi stressz) enyhítésére használható .
-
A GD ágens szintézise
-
Soman anyagcseréje.
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Kémiai Enciklopédia : 5 kötetben / Ch. szerk. I. L. Knunyants . - M .: Szovjet Enciklopédia , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 p. — 100.000 példány. — ISBN 5-85270-035-5 .
| Hadiügynökök | |||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Általános mérgező hatás |
| ||||||||||
| Fulladásos akció |
| ||||||||||
| Bőrhólyagos hatás |
| ||||||||||
| Idegműködés |
| ||||||||||
| Irritáló hatás ( irritáló anyagok ) |
| ||||||||||
| Pszichokémiai hatás ( tehetetlenek ) |
| ||||||||||
| Fájdalomcsillapító hatás ( algogének ) | 1-metoxi-1,3,5-cikloheptatrién (CH) | ||||||||||
| Metabolikus mérgek (citotoxikusok) |
| ||||||||||