Etanol-amin

etanol-amin
Tábornok
Rövidítések IEA
Hagyományos nevek 2-Aminoetan-1-ol [1] , 2-Amino-l-Ethanol, 2-Aminoetanol, Monoetanol-amin, β-aminoetanol, Aminoetil-alkohol [2] kolamin, glicinol
Chem. képlet C2H7NO _ _ _ _
Patkány. képlet C2H7NO [ 3 ] _ _
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 61,08 g/ mol
Sűrűség 1,012 g/cm³
Dinamikus viszkozitás 0,019 Pa s
Ionizációs energia 8,96 ± 0,01 eV [6]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás 10,3 °C
 •  forralás 170 °C
 •  villog 85 °C
 •  spontán gyulladás 450 °C
Robbanási határok 3 ± 1 térfogat% [6]
Gőznyomás 0,4 ± 0,1 Hgmm [6]
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 9.50
Oldhatóság
 • vízben összekevert
 • heptánban 0,41 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,4539 (20°C)
Osztályozás
Reg. CAS szám 141-43-5
PubChem 700
Reg. EINECS szám 205-483-3
MOSOLYOK   NCCO
InChI   InChI = 1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H, 1-3H2HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS KJ5775000
CHEBI 16000
ChemSpider 13835336
Biztonság
LD 50 149 mg/kg [4]
Toxicitás Veszélyességi osztály (a GOST 12.1.007-76 szerint): 2. [5]
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 2 3 0
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

Etanolamin HO-CH 2 CH 2 -NH 2 (glicinol, 2-aminoetanol, triviális név kolamin) - az aminoalkoholok osztályába tartozó szerves anyag , elsődleges amin és primer alkohol. Monoetanol-aminnak is nevezik, hogy megkülönböztessük a dietanol -amintól (NH(CH 2 CH 2 OH) 2 ) és trietanol -amintól (N(CH 2 CH 2 OH) 3 ).

Fizikai tulajdonságok

Viszkózus olajos folyadék, forráspontja 170 °C. Enyhe amin illata van. Minden módon keverhető vízzel . Oldjuk fel jól etanolban , benzolban , kloroformban .

Getting

Az iparban az etanol-amin szintézisét ammónia etilén-oxidhoz való hozzáadásával végzik kis mennyiségű víz jelenlétében. Az eljárás egy szakaszban, 90–130 °C hőmérsékleten és 7–10 MPa nyomáson történik.

Ez a monoetanol-amin mellett dietanol -amint és trietanol -amint termel . Etilén-oxid/ammónia (1:15) arányban a reakciótermékek 78,3% mono-, 16% di- és 4,4% trietanol-amint tartalmaznak. Az etilén-oxid a reakcióban teljesen reagál.

Az etanol-aminok arányát a keverékben az NH 3 koncentrációja , a folyamat hőmérséklete és egy vagy két etanol-amin reakcióba való átirányítása szabályozza.

A keletkező etanol-aminok, H 2 O és NH 3 keverékét desztillációval választják el , míg az ammóniát cseppfolyós formában visszaküldik a reaktorba.

A laboratóriumban az etanol-amint ammónia és etilén-klórhidrin (2-klór-etanol) hatására állítják elő:

Kémiai tulajdonságok

Az etanol-amin gyenge bázis (pKa = 9,50). Ásványi és erős szerves savakkal sókat képez.

Amikor észterekkel és karbonsavakkal vagy ezek anhidridjeivel és savkloridjaival kölcsönhatásba lép , a monoetanol-amin a megfelelő N-(2-hidroxi-etil)-savamidokká alakul:

A monoetanol-amin aldehidekkel (a formaldehid kivételével ) és ketonokkal Schiff-bázisokat ad , az utóbbiak általában egyensúlyban vannak az izomer oxazolidinekkel:

Amikor a monoetanol-amin sók reakcióba lépnek KCN -nel vagy NaCN -nel, valamint aldehidekkel és ketonokkal , N-(hidroxi-etil)-aminonitrilek képződnek:

A monoetanol-amin CS 2 -vel reagálva N-(2-hidroxi-etil)-ditiokarbaminsavat képez, amely hevítéskor merkaptotiazolint eredményez:

Karbamiddal hevítve etilén-karbamid képződik:

γ - butirolaktonnal  - N-(2-hidroxi-etil)-pirrolidonnal, amely tovább alakul N-vinil-pirrolidonná:

A monoetanol-amin ammonolízise H2 és hidrogénező katalizátorok ( Ni vagy Cu ) jelenlétében etilén -diamin képződéséhez vezet :

Biológiai szerep

Az etanol-amin mindig kis mennyiségben jelen van az emberek és állatok szervezetében, teljes fehérjetartalmú étrend mellett. A szervezetben a szerin aminosav dekarboxilezésével jön létre . Az átalakulások további útjai vagy az egyik foszfatid - cefalin szintéziséhez kapcsolódnak, amely a foszfatidil-etanol-amin, vagy az etanol-amin kolinná történő átalakulásához .

