A klórozott-fluor- szénhidrogének olyan szerves vegyületek , amelyek kizárólag klór- (Cl), fluor (F) és szén (C) atomokból állnak. Vannak alacsonyabb klór-fluor-szénhidrogének (CFC) - alacsony forráspontú metán-, etán- és propán-sorozaton alapuló szerves vegyületek, valamint magasabb klór-fluor-szénhidrogének, amelyek makromolekuláris vegyületek.
Egyes CFC-k mérgezőek lehetnek; nagy dózisban a szív- és érrendszerre és az idegrendszerre hatnak, érgörcs kialakulását és a vér mikrocirkulációjának megzavarását okozzák. Befolyásolják a májat, valamint a mérgezés kialakulását és a veséket. Elpusztítják a tüdőmembránokat, különösen szerves oldószerek és szén-tetraklorid szennyeződései esetén - tüdőtágulat és hegesedés alakul ki.
Fluorozott klórozott szénhidrogének - Ne keverje össze sűrített levegővel, a stabilitás eltúlzott. Levegővel keverve lebomlanak, hidrogén-halogenideket és foszgéneket képezve.
Klór-fluor-szénhidrogének - flegmatizálják a szénhidrogének égését.
A klór-fluor-szénhidrogének ipari felhasználásának lendületét Thomas Midgley amerikai vegyész és gépészmérnök javaslata adta , hogy a korábban használt mérgező és robbanásveszélyes hűtőközegek ( ammónia és savanyú gáz ) helyett hűtőszekrényekben használják őket . Ezt követően az alacsonyabb klórozott-fluorozott szénhidrogéneket (CFC-k) széles körben használták hajtóanyagként aeroszolos dobozokban , habosítószerekben és robbanásveszélyes oldószerekben.
A magasabb klórozott-fluorozott szénhidrogéneket széles körben használják mérő- és zárófolyadékként agresszív közegekkel (tömény savakkal, halogénekkel, folyékony oxigénnel és egyéb oxidálószerekkel) érintkezve, folyékony, nem éghető dielektrikumként és kenőanyagként.
A leggyakoribb képviselő a difluor -diklór-metán (Freon R 12, Freon-12, Freon-12, CFC-12, R-12). Számos klórozott-fluorozott szénhidrogént széles körben használnak hűtőközegként , hajtóanyagként (aeroszolos rendszerekben) és oldószerként. Mivel a klórozott-fluorozott szénhidrogének hozzájárulnak az ózonréteg lebontásához a felső légkörben, az ilyen vegyületek előállítását a Montreali Jegyzőkönyv értelmében fokozatosan megszüntették , és más termékekkel helyettesítik őket, például fluorozott szénhidrogénekkel (HFC-k) [1] , beleértve az R-410A-t és az R-134a-t [2] [3] .
Klór-fluor-szénhidrogén (CFC) | Kémiai formula | Műszaki megnevezés
ISO 817-74 szabvány szerint |
forráspont,
°C |
---|---|---|---|
trifluor-klór-metán | CF 3 Cl | R-13 | |
difluor-diklór-metán | CF2Cl2 _ _ _ | R-12 | |
Fluor-triklór-metán | CFCl 3 | R-11 | 23.65 |
Pentafluor-klór-etán | CF 3 CF 2 Cl | R-115 | |
1,1,2,2-tetrafluor-diklór-etán | CF2ClCF2Cl _ _ _ _ | R-114 | 3.5 |
1,1,1-trifluor-triklór-etán | CF 3 CCl 3 | R-113a | 45.9 |
1,1,2-trifluor-triklór-etán | CF 2 ClCFCl 2 | R-113 | 47.5 |
1,2-difluor-tetraklór-etán | CFCl 2 CFCl 2 | R-112 | 92.8 |
1,2-diklór-hexafluor-propán | CF 3 CFClCF 2 Cl | R-216 | 35.7 |
Név | Kémiai képlet X( CF2CFCl )nX, X=F vagy Cl; n |
Átlagos relatív molekulatömeg |
---|---|---|
folyadék 11f | 1-4 | 339 |
