4-aminofenol

4-aminofenol
Tábornok
Chem. képlet	C6H7NO _ _ _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg	109,14 g/ mol
Termikus tulajdonságok
Hőfok
•  olvadás	186 °C
•  villog	500°C
Kémiai tulajdonságok
Oldhatóság
• vízben	1,1 (0°C)
• alkoholban	4,4 (0°C)
Osztályozás
Reg. CAS szám	123-30-8
PubChem	403
Reg. EINECS szám	204-616-2
MOSOLYOK	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17602
ChemSpider	392
Biztonság
NFPA 704	egy 2 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A 4-aminofenol (para-aminofenol, szt. para-amidofenol, 4-amino-1-hidroxibenzol) egy aromás szerves vegyület , az egyatomos fenolok képviselője , amelynek molekulájában az egyik hidrogénatom a para- pozícióban aminocsoport helyettesíti . A kémiai képlete H 2 NC 6 H 4 OH. Fejlesztő tulajdonságokkal rendelkezik , számos fekete-fehér fejlesztő összetételében szerepel, amelyek közül a leghíresebb a Rodinal .

A kereskedelmi név urzol barna (csak a színezékként használt, műszaki minőségű anyagokra használatos).

Történelem

A P-aminofenolt először Momme Andresen javasolta előhívószerként a fényképezéshez.1888-ban. Kicsit később, 1891-ben ő, valamint a Lumiere fivérek különféle fejlesztő kompozíciókat tanulmányozott ennek alapján [1] .

Fizikai és kémiai tulajdonságok

Színtelen kristályok, levegőben és vizes oldatokban először sötétbarnára, majd feketére bomlanak [2] . Oldható vízben (1,1 g/100 g 0 °C-on) és alkoholban (4,4 g/100 g 0 °C-on) [3] . Olvadáspont - 186 °C, lobbanáspont - 500 °C [4] . Moláris tömeg - 109,14 g/mol [5] .

A bázis gyors lebomlása miatt a fényképészeti előhíváshoz gyakrabban használják a 4-amino-fenol só- és szulfátsóit, és a bázis helyett sók alkalmazása javítja az oldhatóságot. A pH >= 9,35 értéken kezd fejlődni [6] [1] .

A 4-amino-fenol bázisa azonban jól oldódik erős lúgos oldatokban, például nátrium-hidroxidban , amely esetben nátrium-fenolátsó képződik. Ezzel erős előhívó koncentrátumokat készítenek [1] .

A 4-aminofenol alapú előhívók tiszta, páramentes képeket készítenek még nagyon lúgos pH-szinten vagy magas hőmérsékleten is. Ezek a tulajdonságok lehetővé teszik előhívó kompozíciók kifejlesztését trópusi körülményekhez vagy más fényképészeti eljárásokhoz, ahol magas hőmérsékletű feldolgozást alkalmaznak. Annak ellenére, hogy az oldatok magas védelmet nyújtanak a levegő oxigénnel történő oxidációjával szemben, a koncentrátum magas lúgossága mellett, még mindig szükség van tartósítószerek alkalmazására [1] .

A fejlesztőkben a 4-amino-fenolt hidrokinonnal kombinálva hatékony készítményt állíthatnak elő különféle alkalmazásokhoz, és az ilyen készítmények egyik legfontosabb előnye az alacsony allergenitás [1] .

Származékok

A Lumiere fivérek Alphonse Sejwitzzel együtt rájöttek, hogy az -OH csoport hidrogénjének alkilcsoportokkal, például metilcsoporttal való helyettesítése a fejlődési képesség teljes elvesztéséhez vezet, ugyanakkor egy ilyen helyettesítő vagy két hidrogén az aminocsoportban nagyon jó fejlődő anyagokat ad. E származékok közül a legfontosabb a metol volt , amelyet általában szulfátsó formájában használnak [1] .

• Metol

Getting

Kap:

• a 4-nitro-fenol redukciója cinkporral [7] ;
• 4-nitroklór-benzol elszappanosítása lúgos oldatban és a nitrocsoport további redukciója nátrium-szulfiddal [4] ;
• hidrokinonból ammóniával vagy ammónium - kloriddal túlnyomásos autoklávban [8] :

• 4-klór-fenolból ammóniával katalizátorként réz-szulfátot használva 140 °C-on autoklávban [8] :

Alkalmazás

Szőrmefestékek összetevőjeként, fekete-fehér előhívóként használják a fotózásban [9] .

A szerves szintézis fontos reagense, amelyből különösen más fejlesztő anyagokat nyernek: metolt, paraoxifenilglicint , amidolt [9] , valamint kénfestékeket [4] .

Biztonság

Dermatitiszt okoz [4] .

Jegyzetek

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , p. 175-177.
2. ↑ Nenitescu, 1963 , p. 353.
3. ↑ Katznelson, 1923 , p. 99.
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ Putsa, 1988 .
6. ↑ Gurlev, 1988 , p. 281-282.
7. ↑ Katznelson, 1923 , p. 98-99.
8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , p. 119.
9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , p. 354.

Irodalom

• 4-aminofenol : cikk // Kémiai enciklopédikus szótár / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M  .: Szovjet Enciklopédia , 1983. - S. 40. - 792 p.
• Gurlev D.S. A fényképezés kézikönyve (fényképészeti anyagok feldolgozása). - K . : Technika, 1988.
• Katsnelson M. M. Szintetikus kémiai-gyógyszerészeti készítmények előállítása. - M . : Állami Műszaki Kiadó, 1923.
• Nenitescu K. D. Szerves kémia. - M . : Külföldi Irodalmi Kiadó, 1963. - T. 2.
• Putsa G.I. Aminofenolok : cikk // Chemical Encyclopedia / Ch. szerk. Knunyants I. L. - M .  : Szovjet Enciklopédia , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 p.
• Glafkides P. Fényképkémia  . - London: Fountain Press, 1958. - 20. évf. egy.
• Haist GM Modern fényképészeti feldolgozás  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley és fiai, 1979. - Vol. 1. - (Fotótudomány és -technológia, valamint grafika). - ISBN 0-471-02228-4 .

Szótárak és enciklopédiák	Nagy katalán Cirill és Metód