Halohidrinek
A halohidrinek olyan halogénalkoholok, amelyekben a halogénatom egy telített szénatomon szubsztituens , amely nem hordoz semmilyen más heteroszubsztituenst. A halohidrineket általában β-halogénalkoholoknak nevezik [1] .
A szisztematikus nómenklatúrában a halohidrineket halogén-szubsztituált alkoholoknak nevezik, azonban triviális neveket is használnak, amelyeket úgy alakítanak ki, hogy az alkén prekurzor nevéhez hozzáadják a - halogén - és - hidrinek utótagokat (hipohalogénezéssel történő szintézis esetén). az alkén), például ClCH2CH2OH - etilén - klórhidrin ( 2 -klór-etanol); C6H5CH(OH) CH2Br - sztirol-brómhidrin (2-klór-1- fenil - etanol ) .
Szintézis
A halohidrinek szintézisének leggyakoribb módszerei az alkének hipohalogénezése , amely főként a Markovnikov-szabály szerint megy végbe :
és az epoxidok reakciója hidrogén-halogenidekkel:
Reaktivitás
A halohidrinekre jellemzőek az alkoholok és a halogén-alkánok reakciói. A halohidrinek sajátossága, hogy bázisok hatására epoxidokká ciklizálódnak:
ez a reakció fordított a halohidrinek epoxidokból történő szintézisével
A tercier jód és a klórhidrinek ezüst- vagy higanysókkal katalizálva halohidrin átrendeződésen mennek keresztül ketonokká :
Jegyzetek
- ↑ halohidrinek // IUPAC Gold Book . Letöltve: 2010. szeptember 1. Az eredetiből archiválva : 2019. december 24.