Androsztenon
Androsztenon |
---|
|
|
IUPAC |
( 5S , 8R , 9S , 10S , 13R , 14S ) -10,13 -dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-tetradekahidrociklopenta[ a ]fenantrén- 3-egy< |
Bruttó képlet |
C19H28O _ _ _ _ |
CAS |
18339-16-7 |
PubChem |
6852393 |
|
5α-androst-16-en-3-on |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
Az androsztenon (5α-androszt-16-en-3-on) egy szteroid feromon , amely a vaddisznó nyálában , a zeller citoplazmájában és a szarvasgomba gombában található .
Az első azonosított emlős feromon lett . Az androsztenon a DuPont 's Boarmate hatóanyaga , amelyet a sertéstenyésztők a kocák mesterséges megtermékenyítésének tesztelésére használnak [1] [2] [3] [4] [5] .
Az androsztenont az androsztadienonból 5-alfa-reduktáz szintetizálja, és a 3-ketoszteroid-reduktáz [6] 3-alfa-androsztenollá vagy 3-béta-androsztenollá alakíthatja át .
Egyes kereskedelmi termékeket azzal az állítással reklámoznak, hogy emberi szexferomonokat, köztük androsztenont tartalmaznak, és afrodiziákumként hathatnak . Azonban nem minden ember képes megszagolni ezt a szagot (ezt az OR7D4 [7] szaglóreceptor érzékeli ) – minden attól függ, hogy egy adott génből (RT/RT allél) két másolata van-e, vagy csak egy. (RT/WM allél). A második kategória az androsztenon illatát kellemesnek és édesnek írja le [8] .
Lásd még
Jegyzetek
- ↑ Pierce, JD, J.; Cohen, AB; Ulrich, PM A két szaganyagra, az androsztenonra és az amil-acetátra való reagálás és a szagok affektív hatása az interperszonális kapcsolatokra // Journal of Comparative Psychology : folyóirat. - 2004. - 20. évf. 118. sz . 1 . - 14-19 . o . - doi : 10.1037/0735-7036.118.1.14 . — PMID 15008668 .
- ↑ Dorries, KM; Adkins-Regan, E.; Halpern: Az androsztenon feromonra adott érzékenységet és viselkedési válaszokat nem a vomeronasális szerv közvetíti házisertéseknél // Brain , Behavior and Evolution : folyóirat. - 1997. - 1. évf. 49 . — 53. o . - doi : 10.1159/000112981 . — PMID 8980852 .
- ↑ Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK Az androsztenon észlelésének képességét látszólag anozmikus emberek is megszerezhetik (angol) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : Journal. - 1989. - 1. évf. 86 , sz. 20 . - P. 7976-7978 . - doi : 10.1073/pnas.86.20.7976 . — PMID 2813372 .
- ↑ Wysocki, CJ; Beauchamp, GK Az androsztenon szagának képessége genetikailag meghatározott (angol) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : Journal. - 1984. - 1. évf. 81 , sz. 15 . - P. 4899-4902 . - doi : 10.1073/pnas.81.15.4899 . — PMID 6589634 .
- ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Beague képviselő; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, GL Nemzetközi tanulmány az androsztenon és a szkatol fontosságáról a vaddisznó szag tekintetében: IV. Szimulációs tanulmányok a fogyasztók teljes hím sertéshússal való elégedetlenségéről és a hasított testek válogatásának a vágósorra gyakorolt hatásáról, főbb következtetések és ajánlások // Meat science : Journal. - 2000. - Vol. 54 , sz. 3 . - P. 285-295 . - doi : 10.1016/S0309-1740(99)00105-9 . — PMID 22060698 .
- ↑ Johannes József; Ágnes Maria Weusten. Biokémiai útvonalak a humán herék szteroidogenezisében . – Pressa Trajectina, 1989.
- ↑ A szagok uralják az embereket
- ↑ Androstenone – olyan anyag, amely illatával vonzza a nőket . Letöltve: 2020. február 4. Az eredetiből archiválva : 2020. február 4.. (határozatlan)
Linkek
Szteroid hormonok (endogén) |
---|
Hepatoszteroidok ( máj ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimoszterin → 7-Dehidrodezmoszterin → Dezmoszterin → Koleszterin
|
---|
Epesavak (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadoszteroidok ( ivarmirigyek ) | |
---|
Adrenoszteroidok ( mellékvese ) | Glumeroszteroidok (C-21: Terhesek ) |
Mineralokortikoidok
11-dezoxikortikoszteron → kortikoszteron → 5α-dihidrokortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrokortikoszteron
Aldoszteron → 5α-dihidroaldoszteron → 3α,5α-tetrahidroaldoszteron
5α-dihidrodezoxikortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortikoszteron
Glükokortikoidok
11-dezoxikortizol → kortizol → 5α-dihidrokortizol → 3α,5α-tetrahidrokortizol
Kortizon → 5α-dihidrokortizon → 3α,5α-tetrahidrokortizon
5α-dihidrodezoxikortizol → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortizol
|
---|
Fascilloszteroidok (C-19: Androsztánok ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 5α-dihidro-11α-hidroxi-pisztoszteron → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol
17-O: 11α-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11α-hidroxi-androszténdiol → 11α-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11α-hidroxi-tesztoszteron → 11α-hidroxi-androszténdiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrosztándiol → 11-ketoepisztoszteron → 5α-dihidro-11-ketoepitesztoszteron → 11-ketoepiandrosztándiol
17-O: 11-ketodehidroepiandroszteron → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszteron
17β-OH: 11-ketoandroszténdiol → 11-keto-tesztoszteron → 5α-dihidro-11-keto-tesztoszteron → 11-ketoandroszténdiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrosztándiol → 11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 11β-hidroxiepiandrosztándiol
17-O: 11β-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11β-hidroxi-androszténdiol → 11β-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-tesztoszteron → 11β-hidroxi-androszténdiol
|
---|
Retikuloszteroidok (C-18: Estranes ) |
Katekol-ösztrogének
17α-OH: 2-hidroxi-epiösztradiol és 4-hidroxi-epiösztradiol
17-O: 2-hidroxi-ösztron és 4-hidroxi-ösztron
17β-OH: 2-hidroxi-ösztradiol és 4-hidroxi-ösztradiol
Kinon-ösztrogének
17α-OH: 2,3-kinon-piesztradiol és 4,3-kinon-piesztradiol
17-O: 2,3-kinonesztron és 4,3-kinonesztron
17β-OH: 2,3-kinonösztradiol és 4,3-kinonösztradiol
|
---|
Medulloszteroidok |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Triptofán → 5-hidroxi-triptofán → szerotonin → N-acetil-5-hidroxi-triptamin → melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|