Nitrometán

Az oldal jelenlegi verzióját még nem ellenőrizték tapasztalt közreműködők, és jelentősen eltérhet a 2019. január 15-én felülvizsgált verziótól ; az ellenőrzések 29 szerkesztést igényelnek .
Nitrometán
Tábornok
Szisztematikus
név		 nitrometán
Hagyományos nevek nitrometán, nitrokarbol [1]
Chem. képlet CH 3 NO 2
Patkány. képlet CH 3 NO 2
Fizikai tulajdonságok
Állapot színtelen folyadék
Moláris tömeg 61 g/ mol
Sűrűség 1,138 g/cm³
Dinamikus viszkozitás 0,61 mPa s
Ionizációs energia 11,08 ± 0,01 eV [4]
Termikus tulajdonságok
Hőfok
 •  olvadás -28,5°C
 •  forralás 101,2 °C
 •  villog 36°C
Robbanási határok 7,3 ± 0,1 térfogat% [4]
hármas pont 244,6 K, 1,4015 10 2 Pa
Kritikus pont 588,15 K, 6,3 10 6 Pa [2]
Entalpia
 •  oktatás -113,1 kJ/mol
Fajlagos párolgási hő 38,28 J/mol
Fajlagos olvadási hő 9,7 J/kg
Gőznyomás 36,4 hPa (20 °C)
Kémiai tulajdonságok
Sav disszociációs állandó 10.2
Oldhatóság
 • vízben 10,5 g/100 ml
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1,3817
Szerkezet
Dipólmomentum 3,50  D
Osztályozás
Reg. CAS szám 75-52-5
PubChem 6375
Reg. EINECS szám 200-876-6
MOSOLYOK   C[N+](=O)[O-]
InChI   InChI=1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N
RTECS PA9800000
CHEBI 77701
ChemSpider 6135
Biztonság
Korlátozza a koncentrációt 30 mg/m³
LD 50 950 mg/kg (egerek)
Toxicitás Veszélyességi osztály a GOST 12.1.007 szerint: 4. [3]
EKB ikonok
NFPA 704 NFPA 704 négyszínű gyémánt 3 2 négy
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve.
 Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon

A nitrometán  ( nitrokarból ) egy szerves kémiai vegyület , amelynek képlete CH 3 -NO 2 . Az alifás sorozat nitrovegyületeinek legegyszerűbb képviselője . A nitrometánt meg kell különböztetni a metil-nitráttól (a metil-alkohol és a salétromsav észtere, amelynek képlete CH 3 ONO 2 ) és izomer metil-nitritjétől , amelynek bruttó képlete CH 3 ONO.

Fizikai tulajdonságok

A nitrometán színtelen, erősen poláris folyadék (ε=35,87), keserűmandula illatú. Vízben mérsékelten oldódik - 10,5 g/100 g víz, és 1,93 g vizet old 100 g nitro-metánban, elegyedik szokásos szerves oldószerekkel; vízzel azeotróp elegyet képez (76,4% nitro-metán, fp = 83,6 °C) [5] . Telített szénhidrogénekben nem oldódik . Deflagrációs - robbanásveszélyes égési reakciók során a maximális égési hőmérséklet 2177 °C [6] :

A nitrometán sárga lánggal ég.

A nitrometán molekula vizsgálata azt mutatta, hogy a C-NO 2 fragmentumban minden atom egy síkban helyezkedik el, miközben az ONO kötésszöge 127±3°, míg a CNO kötésszöge 116±3°. A szögkülönbséget a negatív töltésű oxigénatomok kölcsönös taszítása magyarázza [7] .

Kémiai tulajdonságok

A nitrometán gyúlékony és robbanásveszélyes. Megfelelő tárolási körülmények között szobahőmérsékleten korlátlan ideig eltartható.

A nitro-csoport jelenléte miatt a nitro-metánban lévő hidrogénatomok mozgékonyak, és oldatban bázisok hatására lehasadhatnak ( pKa = 10,2).