Alkalmazás

Az etanol-amin vizes oldatai lúgosak, és jól felszívják a savas gázokat ( szén-dioxid , kén-dioxid , hidrogén-szulfid , valamint gáznemű és illékony tiolok ). Az oldat melegítésekor az elnyelt gázok felszabadulnak, a regenerált oldatot átirányítják abszorpcióra. A reverzibilitás miatt az etanol-amin oldatokat széles körben használják abszorbensként különféle gáztisztítási folyamatokban (például hidrogén-szulfid, szén-dioxid és tiol szennyeződések eltávolítása az olaj- és gáziparban, valamint a petrolkémiai iparban), valamint gázleválasztáshoz (különösen szén-dioxid abszorpciója gázkeverékből metánkonverzióval történő hidrogéntermelés során ).

Hajfestékekben használják az ammóniaoldat helyettesítőjeként.

Az etanol-amin a taurin ipari szintézisében is kiindulási anyag .

Biztonság

A monoetanol-amin általános mérgező hatású. A GOST 12.1.005-76 szerint a monoetanol-amin a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértéke szerint mérgező, rendkívül veszélyes vegyi anyagként , a 2. veszélyességi osztályba tartozik [7] . Magas koncentrációban irritálhatja a bőrt és a nyálkahártyákat [8] . Halálos dózis ( LD 50 100-149 mg/kg [9] (fehér egereknél, szájon át).

Akut mérgezés esetén nyálkahártya irritáció, légzésdepresszió, motoros izgalom és görcsök lépnek fel . Fehér patkányoknál, amelyek 0,2-0,4 mg/l monoetanol-amin koncentrációjú levegőt lélegeztek be napi 5 órán keresztül 6 hónapon keresztül, a központi idegrendszer és a májfunkciók funkcionális állapotának megváltozása, enyhe vérszegénység és retikulocitózis , fokozott diurézis és fehérjeszint változása. vizeletet figyeltek meg.

A 0,164 mg/l koncentrációban 30 napon keresztül gyakorlatilag folyamatosan mérgezett patkányok 14-24 nap után elpusztultak, de 0,029 mg/l koncentráció mellett 90 napig életben maradtak azonos körülmények között. A 0,184 mg/l-es folyamatos inhalációt kapott tengerimalacok 10 és 28 nap között pusztultak el. A 0,037 mg/l-es koncentrációt 90 napig tolerálták, a 0,12 mg/l-es pedig csak enyhe mérgezési jeleket okozott. A kutyák 30 napig túlélték 0,25 mg/l és 0,015 mg/l belélegzését 60 napig [10] .

Az MPC egészségügyi szabványa a munkaterület levegőjében 1 mg / m 3 (ajánlott) [11] .

Jegyzetek

  1. ↑ Szerves kémia nómenklatúrája : IUPAC ajánlások és preferált nevek 2013 (Kék könyv  ) . - Cambridge: Royal Society of Chemistry , 2014. - P. 649, 717. - ISBN 978-0-85404-182-4 . - doi : 10.1039/9781849733069-FP001 .
  2. ↑ name= https://www.safework.ru_Alcohols
  3. ↑ name= https://www.chempack.ru_Monoethanolamine
  4. ↑ name= https://safework.ru_2-Aminoethanol
  5. ↑ name= https://safework.ru_GOST 12.1.007-76. Munkavédelmi szabványok rendszere. Káros anyagok. Osztályozás és általános követelmények
  6. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (hozzáférhetetlen link) 12.1.005-76 Munkavédelmi szabványrendszer (SSBT). A munkaterület levegőjére vonatkozó általános egészségügyi és higiéniai követelmények
  8. ↑ name= https://www.safework.ru_2-Aminoethanol
  9. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (hozzáférhetetlen hivatkozás) 12.1.007-76 Munkavédelmi szabványrendszer (SSBT). Káros anyagok. Osztályozás és általános biztonsági követelmények
  10. ↑ Káros anyagok az iparban: Útmutató vegyészeknek, mérnököknek és orvosoknak: 3 kötetben  / Az általános alatt. szerk. megbecsült tevékenység tudomány prof. N. V. Lazarev és Dr. med. Tudományok E. N. Levina. - 7. kiadás, átdolgozva. és további - L .  : Kémia, 1976. - T. 2. - S. 243. - BBK  124.432ya221 .
  11. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.005-88. Munkavédelmi szabványok rendszere (SSBT). A munkaterület levegőjére vonatkozó általános egészségügyi és higiéniai követelmények (1. sz. módosítással)

Irodalom

  Ugrás a Wikidata elemre  Szótárak és enciklopédiák