Butanol-1

n-butanol
Tábornok
Szisztematikus név	1-butanol
Rövidítések	BuOH
Hagyományos nevek	butanol
Chem. képlet	C4H9OH _ _ _ _
Patkány. képlet	CH3 ( CH2 ) 3OH _ _
Fizikai tulajdonságok
Állapot	folyékony
Moláris tömeg	74,12 g/ mol
Sűrűség	0,81 g/cm³
Dinamikus viszkozitás	33,79 mPa*s
Ionizációs energia	10,04 ± 0,01 eV [1]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	-90,2°C
•  forralás	Olvadáspont: 117,4 °C
•  villog	34°C
•  spontán gyulladás	345 °C
Robbanási határok	1,4 ± 0,1 térfogat% [1]
Mol. hőkapacitás	2,359 J/(mol K)
Fajlagos párolgási hő	591,2 kJ/kg
Gőznyomás	6 ± 1 Hgmm [egy]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó	16
Oldhatóság
• vízben	7,9 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	1.399
Osztályozás
Reg. CAS szám	71-36-3
PubChem	263
Reg. EINECS szám	200-751-6
MOSOLYOK	CCCCO
InChI	InChI = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H, 2-4H2, 1H3LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1400000
CHEBI	28885
ENSZ szám	1120
ChemSpider	258
Biztonság
LD 50	2290-4360 mg/kg
NFPA 704	3 egy 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Butanol-1 ( n - butanol, n - butil-alkohol) A C 4 H 9 OH az egyértékű alkoholok képviselője .

Fizikai tulajdonságok

Színtelen viszkózus folyadék, jellegzetes fuselolaj szaggal . Szerves oldószerekkel elegyíthető. A metanollal ellentétben az etanol és a propanol csak mérsékelten oldódik vízben - 7,6 g/100 g víz. 55,5 [2]  tömegszázalék butanolt tartalmazó azeotrópot képez, és 92,4 °C-on forr.

Gyártás

Az iparban butanolt nyernek:

• oxoszintézis propilénből nikkel - kobalt katalizátorokkal 1,0-1,5 MPa nyomáson ( Reppe szerint) .
• Acetaldehidből acetaldolon és krotonaldehiden keresztül , amelyet réz , réz - króm vagy nikkel katalizátorokon hidrogéneznek .
• Élelmiszer-alapanyagok aceton-butil fermentációja .

Történelmi háttér

A normál primer butil-alkoholt először Alekszandr Mihajlovics Zaicev (1841-1910) orosz szerves vegyész állította elő 1870 -ben.

A butanolt a 20. század 10 -es éveiben kezdték előállítani a Clostridium acetobutylicum baktérium felhasználásával . A termelés alapanyaga lehet cukornád , répa , kukorica , búza , manióka , illetve a jövőben a cellulóz .

Az 1950 -es években, az olajár esése miatt, kőolajtermékekből kezdték előállítani.

Évente körülbelül 1,39 milliárd liter butanolt állítanak elő az Egyesült Államokban .

Tisztítás és szárítás

Számos módja van a butanol laboratóriumi tisztításának:

• hagyományos frakcionált desztilláció az azeotróp elválasztásával
• először 4 órán át forraljuk frissen égetett mészen , nedvesség nélkül (30 g/1 liter), majd magnéziumforgácson forraljuk . Ezt követően az alkoholt desztilláljuk, és 117,70 ± 0,01 °C-os frakciót gyűjtünk össze.
• nátrium-hidrogén-szulfit oldattal mossuk , majd 10%-os vizes nátrium-lúgban forraljuk, végül égetett mész felett három órán át forraljuk , majd frakcionált desztillációt végzünk

Alkalmazás

A butanolt használják:

• oldószerként a festék- és lakkiparban, gyanták és lágyítószerek gyártásában
• karbamid- és melamin-formaldehid gyanták módosító szerek
• lágyítószerek előállításához : dibutil-ftalát , tributil-foszfát
• butil-acetát és butil-akrilát és éterek előállítására glikolokkal
• számos szerves vegyület szintézisében.

