Aziridin
| Aziridin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Tábornok | |||
| Szisztematikus név |
Aziridin, etilénimin | ||
| Chem. képlet | C2H5N _ _ _ _ | ||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| Moláris tömeg | 43 g/ mol | ||
| Sűrűség | 0,832 g/cm³ | ||
| Ionizációs energia | 9,2 ± 0,1 eV [1] | ||
| Termikus tulajdonságok | |||
| Hőfok | |||
| • olvadás | -74 °C | ||
| • forralás | 57 °C | ||
| • villog | -11°C | ||
| Robbanási határok | 3,3 ± 0,1 térfogat% [1] | ||
| Entalpia | |||
| • oktatás | 16,74 kJ/mol | ||
| Gőznyomás | 160 ± 1 Hgmm [egy] | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Sav disszociációs állandó | 8.01 [2] | ||
| Optikai tulajdonságok | |||
| Törésmutató | 1,4123 | ||
| Szerkezet | |||
| Dipólmomentum | 1,73 D (benzolban) | ||
| Osztályozás | |||
| Reg. CAS szám | 151-56-4 | ||
| PubChem | 9033 | ||
| Reg. EINECS szám | 205-793-9 | ||
| MOSOLYOK | N1CC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H, 1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KX5075000 | ||
| CHEBI | 30969 | ||
| ChemSpider | 8682 | ||
| Biztonság | |||
| Toxicitás | 14 mg/kg (patkány, po), 13 mg/kg (nyúl, IM) | ||
| NFPA 704 |
3
négy
3POI |
||
| Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
| Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon | |||
Az aziridin (azaciklopropán, etilénimin) egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület . Ciklikus aminokra utal .
Tulajdonságok
Az aziridin színtelen, mérgező, illékony folyadék, jellegzetes aminszaggal [3] . Könnyen oldódik vízben és a legtöbb szerves oldószerben.
Az aziridin nagyon reaktív vegyület. Reakciókba lép mind a ciklus megnyitásával, mind a ciklus megőrzésével.
Ciklusmegtartó reakciók
Ezek a reakciók főként a fémionokkal koordinációs vegyületek képződésének reakcióit, valamint az NH-kötések hidrogénszubsztitúciós reakcióit foglalják magukban:
Gyűrűnyitási reakciók
Az aziridin reakciója számos aktív hidrogénatomot tartalmazó anyaggal az aziridin molekula nitrogénatomjának protonálódása, majd az egyik szénatomon történő nukleofil támadás mechanizmusa révén megy végbe. Ebben az esetben addíciós reakció megy végbe a gyűrű felnyílásával. Az aziridin és polietilénimin polimerizációs reakciója hasonló séma szerint megy végbe:
Getting
Az aziridint a kereskedelemben etanolamin ciklizálási reakcióval állítják elő . A közbenső termék a 2-amino-etil-szulfát:
Az etanol-amin közvetlen átalakítása nióbium katalizátorok jelenlétében 380 o C-on szintén aziridint eredményez:
Ezenkívül az aziridin előállításához az 1,2-diklór-etánt nyersanyagként használják :
Alkalmazás
Az aziridint polietilénimin előállítására, polimerek aminoetilezésére használják. Az aziridin-származékokat térhálósító szerként használják polimerek gyártásában.
A trietilén-melamin, az etilén-foszforamidok és az etilén-amin néhány más származéka képes megállítani a mitózist a növényi és állati sejtekben [4] .
Biztonsági óvintézkedések aziridinnel végzett munka során
Az aziridin mérgező, könnyen behatol a bőrön, súlyos mérgezést okoz, teratogén és mutagén aktivitást mutat.
Az aziridin toxicitása, illékonysága és korrozivitása miatt intézkedéseket kell tenni a megkötésére (az iparban ezek vizes ammónium-tioszulfát- oldattal öntözött gázmosók ).
Jegyzetek
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1. hallgatói kiadás) (angol nyelven) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridinek. Ulman ipari kémiai enciklopédiája. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
- ↑ P. A. Gembitsky, N. M. Loim, D. S. Zhuk. Etilén-amin: szintézis, szerkezet, tulajdonságok.
Irodalom
- Tryptophan-Iatrochemistry // Kémiai enciklopédia 5 kötetben. - M .: Nagy Orosz Enciklopédia, 1998. - T. 5. - 784 p.
| nitrogéntartalmú heterociklusok | |
|---|---|
| Háromtagú | |
| Négyszeres | |
| Öttagú | |
| Hattagú |
|
| Héttagú | |
| magasabb | |