folyadék 11f D | 1-4 | 364 |
folyadék 12f | 3-7 | 383 |
folyadék 13f | 3-7 | 518 |
folyadék 13fm | 4-8 | 625 |
olaj 4lf | 5-10 | 715 |
olaj 4f zsír 3f |
5-10 | 985 |
4f olaj 3-5% politrifluor-klór-etilén hozzáadásával sűrítőként |
A klórozott-fluor-szénhidrogének előállításának fő módszere a kiindulási vegyületben lévő klóratomok fluorra cseréjének reakciója hidrogén-fluorid hatására antimon (V)-klorid jelenlétében - a Swarts-reakció [5] [6] :
A hexaklór-etán helyettesíthető perklór-etilénnel és klórral [7] :
A klórozott-fluor-szénhidrogének előállíthatók perklór-olefinek fluorozásával [8] :
És perfluor-olefinek vagy fluorozott szénhidrogének klórozása [4] :
A magasabb klórozott-fluor-szénhidrogéneket a triklór-fluor-etilén telomerizálásával vagy a politrifluor-klór-etilén (fluoroplaszt 3) 400–600 °C-on történő megbontásával, majd a bomlástermékek klór (III) -fluoriddal , kobalt (III) -fluoriddal (V) vagy antimonnal történő fluorozásával nyerik. stabilizálja az instabil csoportokat a molekulában [4] .
A klórozott-fluorozott szénhidrogének hidrogénezése magas hőmérsékleten megy végbe, fluor-szénhidrogének képződésével [4] :
Magasabb hőmérsékleten a klórozott-fluor-szénhidrogének aránytalansága megy végbe a katalizátoron [4] :
Katalizátor jelenlétében alumínium-klorid, klór-fluor-szénhidrogének alkilezik halogén-olefineket [4] :
Az etán és propán sorozat klórozott-fluorozott szénhidrogénjeit cinkkel dehalogénezik poláros oldószeres közegben:
E reakció szerint szerveződik a trifluor-klór-etilén ipari termelése [4] .
Az alacsony szénatomszámú klórozott-fluorozott szénhidrogének aeroszol hajtóanyagként, habosítószerként, oldószerként és hűtőközegként való gyakorlatilag ellenőrizetlen felhasználása a klórozott-fluorozott szénhidrogének felhalmozódásához vezetett a légkörben. Egy elektronikus Lovelock detektor segítségével kimutatták a klórozott-fluorozott szénhidrogének jelenlétét a felső légkörben.
Sherwood Rowland azt jósolta, hogy az ember által előállított klórozott-fluorozott szénhidrogének a napsugárzás hatására lebomlanak a légkörben, klórt és klór-monoxidot képezve, amelyek hatékonyan tönkretehetik az ózonmolekulákat.
CFCl 3 + hν → CFCl 2 + Cl, Cl + O 3 → ClO + O 2 , ClO + O → Cl + O 2 .Mario Molina és Paul Crutzen kimutatta a haloalkánok lebontó hatását a sztratoszféra ózonrétegére , amely a Föld természetes védőpajzsa a Nap káros kemény ultraibolya sugárzása ellen.
Az 1985-ös Bécsi Egyezmény és az 1987-es Montreali Jegyzőkönyv az ózonréteg védelméről megtiltotta az alacsonyabb klórozott-fluorozott szénhidrogének előállítását.
1995-ben Paul Joseph Crutzen, Sherwoord Rowland és Mario Molina kémiai Nobel-díjat kapott a légkörkémiai munkájukért, különös tekintettel az ózonréteg kialakulására és pusztítására.
![]() | |
---|---|
Bibliográfiai katalógusokban |
Freonok (freonok) | |
---|---|
Fluorozott szénhidrogének |
|
Fluorozott szénhidrogének |
|
Fluorklór-szénhidrogének |
|
Klór-fluor-szénhidrogének |
|
Fluor- bróm -szénhidrogének, fluor-bróm-szénhidrogének |
|
Fluorozott szénhidrogének |
|