Allopregnandione

Allopregnandione

Tábornok
Chem. képlet C 21 H 32 O 2
Fizikai tulajdonságok
Moláris tömeg 316,48 g/ mol
Osztályozás
Reg. CAS szám 566-65-4
PubChem 92810
Reg. EINECS szám 209-297-3
MOSOLYOK   CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCC(=O)C4)C)C
InChI   InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11- 21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N
CHEBI 28952
ChemSpider 24823328
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.

Az allopregnandion (5α-dihidroprogeszteron, 5α-DHP vagy 5α-pregnán-3,20-dion) egy endogén progesztogén és neuroszteroid , amelyet progeszteronból szintetizálnak . Szintén közbenső termék az allopregnanolon és az izopregnanolon progeszteronból történő szintézisében. Az 5α-DHP egy progeszteronreceptor agonista és a GABA A receptor pozitív alloszterikus modulátora (bár a receptorhoz viszonylag alacsony affinitással (a 3α-hidroxilált progeszteron metabolitokhoz, például az allopregnanolonhoz és a pregnanolonhoz képest)). Azt is megállapították, hogy a GABA A -rho receptor negatív alloszterikus modulátoraként működik. A szteroidról azt találták, hogy a progeszteron affinitásának 82%-a a rhesus majom méhében lévő progeszteron receptorhoz. A jelentések szerint az 5α-dihidroprogeszteron a progeszteron relatív progesztogén aktivitásának körülbelül 33%-a. Ezenkívül gyenge X-pregnán receptor (PXR) agonista (EC50 > 10 000 µM), körülbelül 6-szor kisebb hatékonysággal, mint 5β-izomerje, az 5β-dihidroprogeszteron.