| 2,6-lutidin | |
|---|---|
| Tábornok | |
| Chem. képlet | C7H9N |
| Fizikai tulajdonságok | |
| Állapot | színtelen folyadék |
| Sűrűség | 0,9252 g/cm³ |
| Termikus tulajdonságok | |
| T. olvad. | -5,9 ℃ |
| T. kip. | 144℃ |
| Kémiai tulajdonságok | |
| pK a | +6,67 |
| Optikai tulajdonságok | |
| Törésmutató | 1,49797 |
| Osztályozás | |
| CAS szám | 108-48-5 |
| PubChem | 7937 |
| ChemSpider | 13842613 |
| EINECS szám | 203-587-3 |
| RTECS | OK9700000 |
| CHEBI | 32548 |
| MOSOLYOK | |
| CC1=NC(=CC=C1)C | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H, 1-2H3 | |
| Az adatok standard feltételeken alapulnak (25 ℃, 100 kPa), hacsak nincs másképp jelezve. | |
A 2,6-lutidin (2,6-dimetil-piridin) egy heterociklusos vegyület , a piridin származéka , amelyet szerves szintézisben katalizátorként vagy reagensként használnak alkoholok szililezéséhez , a Rosenmund-reakcióhoz és a bór-enolátok szintéziséhez. Az ilyen reagens választását gyenge nukleofil tulajdonságai (a sztérikus gátlás miatt ), de jó alaptulajdonságai magyarázzák [1] .
A 2,6-lutidin piridin és menta szaga van. Közönséges szerves oldószerekben ( dietil-éter , tetrahidrofurán , dimetil -formamid , etanol ) oldódik, és vízben is jól oldódik (45 °C-on 27 tömeg%) [1] .
Ezt az anyagot nátrium- vagy kálium-hidroxid felett szárítják és desztillálják . A 2,6-lutidint bárium-oxiddal vagy kalcium-hidriddel desztilláció előtt felforralhatjuk . A 2,6-lutidin tipikus szennyeződései a 3- és 4- pikolinok . Alumínium-kloridból (14 g/100 ml lutidin) desztillálással távolíthatók el , ami a maradék vizet is eltávolítja. Alumínium-klorid helyett bór-fluoridot (4 ml/100 ml lutidin) adhatunk a vízmentes lutidinhez, majd desztillálhatjuk [1] .
A 2,6-lutidint alkoholok gátolt szilil-éterekké történő átalakítására használják. Ebben az esetben a megfelelő szilil-triflátot vesszük reagensnek, és a lutidin savmegkötőként működik. Ugyanebben a szerepben a karbonsav-kloridok aldehidekké történő átalakulásának reakciójában ( a Rosenmund-reakcióban ) használják, ahol hidrogén-klorid szabadul fel . Ugyanakkor a 2,6-lutidin minőségileg jobb, mint más bázikus adalékanyagok ( nátrium-acetát , diizopropil -etil-amin , N , N - dimetil -anilin ) [1] .
A lutidin mérgező, gyúlékony folyadék. Elszívóernyőben kell kezelni [1] .