Androstandion
Androstandion |
---|
|
Chem. képlet |
C19H28O2 _ _ _ _ _ |
Moláris tömeg |
288,431 g/ mol |
Reg. CAS szám |
5982-99-0 |
PubChem |
3034809 |
MOSOLYOK |
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4=O)C
|
InChI |
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16( 14) 18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12?,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1RAJWOBJTTGJROA-RNQTWYFASA-N
|
CHEBI |
22542 |
ChemSpider |
2299204 |
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. |
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
Az androsztandion, az 5α-androsztán vagy az 5α-androsztán-3,17-dion egy természetben előforduló androsztán (5α-androsztán) szteroid , és az androgének endogén metabolitja , mint például a tesztoszteron , a dihidrosztán (DHT), a dehidroepiandroszteron és a dehidroepiandroszteron. . Ez az etiocholandion (5β-androsztándion) C5 epimerje. Az androszténdiont az androszténdionból az 5α-reduktáz és a DHT-ból a 17β-hidroxiszteroid-dehidrogenáz képezi . Van némi androgén aktivitása.
A 3α-androsztándiol, a 17α-etinil-5α-androsztán-3α,17β-diol (HE-3235, Apoptone) orálisan aktív szintetikus analógját korábban már vizsgálták prosztatarák és mellrák kezelésére .
Szteroid hormonok (endogén) |
---|
Hepatoszteroidok ( máj ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zimoszterin → 7-Dehidrodezmoszterin → Dezmoszterin → Koleszterin
|
---|
Epesavak (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadoszteroidok ( ivarmirigyek ) | |
---|
Adrenoszteroidok ( mellékvese ) | Glumeroszteroidok (C-21: Terhesek ) |
Mineralokortikoidok
11-dezoxikortikoszteron → kortikoszteron → 5α-dihidrokortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrokortikoszteron
Aldoszteron → 5α-dihidroaldoszteron → 3α,5α-tetrahidroaldoszteron
5α-dihidrodezoxikortikoszteron → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortikoszteron
Glükokortikoidok
11-dezoxikortizol → kortizol → 5α-dihidrokortizol → 3α,5α-tetrahidrokortizol
Kortizon → 5α-dihidrokortizon → 3α,5α-tetrahidrokortizon
5α-dihidrodezoxikortizol → 3α,5α-tetrahidrodezoxikortizol
|
---|
Fascilloszteroidok (C-19: Androsztánok ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol → 5α-dihidro-11α-hidroxi-pisztoszteron → 11α-hidroxi-epiandrosztándiol
17-O: 11α-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszténdion → 11α-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11α-hidroxi-androszténdiol → 11α-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11α-hidroxi-tesztoszteron → 11α-hidroxi-androszténdiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrosztándiol → 11-ketoepisztoszteron → 5α-dihidro-11-ketoepitesztoszteron → 11-ketoepiandrosztándiol
17-O: 11-ketodehidroepiandroszteron → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszténdion → 11-ketoandroszteron
17β-OH: 11-ketoandroszténdiol → 11-keto-tesztoszteron → 5α-dihidro-11-keto-tesztoszteron → 11-ketoandroszténdiol
11p-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrosztándiol → 11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-epitaösztoszteron → 11β-hidroxiepiandrosztándiol
17-O: 11β-hidroxi-dehidroepiandroszteron → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszténdion → 11β-hidroxi-androszteron
17β-OH: 11β-hidroxi-androszténdiol → 11β-hidroxi-tesztoszteron → 5α-dihidro-11β-hidroxi-tesztoszteron → 11β-hidroxi-androszténdiol
|
---|
Retikuloszteroidok (C-18: Estranes ) |
Katekol-ösztrogének
17α-OH: 2-hidroxi-epiösztradiol és 4-hidroxi-epiösztradiol
17-O: 2-hidroxi-ösztron és 4-hidroxi-ösztron
17β-OH: 2-hidroxi-ösztradiol és 4-hidroxi-ösztradiol
Kinon-ösztrogének
17α-OH: 2,3-kinon-piesztradiol és 4,3-kinon-piesztradiol
17-O: 2,3-kinonesztron és 4,3-kinonesztron
17β-OH: 2,3-kinonösztradiol és 4,3-kinonösztradiol
|
---|
Medulloszteroidok |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Triptofán → 5-hidroxi-triptofán → szerotonin → N-acetil-5-hidroxi-triptamin → melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|