A nitrometán ketonokkal , aldehidekkel reagál az úgynevezett nitraldol- vagy Henri-reakcióban,

mint a formaldehid

Feleslegben lévő formaldehid használata esetén mindhárom hidrogénatom kicserélődik, és tri(hidroxi-metilén)-nitro-metán képződik

amely redukció során (CH 2 OH) 3 CNH 2  - tri(hidroxi-metilén)-metil-amint (“trisz”) képez, a Tris puffer fő komponensét.

A nitrometán donorként is működik a Michael-reakcióban , és az 1,4-addíciós séma szerint hozzáadódik az α,β-telítetlen vegyületekhez.

Kölcsönhatásba lép etilén-oxiddal és más vegyületekkel.

Ha más hidrogénatomokat nitrocsoportokkal helyettesítenek, a nitro-metán dinitro -metánt (CH 2 (NO 2 ) 2 ), trinitro -metánt (CH (NO 2 ) 3 ) és tetranitro -metánt (C (NO 2 ) 4 ) képez. Mindezek a vegyületek egyben robbanóanyagok is.

Getting

A vegyiparban a nitrometánt általában rövid szénláncú alkánok, például propán roncsoló nitrálásával nyerik 50-70%-os salétromsavval 400-700°C-on. Ezzel az eljárással nitroetán , 1-nitropropán , 2-nitropropán is keletkezik . A nitrovegyületek keverékét desztillációval választják el .

A laboratóriumban a nitrometán nátrium-klór-acetátból a következő reakcióval (G. Kolbe) nyerhető 35-38%-os hozammal:

vagy bróm -metán és ezüst-nitrit reakciójával ( Meyer-reakció ):

dimetil-szulfát és nátrium-nitrit reakciójával is :

Alkalmazás

Nitrometán égetése

A nitrometán monoüzemanyagként használható , azaz olyan tüzelőanyagként, amely oxigén jelenléte nélkül képes égni. Az égéstermékek szén-monoxid és szén-dioxid, víz, molekuláris nitrogén és nitrogén-oxidok lehetnek. Ennek a reakciónak az egyenlete a következőképpen ábrázolható:

A nitrometán gőzének lamináris égési sebessége 0,5 m/s (valamivel nagyobb, mint a benziné), ami ígéretes üzemanyagot jelent a nagy sebességű motorokhoz. Ezenkívül a láng hőmérséklete valamivel magasabb - 2400 ° C. A magas párolgási fajhő (0,56 MJ/kg) a nagy áramlási sebességgel együtt a megfelelő tüzelőanyag erős lehűlését eredményezi (kb. kétszerese a metanolénak), ami meglehetősen alacsony hőmérsékletet eredményez.

A nitro-metán oxigén jelenléte miatt sokkal kevesebb légköri levegővel éghet, mint a szénhidrogén üzemanyagok ( benzin , kerozin ):

Egy kilogramm benzin elégetéséhez 14,7 kg levegőre van szükség, nitro-metán kilogrammonként viszont csak 1,7 kg levegőre van szükség. Mivel egy motorhenger minden löketnél csak korlátozott mennyiségű levegőt képes megtartani, egyetlen ütemben 8,7-szer több nitro-metán éghető el, mint a benzin. A nitrometán energiasűrűsége azonban kisebb: a benzin körülbelül 42-44 MJ/kg, míg a nitrometán 11,3 MJ/kg. Ez a számítás azt mutatja, hogy a nitro-metán körülbelül 2,3-szor több energiát termel, mint a hagyományos üzemanyag.

A nitrometánt gyakran használják gazdag levegő/üzemanyag keverékekben, mert még légköri oxigén hiányában is energiát ad. Gazdag levegő-üzemanyag keverék használatakor az égéstermékek egy része hidrogén és szén-monoxid. Ezek a gázok gyakran meggyulladnak, néha látványosan, amikor a még égő üzemanyag igen gazdag keverékei távoznak a kipufogócsövekből. Nagyon gazdag keverékekre van szükség az égéstér hőmérsékletének csökkentésére, az előgyújtás szabályozására és az esetleges detonáció kiküszöbölésére.

