A fluor - szénhidrogének (perfluor-szénhidrogének) olyan szénhidrogének , amelyekben az összes hidrogénatomot fluoratom helyettesíti . A fluor-szénhidrogének nevei gyakran használják például a „perfluoro” előtagot vagy az „ F ” szimbólumot. (CF 3 ) 3 CF perfluor-izobután vagy F-izobután. Alacsonyabb fluor-szénhidrogének - színtelen gázok (C 5 -ig ) vagy folyadékok (táblázat), nem oldódnak vízben, oldódnak szénhidrogénekben, rosszul - poláris szerves oldószerekben . A fluorozott szénhidrogének nagyobb sűrűségükben és általában alacsonyabb forráspontjukban különböznek a megfelelő szénhidrogénektől . A magasabb rendű és különösen a policiklusos fluor-szénhidrogének abnormálisan nagy a gázok , például oxigén , szén-dioxid oldó képessége [1] .
Összetett | Mol. m. | T. pl., °C | bp, °C | d 4 20 (°C) | n D 20 (°C) |
---|---|---|---|---|---|
PFC CF 4 | 88.01 | −183,6 | −128,0 | 1,317 (-80) | 1,151 (-73,3) |
Perfluor-etán CF 3 CF 3 | 138.01 | −100,0 | −78.2 | 1587 (-73) | 1.20 |
Perfluorpropán CF 3 CF 2 CF 3 | 188.02 | −148,3 | −36,8 | 1350 (20) | — |
Perfluor-bután CF 3 (CF 2 ) 2 CF 3 | 238.03 | −128,0 | −2.0 | 1.543 | — |
Perfluorpentán CF 3 (CF 2 ) 3 CF 3 | 288.04 | −125,0 | 29.3 | 1,620 (20) | 1,2411 (20) |
Perfluor-hexán CF 3 (CF 2 ) 4 CF 3 | 338.04 | −82.3 | 57.2 | 1680 (25) | 1,2515 (22) |
Perfluorheptán CF 3 (CF 2 ) 5 CF 3 | 388,05 | −78,0 | 82.5 | 1,733 (20) | 1,262 (20) |
Perfluoroktán CF 3 (CF 2 ) 6 CF 3 | 438.06 | −25 | 104,0 | 1,783 (20) | — |
A telített fluor-szénhidrogének ellenállnak a savaknak , lúgoknak és oxidálószereknek ; 600-800 °C fölé hevítve vagy radiolízis körülményei között lebomlanak, és alacsonyabb és magasabb fluor-szénhidrogének keverékét képezik. Alkálifémekkel csak 200 °C fölé hevítve vagy folyékony ammóniában 20 °C-on reagálnak . A fluor-szénhidrogének hidrogenolízise 700-950 °C-on a C-C kötés felhasadásához és alacsonyabb rendű monohidropolifluor-alkánok keverékének kialakulásához vezet.
A perfluor-pentánból kiindulva, lényegesen nagyobb molekulatömegük ellenére, a telített fluor-szénhidrogének forráspontja alacsonyabb, mint a megfelelő telített szénhidrogéneké , ami meglepő tulajdonság. Az adott molekulatömeghez tartozó forráspont szempontjából a telített fluor-szénhidrogének közel állnak a nemesgázokhoz [2] :285 .
A fluor-szénhidrogének nem találhatók meg a természetben, és csak kémiai szintézis eredményeként nyerhetők [2] :285 .
A fluor-szénhidrogének előállításának egyik módja a szénhidrogének elektrokémiai fluorozása, amely abból áll, hogy egy fluorid oldat elektrolízise eredményeként fluort nyernek, és azonnal, az anód közelében a fluor szerves anyagokkal való kölcsönhatása [2] : 284 .
A szénhidrogének közvetlen fluorozása a klórozással analóg módon a nagyobb termikus hatás miatt nehézkes, ami a keletkező vegyület pusztulásához és megváltozásához vezet. Ezért szükséges a reagensek nemesgázokkal való hígítása és a hő speciális eltávolítása [2] :284 . A fluor-szénhidrogének előállításának egyéb módjai közé tartozik a szénhidrogének fluorozása gázfázisban, jelenlétében. CoF 3 , vagy klór-fluor-alkánok különféle átmeneti fémek fluoridjaival . A fluor-szénhidrogének előállíthatók polifluor-alkánok 500-1000 °C-on vagy polifluor-olefinek 900-1700 °C-on történő pirolízisével, vagy cink perfluor-alkánok hatására aprotikus poláros oldószerben.
A perfluor-szénhidrogének színtelen gázok vagy folyadékok (ritkán szilárd halmazállapotúak), szokatlanul alacsony törésmutatóval és nagy sűrűséggel. Vízben kevéssé oldódik. Jól oldják a gázokat (például oxigént).
A gázok folyékony perfluor-szénhidrogénekben való nagy oldhatósága annak köszönhető, hogy az ilyen folyadékokban számos nagy (molekuláris léptékű) üreg található, amelyekbe a gázmolekulák behatolhatnak. [3] [4] [5]
Kémiailag nagyon inert. Ne reagáljon savakkal és lúgokkal még hevítés közben sem. Hevítéskor reakcióba lépnek alkálifémekkel (robbanás történhet). Képes pirolízisre és fotolízisre.
Fluorozott szénhidrogének - dielektrikumok, hőátadó folyadékok, hidraulikus folyadékok, kenőolajok, alacsony hőmérsékletű hűtőközegek (lásd Freonok), monomerek a fluorpolimerek gyártásában, hatékony gázhordozó közeg, amely lehetővé teszi folyékony légzésre vagy mesterséges vérként történő felhasználásukat . A perfluor-szénhidrogének kondenzációját nyomtatott áramköri lapok forrasztására használják [6] .
Sok fluor-szénhidrogén nehezen gyúlékony, nem robbanásveszélyes és alacsony toxicitású.
A perfluor-szénhidrogének a CO 2 - nál több ezerszer erősebb üvegházhatást képesek létrehozni , ami potenciálisan felhasználható terraformálásra .
Freonok (freonok) | |
---|---|
Fluorozott szénhidrogének |
|
Fluorozott szénhidrogének |
|
Fluorklór-szénhidrogének |
|
Klór-fluor-szénhidrogének |
|
Fluor- bróm -szénhidrogének, fluor-bróm-szénhidrogének |
|
Fluorozott szénhidrogének |
|
A szerves vegyületek osztályai | |
---|---|
szénhidrogének | |
Oxigén tartalmú | |
Nitrogén tartalmú | |
Kén | |
Foszfor tartalmú | |
haloorganikus | |
szerves szilícium |
|
Szerves elem | |
További fontos osztályok |