Használja gépjármű-üzemanyagként

Elegyedhet a hagyományos üzemanyagokkal , de nem szükséges . A butanol energiája közel áll a benzinéhez . A butanol üzemanyagcellákban felhasználható hidrogéntermelés alapanyagaként .

2007- ben megkezdődött a biobutanol, mint benzin -adalékanyag értékesítése az Egyesült Királyságban .

Munkahelyi egészség és biztonság

Az n - butil-alkohol gőzei irritálják a szem kötőhártyáját és szaruhártyáját [3] . A Rospotrebnadzor [4] szerint ennek az anyagnak a gőzei maximálisan megengedhető koncentrációja 10 mg/m 3 (átlagos eltolódás, 8 órán keresztül) és 30 mg/m 3 (maximum egyszeri). Ugyanakkor az anyag szagának érzékelésének küszöbértéke a különböző emberekben nagyon eltérő lehet. Például [5] szerint egy 26 fős csoportban a szagérzékelési küszöb átlagos értéke 14-18 ppm (42-54 mg/m 3 ), és meghaladta a 100 ppm-et (~300 mg/m). 3 ) a vizsgálat néhány résztvevőjénél. Más tanulmányokban pedig a szagérzékelés átlagos küszöbértéke elérheti a 90 , sőt a 900 ppm-et is [6] ppm.

A butanol toxicitása viszonylag alacsony (LD50 2290-4360 mg/kg), de a legmagasabb a kis szénatomszámú alkoholok között. Lenyeléskor az etanol lenyeléséhez hasonló hatás lép fel . A butanol kis mennyiségben megtalálható különféle alkoholos italokban. Néha a műszaki folyadékokból nyert butanolt alkoholos ital helyettesítésére használják.

A levegő 0,01%-os koncentrációja semmilyen módon nem befolyásolja a szervezetet, míg a 0,02% a szem szaruhártya gyulladását okozza.

CPV 1,7-12%.

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
2. ↑ Kettős vizes azeotróp keverékek az Organic Chemistry webhely referenciakönyvében . Letöltve: 2019. március 14. Az eredetiből archiválva : 2019. március 30. (határozatlan)
3. ↑ A. Ya. Khorlin. Butilalkoholok // Big Medical Encyclopedia  : 30 kötetben  / ch. szerk. B.V. Petrovszkij . - 3. kiadás - Moszkva: Szovjet Enciklopédia , 1976. - T. 3. Beklemisev - Validol. - S. 538-539. — 584 p. — 150.000 példány.
4. ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 418. Butan-1-ol (butil-alkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "A káros anyagok maximális megengedett koncentrációja (MPC) a munkaterület levegőjében" / jóváhagyta: A.Yu. Popova . - Moszkva, 2018. - S. 29. - 170 p. - (egészségügyi szabályok).  (Orosz) Archiválva : 2020. június 12. a Wayback Machine -nél
5. ↑ Monique Smeets és Pamela Dalton. Az izopropanol észlelt szaga és irritációja: összehasonlítás a naiv kontrollok és a munkahelyi expozíciónak kitett munkavállalók között  //  International Archives of Occupational and Environmental Health. - Springler, 2002. - November (75. kötet ( 8. kiadás ). - P. 541-548. - ISSN 0340-0131 . - doi : 10.1007/s00420-002-0364-y . Archivált : november 15., 20.
6. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz és William S. Cain. Az illékony szerves vegyületek hatékonysága az orr szúrósságának és szagának kiváltásában  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - május (48. kötet ( 5. kötet ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Irodalom

• Chemical Encyclopedia 1988, "Soviet Encyclopedia", T1, 336-337.
• Weisberger "Szerves oldószerek: Fizikai tulajdonságok és tisztítási módszerek", M., 1958, 317-319.