Kis mennyiségű hidrazin nitro-metánnal keverve tovább növelheti a teljesítményt. A hidrazin a nitro-metánnal robbanásveszélyes sót képez, amely szintén monohajtóanyag . A robbanásveszély miatt ezt a keveréket tilos repülőgép-modell üzemanyagként használni.

A repülőgépmodellek és az autók fűtési üzemanyagaiban a fő összetevő általában a metanol, kis mennyiségű nitro-metánnal (0% és 65% között, de ritkán több mint 30%, mivel a nitro-metán drágább, mint a metanol) és 10-20% kenőanyag. (általában ricinusolaj és/vagy szintetikus olaj). Még mérsékelt mennyiségű nitro is növeli a motor teljesítményét (mivel általában a levegő beszívása a korlátozó tényező), megkönnyítve a motor beállítását (optimalizálja a levegő/üzemanyag arányt).

Robbanásveszélyes tulajdonságok

A nitro-metán mint robbanóanyag 1958-ban keltett különös figyelmet, amikor az Egyesült Államokban hat hónapos eltéréssel a vasúti szállítás során nitro-metános tartályok felrobbanása történt. Ezt megelőzően a nitrometán gyúlékony, de nem robbanásveszélyes folyadéknak számított [8] [9] .

Tisztítás

A nitro-metánt lefagyasztjuk, a kapott kristályokat dietil-éterrel mossuk , majd desztilláljuk.

Toxicitás

A nitrometán mérgező anyag [10] . A GOST 12.1.005-76 szerint a nitrometán a szervezetre gyakorolt ​​hatás mértékét tekintve mérgező, alacsony kockázatú anyag , a 4. veszélyességi osztályba tartozik [11] . A gőzök nagy koncentrációban történő belélegzése esetén a nitrometán hatással van a májra és a vesére , és káros hatással van a központi idegrendszerre . Görcsoldó és utóhatású gyógyszer .

Jogi állapot

A 40%-os vagy annál nagyobb koncentrációjú nitrometán prekurzornak minősül ( III. táblázat ), amely korlátozott forgalmú az Orosz Föderációban.

Jegyzetek

  1. ↑ name= https://www.safework.ru_Nitromethane
  2. ↑ Forrás: CH3NO2 in Physical and Thermodynamic Properties of Pure Chemicals: Data Compilation, ed. TE Daubert és munkatársai, Taylor & Francis, Washington, DC, 1997. Más hivatkozások más nyomásértékeket adnak meg.
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.007-76. SSBT. Káros anyagok. Osztályozás és általános követelmények
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0457.html
  5. ↑ [1] Archivált : 2012. február 20. a Wayback Machine -nél Azeotróp keverékek nitrometánnal
  6. ↑ Korolchenko, Anyagok tűz- és robbanásveszélye, 2004 , p. 199.
  7. ↑ Bollmeier A.F. Nitroparaffins  // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. - John Wiley & Sons, Inc., 2000. - doi : 10.1002/0471238961.1409201802151212.a02 .
  8. ↑ 30 éve (elérhetetlen link) . HCB Kiadó Kft. (2013). Hozzáférés dátuma: 2014. november 19. Az eredetiből archiválva : 2014. november 29. 
  9. ↑ Interstate Commerce Commission: Ex Parte No 213. Baleset a Mt. közelében. Pulaski, ILL (hozzáférhetetlen idézet) (1958). Hozzáférés dátuma: 2014. november 19. Az eredetiből archiválva : 2009. január 7.. 
  10. ↑ A nitrometán toxicitását a nitrocsoport jelenléte határozza meg
  11. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (elérhetetlen link) 12.1.005-76. A munkaterület levegője. Általános egészségügyi és higiéniai követelmények

Irodalom