A pinén egy biciklusos terpén (monoterpén), amelynek összetétele C 10 H 16 , Mm = 136,24 dalton . 3 izomer ismert , amelyek a kettős kötés helyzetében különböznek egymástól . A pinenes név a Pinus - fenyő (lat.) szóból származik - ez a tűlevelű fák gyantájának fontos összetevője, a terpentin ; sok növény illóolaja pinéneket tartalmaz. A fenyőket jól felismerik a rovarok, és kémiai kommunikációjuk fontos szabályozói (lásd a kemorecepciót ).
A pinének szisztematikus neve :
A pinének színtelen, fenyőtűszagú folyadékok, nem poláris szerves oldószerekben jól oldódnak , vízben pedig nem oldódnak . Levegőn oxidálódik, viszkózus sárga olajrá alakul.
| Összetett | T pl , °С | T bála , °С | Sűrűség, g/cm3 ( 20 °C-on) |
Törésmutató n 20D _ [egy] |
Fajlagos forgás [α] 20D _ [1] , fok ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| α-pinén | (−75,5) | 156.2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| β-pinén | (−62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (-24,0) |
| (±)-δ-pinén | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (-)-δ-pinén | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (−6,2) |
A fenyők nagyon reaktívak. Gyengéd melegítéssel vagy platinafekete jelenlétében a β-pinén könnyen α-pinénné alakul. 250 °C-ra melegítve az α- és β-pinén főként dipenténné alakul , 400 °C feletti hőmérsékleten az α-pinén alloociménné és dipenténné, a β-pinén pedig mircénné izomerizálódik . 700°C fölé hevítve a pentének izoprénné és aromás szénhidrogénekké alakulnak.
A pinének hidrogénezése pinánt (2,6,6-trimetil[3.3.1]heptánt) eredményez. Enyhe hidrogénezéssel (platinafekete, szobahőmérséklet) főként cisz -pinán, kemény hidrogénezése cisz- és transz -pinánok keverékét eredményezi.
Savas katalizátorok ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) jelenlétében a pinének polimerizálódnak - híg szerves és szervetlen savak hatására dipenténné, terpinolénné , terpinénné , terpineollá , terpin-hidráttá alakulnak TiO jelenlétében. 2 150°C-on kamfénné izomerizálódik .
Légköri oxigénnel oxidálva az α-pinén oxigéntartalmú vegyületek, főleg verbenol és verbenon keverékévé alakul .
Ha hidrogén-kloridot adunk az α-pinénhez, instabil 2-klórpinán képződik, amely átrendeződik bornil-kloriddá és fenchil-kloriddá.
Az α- és β-pinén geranil - pirofoszfátból képződik, a linalil-foszfát ciklizálásával .
A pinének a kámfor és sok más anyag szintézisének fontos komponensei , gyakran a pinének átalakítása oxidációval történik szelektív katalizátorok segítségével .
A terpentint , ritkábban az α- és β-pinéneket lakkok és festékek oldószereként, fenyőolaj nyersanyagaként , politerpén gyantákként , terpineolként és aromás anyagokként használják. A β-pinént mircen szintézisére használják .