Mentol | |||
---|---|---|---|
| |||
Tábornok | |||
Szisztematikus név |
( 2S )-(2-propil)-( 5R )-metil-( 1R )-ciklohexanol | ||
Hagyományos nevek | 3 - p -metanol, hexahidrotimol, menta kámfor, (-)-mentol | ||
Chem. képlet | C10H20O _ _ _ _ | ||
Fizikai tulajdonságok | |||
Állapot | kristályos | ||
Moláris tömeg | 156,27 g/ mol | ||
Sűrűség | 0,890 g/cm³ | ||
Termikus tulajdonságok | |||
Hőfok | |||
• olvadás |
36-38 °C (311 K), racemát 42-45 °C (318 K), (-)-forma (α) 35-33-31 °C, (-)-izomer |
||
• forralás | 212 °C | ||
• villog | 93 °C | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Oldhatóság | |||
• vízben | mérsékelten oldódik | ||
• etanolban , ecetsavban , hexánban | oldódó | ||
• élőben | oldódó | ||
• acetonban | oldódó | ||
• kloroformban | oldódó | ||
Forgás | −50° | ||
Osztályozás | |||
Reg. CAS szám | 2216-51-5 | ||
PubChem | 16666 | ||
Reg. EINECS szám | 218-690-9 | ||
MOSOLYOK | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C | ||
InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10- /m1/s1NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N | ||
RTECS |
OT0350000, racemát OT0700000, (-)-enantiomer |
||
CHEBI | 15409 | ||
ChemSpider | 15803 | ||
Biztonság | |||
Kockázati mondatok (R) | R37/38 , R41 | ||
Biztonsági mondatok (S) | S26 , S36 | ||
NFPA 704 | 2 0 0 | ||
Az adatok standard körülményeken (25 °C, 100 kPa) alapulnak, hacsak nincs másképp jelezve. | |||
Médiafájlok a Wikimedia Commons oldalon |
A mentol (a lat. Mentha - menta szóból ) egy szerves anyag, a Lamiaceae családba tartozó növények fontos másodlagos metabolitja , amelyet szintetikus úton nyernek vagy menta illóolajból izolálnak . Átlátszó kristályos anyag, szobahőmérsékleten könnyen olvad. 8 izomer van, amelyek meglehetősen hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek. A fő természetes izomer a (-)-mentol (1R,2S,5R) konfiguráció . Gyenge helyi érzéstelenítő tulajdonságokkal rendelkezik, serkenti a bőr és a nyálkahártyák hideg hőreceptorait , gyenge fertőtlenítő . Széles körben használják az élelmiszeriparban és a gyógyászatban. Különösen ez a reflex értágító validol fő összetevője .
Bizonyítékok [1] vannak arra vonatkozóan , hogy a mentolt több mint 2000 évvel ezelőtt ismerték Japánban, de nincs bizonyíték arra, hogy Nyugaton 1771 (Gambius) előtt elszigetelték volna [3]. A (-)-mentolt (más néven l - mentolnak vagy ( 1R,2S,5R )-mentolnak) a menta illóolajából izolálják ( menton , mentil-acetát és más vegyületek keverékével együtt ), és előállítható egyéb fajok - Mentha piperita L. A finomítatlan japán mentol kis mennyiségben 1-epi, (+)-neomentolt tartalmaz.
A természetben leggyakrabban egy ( 1R,2S,5R ) enantiomer található (lásd az ábra bal alsó részét). További 7 sztereoizomer :
A természetes eredetű vegyületekben az izopropil - csoport a metil- és alkoholcsoportokhoz képest transz -orientált (lásd az ábrát):
A "szék" konformációban mind a 3 terjedelmes csoport a legegyenlítőbb helyzetben van egymástól, ami a (-)-mentolt és enantiomerjét a két legstabilabb izomerré teszi a 8 lehetséges izomer közül.
A racém mentolnak 2 kristályos formája létezik Tm-mel. 28°C és 38°C. A tiszta (-)-mentolnak 4 kristályos formája van, az α-forma a legstabilabb.
A mentolt vény nélkül kapható gyógyszerkészítményekben használják megfázás , reuma , fáradtságból eredő izomfájdalmak stb. kezelésére. Számos szájápoló és kozmetikai termék természetes vagy szintetikus mentolt vagy borsmenta illóolajat használ, például köhögés elleni cseppekben, ill. fogkrém. A mentol bőrreceptorokra gyakorolt hűsítő hatása csökkentheti az irritációt és a viszketést, például allergia esetén. A cigarettához mentolt adnak, hogy csökkentsék a füst által okozott irritációt a tüdőben.
Az élelmiszeriparban a mentolt és a mentaolajat karamell, szeszes italok, édességek (mézeskalács) ízesítésére használják.
Mentil - észterek szintetizálására használják , például a mentil-acetátot az illatszerekben használják virágos jegyek létrehozására (különösen a rózsát utánzó kompozíciókban).
A szerves kémiában a mentol kiralitását sztereospecifikus (aszimmetrikus) szintézisben használják. A mentolt a klasszikus technikában a királis karbonsavak mentilészterek képzésén keresztül történő elválasztására használják.
A Wikikönyvek a mentol megszerzésével kapcsolatos anyagokat tartalmazzák
A mentol borsmenta illóolajból történő izolálásához először a benne lévő észtereket lúgos elszappanosítással hajtják végre, majd a mentolt bórsav-észterré alakítják. Az olaj illékony komponenseit vákuumban ledesztilláljuk, a visszamaradó bór-észtert nátrium-karbonáttal, a mentolt vízgőzzel ledesztilláljuk. Az illóolaj 50-70% mentolt tartalmaz [1] .
A természetes mentol mennyisége jelentősen elmarad az élelmiszer- és gyógyszeripar igényeitől.
Az M.-t főleg enantiomertiszta formában állítják elő (94% e.e.). Az ipari szintézis magában foglalja az aszimmetrikus hidrogénezési lépést , amelyet Ryōji Noyori és munkatársai ( 2001. évi kémiai Nobel-díj ) fejlesztettek ki .
Racém mentol állítható elő timol vagy pulegon hidrogénezésével . Az egyéb izomerekre ( neomentol stb.) lásd a Lit. egy.
A mentol színreakcióval detektálható: 1%-os vanillin és tömény kénsav oldattal készült vizes oldatai stabil ibolya-kék színt adnak. A származékok olvadáspont szerinti azonosításához a fenil-uretánt és az α-naftil-uretánt a megfelelő izocianát feleslegével petroléterben reagáltatjuk. A feniluretán (-)-mentol olvadáspontja 112 °C, az α-naftiluretán (-)-mentol 120 °C [1] .
A mentol reakcióinak sokfélesége a másodlagos alkoholszerkezetnek köszönhető . A mentolt krómsav oxidálja mentonná , bár bizonyos körülmények között az oxidáció a gyűrű felszakadásához vezethet. A mentol könnyen dehidrogénezhető, túlnyomórészt 3-menténné 2%-os kénsav hatására . A PCl 5 a mentolt mentil-kloriddá alakítja.
Szótárak és enciklopédiák |
|
---|---|
Bibliográfiai katalógusokban |
|